本篇論文的內容分為兩大部分。第一部份在合成不同之硫代冠醚，我們合成出非對稱含尿素基團之硫代冠醚、對稱之硫代冠醚、及具側鏈之前趨物。第二部分在探討非對稱含尿素基團之硫代冠醚和金屬離子之間協同性錯合行為。藉由13C-NMR 的結果，我們可以知道硫代冠醚分子會和鋰離子及銀離子形成1 :1之錯合物，且鋰離子和銀離子具有不同的錯合位置選擇性。此外當我們引入一當量的鋰離子，分子內的尿素基團會因其與正電核之間的吸引力，使得整個分子構形改變。讓分子內之電子密度集中，進而增強銀離子之錯合能力；同樣的若加入一當量的銀離子，也具有增強鋰離子的錯合能力。

目錄 Ⅰ
圖目錄 Ⅱ
附圖目錄 Ⅳ
摘要 1
緒論 2
結果與討論 10
結論 43
實驗部分
一、 實驗所使用之儀器和藥品 44
二、 實驗步驟與光譜數據 46
參考資料 55
附錄一 57
附圖 60

1. Fischer, E. Chem. Ber., 1894, 27, 2985.
2. Lehn, J. —M.; Sirlin, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 949.
3. Cram, D. J.; Lam, P. Y. —S.; Ho, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 839.
4. Kemp, D. S.; Petrakis, K. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 5140.
5. (a) J. Rebek, Jr., B. Askew, P. Ballester, C. Buhr, S. Jones, D. Nemeth, and K. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5033. (b) K. Williams, B. Askew, P. Ballester, C. Buhr, K. S. Jeong, S. Jones, and J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1989, 111,1090. (c) B. Askew, P. Ballester, C. Buhr, K. S. Jeong, S. Jones, K. Parris, K. Williams, and J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1082. (d) J. Rebek, Jr.: Science 1987, 235, 1478. (e) J. Rebek, Jr., L. Marshall, R. Wolak, K. Parris, M. Killoran, B. Askew, D. Nemeth and N. Islam. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7476.
6. (a) T. Tjivikua, p. Ballester and J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1990, 112,1249. (b) J. I. Hong, Q. Feng, V. Rottello and J. Rebek, Jr., Science 1992, 255, 848.
7. (a) R. P. Dixon, S. J. Geib and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114,365. (b) P. Tecilla, S. K. Chang and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112,9586.
8. J. Rebek, Jr., t. Costello, L. Marshall, R. Wattley, R.C. Gadwood and K. Onan., J. Am. Chem. Soc. 1985, 107,7481.
9. (a) Haushalter, K. A.; Lau, J.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118,8891. (b) Walter, W.; Schaumann, E.; Rose, H. Tetrahedron. 1972, 28, 3233. (c) Drakenberg, T.; Forsen, S. J. Phys. Chem. 1970,74,1.
10. 國立台灣大學化學研究所賴俊良碩士論文
11. 國立台灣大學化學研究所廖志峰碩士論文
12. (a) Craig, A. S.; Kataky, R.; Parker, D.; Adams, H.; Bailey, N.; Schneider, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1870. (b) Craig, A. S.; Kataky, R.; Mattews, R. C.; Parker, D.; Ferguson, G.; Lough, A.; Adams, H.; Bailey, N.; Schneider, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1523. (c) Bakker, W. I. I.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 71.
13. R. W. Hay, P. M. Gidney, G. A. Lawrance, J. Chem. Soc., Dalton 1975, 779.
14. (a) R. D. McCullough, S. P. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11608. (b) M. J. Marsella, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12214.
15. (a) M. Leclere, F. M. Diaz, G. Wegner, Makromol. Chem. 1989, 190, 3105. (b) J. Roncali, Chem. Rev. 1992, 92, 711. (c) P. C. Stein, C. Botta, A. Bolognesi, M. Catellani, Synth. Met. 1995, 69, 305.
16. G. Guanti, E. Narisano, T. Podgorski, S. Thea, A. Williams, Tetrahedron. 1996, 41, 13227.
17. M. K. Leung, J. M. J. Frechet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2329.
18. G. Guanti, E. Narisano, T. Podgorski, S. Thea, A. Williams, Tetrahedron. 1990, 46, 7081.
19. (a) W. M. Schubert, S. M. Leahy, Jr, J. Am. Chem. Soc. 1957, , 381. (b) A. K. Bose, B. Lai, Tetrahedron Letter. 1973, 40, 3937.
20. (a) K. E. Krakowiak, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, D. J. Zamecka-Krakowiak, J. Org. Chem. 1989, 54, 4061.
21. (a) Y. Guindon, R. Frenette, R. Fortin, J. Rokach, J. Org. Chem. 1983, 48, 1357. (b) J. Y. Gauthier, F. Bourdon, R. N. Young, Tetrahedron Letter. 1986, 27, 15.
22. E. Campaigne, B. F. Tullar, Org. Syntheses, 1953, 33, 96.
23. E. Campaigne, W. C. McCarthy, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4466.
24. (a) Ducharme, Y.; Wuest, J. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5787. (b) Panunto, T. W.; Urbanczyk-lipkowska, Z.; Johnson, R.; Etter, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 109, 7786.
25. K. A. Connors, In Binding Constants-The Measurement of Molecular Complex Stability; John Wiley & Sons:1987; pp189~215 and reference there in.
26. (a) Degani, I.; Fochi, R.;Regondi, V. Synthesis 1980, 375.(b) Degani, I.; Fochi, R.; Regondi, V. Synthesis 1981, 149.