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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:陳偉文
研究生(外文):chen, wei-wen
論文名稱:合成2-硫醇基苯駢咪坐衍生物之催化反應之研究
論文名稱(外文):Catalysis of 2-Mercaptobenzimidazole Derivative
指導教授:王茂齡
指導教授(外文):Wang Maw-Ling
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學工程學系
學門:工程學門
學類:化學工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1998
畢業學年度:86
語文別:中文
論文頁數:106
中文關鍵詞:相間轉移觸媒相間轉移催化四級銨鹽界面活性劑
外文關鍵詞:2-硫醇基苯駢咪坐TBABTween80MBIPTCPhase-Transfer Catalysis
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本論文是利用相間轉移觸媒催化技術進行2-硫醇基苯駢咪坐衍生物之催化
反應之研究,2-硫醇基苯駢咪坐在工業上及醫療上的價值都很高,但是過去
在單相合成反應中常有副反應的發生,並且其製程中所使用的溶劑昂貴且
反應條件嚴格,因此本研究主要是探討在一般有機溶劑與鹼性水相溶液的
兩相系統中,2-硫醇基苯駢咪坐和兩種不同的溴化烷分別進行硫上及氮上
的取代,並且得到其反應的過程與條件,更進一步的知道其反應機構並導出
其反應速率定律式,因而本研究主要分為硫取代和氮取代兩部份進行討論.
第一部份硫上取代反應:此部份是以2-硫醇基苯駢咪坐與少量的氫氧化鉀
為水相起始物,並以Tween80為觸媒和a-bromo-m-xylene進行硫上取代反
應,反應的攪拌速率控制1200rpm而溫度控制在攝氏30度,因而反應條件很
溫和,且並未發現副產物的出現,最後並提出反應機構為簡單萃取反應,且
得知反應速率定律式為偽一級速率定律式,實驗過程中改變其不同反應條
件發現增加溴化烷的濃度以及2-硫醇基苯駢咪坐鉀鹽濃度對反應都有正面
的幫助,並得知Tween80具有攜帶較多陰離子反應物的能力,而溶劑的選擇
以低介電常數者較佳第二部份氮上取代反應:此部份乃是以第一部份合成
出之產物進行氮上的取代反應,由於兩部份的起始物溶解性及去質子的難
易度不同,因而反應機構上有顯著的差異,在此反應中鹼及水的使用量並未
對反應有明顯的影響,而有機相及Allyl bromide的使用量則有較大影響,
而催化劑的使用量也對此反應有很大的影響,而反應的起始物(ArSRNH)使
用濃度越高則反應速率反而越慢,主要是因為氫鍵在有機相中的對觸媒有
較大的吸引力,導致傳送上的速率降低,而當鹼的使用量為50%時可以觀察
到不同的反應機構(去質子化為起始步驟),而在本實驗中所進行的主要為
氫鹵化胺類的形成後傳送到界面的反應機構,因而攪拌速率控制超過200
rpm,而溫度控制在攝氏30度即可.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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