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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:戴文欽
研究生(外文):Dai, Wen-Chin
論文名稱:超音波誘導Barbier反應合成有機錫化物
論文名稱(外文):A Simple and Highly Efficient Preparation of Organostannane via Sonochemical Barbier Reaction
指導教授:李世元李世元引用關係
指導教授(外文):Adam Shih-Yuan Lee
學位類別:碩士
校院名稱:淡江大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1996
畢業學年度:84
語文別:中文
論文頁數:117
中文關鍵詞:有機錫化合物
外文關鍵詞:organostannanes
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有機錫化合物和親電子基反應形成碳-碳鍵是相當有趣的,尤其是碳-
錫與金屬之金屬交換反應特別的重要.從簡單的有機錫化物試劑形成碳-錫
鍵,然後進一步應用於有機合成上的轉換是不可或缺的.在有機合成上有相
當多的途徑合成丙烯基錫化物,一般上是先將丙烯基鹵化物作適當的金屬
轉換,然後與Stannyl Chloride反應製備而得;或從丙烯基衍生物和
Stannyl Metal製得.在許多的情形,這些反應導致低產率的產物.然而當丙
烯基鹵化物和Chlorostannane在粉狀的金屬鎂存在,應用超音波誘導的反
應,明顯的獲得高產率的產物.有趣地,大部份的有機錫化物不能經由此反
應條件獲得.有機錫化物一般是經由有機鹵化物和Bu3Sn-Metal(e.g. Li,
Na, Mg, Cu)製備,或由Organo-Metal和Chlorostannane製得,或由加成不
飽和碳-碳鍵之錫氫加成反應製備而得.此處,我們報導了一新的合成有機
錫化合物方法.藉由有機溴化物,粉狀的金屬鎂,1,2-二溴乙烷和Bis(
tributyltin) oxide經由超音波誘導Barbier型式反應製備有機錫化合物.
關鍵字 : 有機錫化合物

The formation of carbon-carbon bond by organostannane
compounds and electrophiles is of considerable interest,
but the transmetallation of a carbon-tin with metal is of
particular importance. The creation of a carbon-tin
bond from simple organotin reagents is a prerequisite for
further transformations in organic synthesis applications.
Allylstannanes are extensively accessed in organic
synthesis and normally prepared by a reaction of the appropriate
metallated allyl halide with stannyl chloride or allyl
derivative with stannyl metal. In many cases, these reaction
result in products with low yields. However, when the
reaction of allylic halides with chlorostannane in the
presence of magnesium is applied under ultrasound, the product
is characterized by a high yield and of a high purity.
Interestingly, Most of the organostannanes can not be produced
under this reaction condition. Organostannane is typically
prepared by the reaction of organic halide and Bu3Sn-Metal(e.
g. Li, Na, Mg, Cu), organo-metal and chlorostannane, and
the hydrostannation of a unsaturated carbon-carbon bond.
Herewith, we wish to report a novel synthesis of organostannanes
from alkyl-, alkenyl- and arylbromides, magnesium powder,
1,2-dibromoethane and bis(tributyltin) oxide via
Barbier-type reactions under ultrasound. Keywords :
organostannanes

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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