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研究生:沈純琦
論文名稱:1-Benzyl-4,5,6-trihydroindazole之合成及光化學反應
論文名稱(外文):Synthesis and Photochemistry of 1-Benzyl-4, 5, 6-trihydroindazole
指導教授:顏耀平
學位類別:碩士
校院名稱:靜宜大學
系所名稱:應用化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1997
畢業學年度:85
語文別:中文
論文頁數:83
中文關鍵詞:光化學反應1-Benzyl-456-trihydroindazole
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1-benzyl-4,5,6-trihydroindazole (21b)經直接照光後,會產生2-benzyl-4,5,6-trihydroindazole(22b,2.6%),4,5,6-trihydro indazole(24,2.5%),化合物28(1.3%)。
其反應機構可能是1-benzyl-4,5,6-trihydroindazole (21b)經直接照光,N-C鍵斷裂,形成兩個自由基(24a,24b),而自由基24a會經共振變成24c再與24b結合,形成2-benzyl-4,5,6-trihydroindazole (22b),而24c如與氫原子形成產物24,但如果是兩個自由基23b結合,則形成產物28。在此反應中,由GC/MS光譜發現沒有enaminonitrile(27)和imidazole(29)存在。


Direct photolysis of the l-benzyl-4,5,6-trihydromdazole (21b) in acetonitrile produces 2-benzyl-4,5,6-trihydroindazole (22b, 2.6%), 4,5,6-trihydroindazole (24, 2.5%), and compound 28 (1.3%) respectively.
The mechanism of this reaction is suggested that the first step is the C-N bond cleavage into the two radical species, 24a and 24b. Then the radical 24a can be in the resonance form of 24c and the consequence of the reaction of the diradicals 24c and 24b, the 2-benzyl-4,5,6-trihydroindazole (22b) can be formed. On the other hand if the hydrogen atom abstraction by the radical 24c, the 4,5,6-trihydroindazole (24) can be produced. The formation of compound 28 is also proposed by the reacting of two 24b radicals. Due to the photoisomerization products, enaminonitrile (27) and imidazole (29). were not found in the reaction, the photochemistry of 1-benzyl-4,5,6-trihydroindazole (21b) could be undergo different way of Pavlik's case.

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