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研究生:龔俊明
論文名稱:從碳水化合物合成碳環化合物的研究
論文名稱(外文):Approach to the Synthesis of Carbocycles from Carbohydrates
指導教授:梁偉明梁偉明引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:靜宜大學
系所名稱:應用化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1997
畢業學年度:85
語文別:中文
論文頁數:45
中文關鍵詞:碳水化合物碳環化合物
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利用diacetone glucose 1為起始物,經PDC/Ac2O氧化反應和acetylation可得到3-O-acetyl-1,2,5,6-di-O-isopropylidne-α-D-erythro-hex-3-enofuranose 3。按著進行氫化反應和鹼性水解可得到高度立體選擇性的1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose 5。經PDC/Ac2O氧化反應後,可生成1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofurano-3-ulose 6。經由H2C=CHMgBr加成反應得1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-ethenyl-α-D-gulofuranose 7。按著選擇性的去保護(70% aq. HOAc),和碘化反應,即可得到6-deoxy-3-C-ethenyl-6-iodo-l,2-O-isopropylidene-D-gulofuranose 9可作為自由基環化反應的前驅物。


Key intermediate 6-deoxy-3-C-ethenyl-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-D-gulofilranose 9 has been synthesized from diacetone glucose 1. Modified PDC oxidation of 1 followed by acetylation gave 3-O-acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidne-α-D-erythro-bex-l-enofaranose 3. Hydrogenation of 3 followed by hydrolysis provided l,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose 5. PDC oxidation of 5 gave 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofurano-3-ulose 6. Grignard addition of 6 by use of vinyl magnesium bromide afforded 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-ethenyl-α-D-gulofuranose 7. After selective deprotection and iodination gave the desired radical precursor 6-deoxy-3-C-ethenyl-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-D-gulofiiranose 9.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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