Ｖａｎｉｌｌｉｎ和丙酮進行醛醇縮合反應得到ｄｅｈｙｄｒｏｚ
ｉｎｇｅｒ－ ｏｎｅ（１４）。共軛不飽和羰化物（１４）和各種直鏈
醛類在Ｌｉｔｈｉｕｍ ｂｉｓ（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ａｍ
ｉｄｅ為鹼性試劑下進行第二次醛醇 縮合反應得到〔ｎ〕－ｄｅｈｙｄ
ｒｏｓｈｏｇａｏｌｓ（７）和〔ｎ〕－ｄｅｈｙ－ ｄｒｏｇｉｎｇｅ
ｒｏｌｓ（８）。直接將化合物（７）氫化後可得到〔ｎ〕－ ｐａｒａ
ｄｏｌｓ（１１）和ｄｅｈｙｄｒｏｐａｒａｄｏｌｓ（１０），氧化後
可得 到環氧化合物（１３）。化合物（８）氫化後得到〔ｎ〕－ｇｉｎ
ｇｅｒｏｌｓ（３），經Ｓｗｅｒｎ氧化反應得到〔ｎ〕－ｉｓｏｄｅｈ
ｙｄｒｏｇｉｎｇｅｒｄｉｏｎｅｓ（９）。〔ｎ〕－ｇｉｎｇｅｒｏｌ
ｓ（３）在酸性下脫水可得到〔ｎ〕－ｓｈｏｇａｏｌｓ（４）。
Ｖａｎｉｌｌｉｎ ｒｅａｃｔｅｄ ｗｉｔｈ ａｃｅｔｏｎｅ
ｔｈｒｏｕｇ ｈ Ａｌｄｏｌ ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ ｔｏ ｇ
ｉｖｅ ｄｅｈｙｄｒｏｚｉｎｇｅｒｏｎｅ（１４? Ｌｉｔｈｉｕｍ
ｂｉｓ（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ａｍｉｄｅ ａｓ ｂａｓ
ｅ．ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ ｏｆ ｃｏｍｐｏｕｎｄ（１４）ｗｉ
ｔｈ ａｌｋｙｌａｌｄｅｈｙｄｅｓ ａｆｆｏｒｄｅｄ 〔ｎ〕－ｄ
ｅｈｙｄｒｏｓｈｏｇａｏｌｓ（７）ａｎｄ 〔ｎ〕－ｄｅｈｙｄｒｏ
ｇｉｎｇｅｒｏｌｓ（８）． Ｃａｔａｌｙｓｔ ｈｙｄｒｏｇｅｎａ
ｔｉｏｎ ｏｆ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（７） ｙｉｅｌｄｅｄ 〔ｎ〕
－ｐａｒａｄｏｌｓ（１１）ｏｒ 〔ｎ〕－ｄｅｈｙｄｒｏｐａｒａｄ
ｏｌｓ（１０）．Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（７
） ｇａｖｅ ｅｐｏｘｉｄｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄ（１３）． Ｃａｔ
ａｌｙｓｔ ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ ｏｆ ｃｏｍｐｏｕｎｄ（
８）ｇａｖｅ 〔ｎ〕－ｇｉｎｇｅｒｏｌｓ（３）． Ｓｗｅｒｎ ｏ
ｘｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ ｃｏｍｐｏｕｎｄ（８）ｏｂｔａｉｎｅｄ
〔ｎ〕－ｉｓｏｄｅｈｙｄｒｏｇｉｎｇ－ｅｒｄｉｏｎｅｓ（９）．
Ｄｅｈｙｄｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ﹛]３）ｗｉｔｈ
ａｃｉｄ ａｆｆｏｒｄｅｄ 〔ｎ〕－ｓｈｏｇａｏｌｓ（４）．
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