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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:盧彥良
研究生(外文):Lu, Yiang-liang
論文名稱:反相間轉移觸媒研究-氧化比啶催化下苯甲醯氯衍生物與對應之苯甲酸鹽之取代反應動力學研究
論文名稱(外文):Kinetic Study of the Inverse Pha se-Transfer-Catalyzed Reaction o f Benzoyl Chloride
指導教授:卓靜哲
指導教授(外文):Jing-jer Jwo
學位類別:碩士
校院名稱:國立成功大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1998
畢業學年度:86
語文別:中文
論文頁數:100
中文關鍵詞:反相間轉移
外文關鍵詞:Inver Phase Transfer CatalysisBenzoyl ChlorideSodium benzoatePyridine 1-Oxide
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苯甲醯氯衍生物RC6H4COCl(R=CH3,OCH3,F,
Br,Cl,I)與相對於其之苯甲酸鈉鹽(RC6H4COONa)在
水及二氯甲烷之二相溶液中反應,若以反相間轉移觸媒(PNO)催化則
可得到高產率苯甲酸矸衍生物((RC6H4CO)2O).  在適當
條件下,反應速率遵循下列速率法則:   -d〔RC6H4COCl
〕/dt        =kobs〔RC6H4COCl〕    
    =(kh+kc〔PNO〕iaq)〔RC6H4COCl〕 
 kobs與〔PNO〕iaq呈一線性關係,kh代表醯氯RC6H4
COCl在無PNO催化下與RC6H4COONa反應的綜合速率常數
,kc則為在PNO催化下有機反應之速率常數.  實驗得知,反應速
率決定步驟在於有機相中RC6H4COCl與PNO的反應.若RC6
H4COCl與PNO 反應能力較強或PNO在有機相分佈較高,則速
率會較快.而溶劑之極性亦會影響反應速率CH2Cl2>(C6H14
,C6H6).上述在CH2Cl2/H2O兩相取代反應之相對速率為
:(1)RC6H4COCl(R=OCH3,F,Br,Cl,I,水
相為苯甲酸鈉) 2-IC6H4COCl>2-FC6H4COCl>
2-C6H4COCl>  2-BrC6H4COCl 3-FC6H
4COCl>3-ClC6H4COCl>3-BrC6H4COCl>
3-CH3OC6H4COCl 4-IC6H4COCl>(4-Br
C6H4COCl,4-ClC6H4COCl) >4-FC6H4
COCl>4-CH3OC6H4COCl (2)RC6H4COCl
(R=CH3,OCH3,水相為對應之苯甲酸鹽)3-CH3OC6H
4COCl>3-CH3C6H4COCl>(2-CH3COCl,4
-CH3C6H4COCl)>4-CH3OC6H4COCl.本研究
有助於了解RC6H4COCl反應之取代機效應及其在合成苯甲酸矸衍
生物之應用.
  The two-phase reaction of sub
stitutedbenzoyl chloride(RC6H4CO
Cl,R=CH3,OCH3,F,Cl,Br,and I)and 
the corresponding subtituted ben
zoate salt(RC6H4COONa)using pyri
dine N-oxide as the inverse phas
etransfer catalyst produces a hi
gh yieldof benzoic anhydride((RC
6H4CO)2O).  Under approprriate c
onditions, therate law can be de
scribed as:-d〔RC6H4COCl〕/dt=kobs
〔RC6H4COCl〕=(kh +kc〔PNO〕iaq)〔RC6
H4COCl〕 where kh=hydrolysis rate
 constant and kc=catalyzed ratec
onstant. The reaction of RC6H4CO
Cl andPNO in organic phase produ
cing the intermediate(RC6H4COONP
+)is a rate-determiningstep. The
 reaction rate depends on thesub
stitutent of RC6H4COCl and the d
istribution of PNO in the organi
c phase. A more polar organic so
lvent will lead toa faster rate 
of reaction and a higheryield of
 benzoic anhydride,e.g. CH2Cl2>(
C6H14,C6H14).  Under similar con
dition, the order ofreactivity o
f in RC6H4COCl toward reactionwi
th PNO in CH2Cl2 is(1)RC6H4COCl(
R=OCH3,F,Br,Cl,I):2-IC6H4COCl>2-
FC6H4COCl>2-ClC6H4COCl> 2-BrC6H4
COCl3-FC6H4COCl>3-ClC6H4COCl>3-B
rC6H4COCl> 3-CH3OC6H4COCl4-IC6H4
COCl>(4-BrC6H4COCl,4-ClC6H4COCl)
> 4-FC6H4COCl>4-CH3OC6H4COCl.(2)
RC6H4COCl(R=CH3,OCH3)3-CH3OC6H4C
OCl>3-CH3C6H4COCl>(2-CH3C6H4 COC
l,4-CH3C6H4COCl)>4-CH3OC6H4COCl.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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