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研究生:謝延武
研究生(外文):Hsieh, Yen-Wu
論文名稱:利用酵素方法合成羥氨芐頭孢菌素
論文名稱(外文):Semisynthesis of Cefadroxil by I mmbolized Penicillin G Acylase
指導教授:蕭世裕
指導教授(外文):Shyh-Yu Shaw
學位類別:碩士
校院名稱:國立成功大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1998
畢業學年度:86
語文別:中文
論文頁數:39
中文關鍵詞:羥氨芐頭孢菌素青黴素醯基酵素CefadroxilPenicillin G Acylase
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羥氨芐頭孢菌素 (cefadroxil) 是常用的半合成抗生素。
目前是利用7&繵禰h乙醯氧基頭孢烷酸 (7-aminocepha
losporanic  acid,簡稱為7-ADCA)上的7-
氨基與D-對羥基苯甘氨酸 (D- hydroxyphenyl
 glycine,簡稱為D-HPG) 上的羧基進行縮合反應 (c
ondensation)。再縮合反應進行前必須先將7-ADCA上
的羧基及D-HPG上的氨基保護起來。因此,利用化學方法合成羥氨芐
頭孢菌素包含了活化,保護,及去保護等多重步驟。另外,化學方法必須
在有機溶劑中進行,對環境有極大的傷害。在本篇論文中,我們藉著單一
步驟的酵素方法來合成羥氨芐頭孢菌 素。利用青黴素G醯基酵素 (P
enicillin G acylase) 來完成D-HPG酯類衍
生物及7-ADCA間的轉酯反應 (transesteri-fic
ation)。在20度C,酸鹼度6.5,D-HPG酯類衍生物與7
- ADCA初始濃度分別為0.4M及0.2M的條件下,我們得到
羥氨芐頭孢菌素的產率為95%。由於利用酵素方法合成羥氨芐頭孢菌素
是在水溶液中進行,並且不需要用到任何保護及去保護的化學反應試劑。
我們相信,酵素方法在環保上較化學方法為佳。
Cefadroxil is a semisynthetic
 antibiotic that has been widely
 used. Itis produced by a conden
sation re- action between the 
7-amino group on 7-aminocephalos
poranic acid (7-ADCA)and the car
boxyl group on D-hydroxy-phenyl 
glycine (D-HPG). Before the  con
densatoin reaction,the carboxyl 
group on 7-ADCA and the alfa-ami
no  group on D-HPG need to be pr
otected.Therefore,chemical synth
esis of  cefadroxil involves 
multiple steps of activation,pr
otection, and de- protection. 
Besides,the reactoin is proforme
d in organic slovents which is h
armful to our environment.In 
this report,we have developed a 
single-step enzymatic method to 
syn-thesize cefadroxil. The tran
sesteri-fication reaction betwee
n D-HPG  ester and 7-ADCA is 
catalyzed by  Penicillin G acy
lase in phosphate buffer (pH6.
5) ,at 20 degree C. The yield of
 cefadroxil is at 95%,when  the 
initial concentrations of D-HPG
ester and 7-ADCA are at 0.4 M an
d  0.2 M, respeactively. Since 
the  enzymatic synthesis of c
efadroxil isproformed in aqueous
 solution and does not need to
 use protecting  chemicals. W
e believe that this  reaction
 is more friendly than the  chem
ical method to our environment.
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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