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研究生:廖祿順
研究生(外文):Liao Lu-Shun
論文名稱:以自由基加成反應合成更高碳糖類分子
論文名稱(外文):Synthesis of higher-carbon sugars via radical addition
指導教授:梁偉明梁偉明引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:靜宜大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1999
畢業學年度:87
語文別:中文
中文關鍵詞:烯醇醚糖自由基加成反應更高碳糖
外文關鍵詞:cericIV ammonium nitrate (CAN)Enol ether sugarsdimethyl malonatehigher — carbon sugars
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將methyl α-D-glucopyranoside 1與D-ribose 5 為起始物,分別經過一些化學反應,成功地製備自由基接受者烯醇醚糖,如methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside 4和methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranoside 8。化合物4、 8可以與經cericIV ammonium nitrate (CAN)誘導dimethyl malonate產生的自由基,分別與4、8進行自由基加成/氧化反應,由此反應製備更高碳糖類分子化合物9、10、12。
Enol ether sugars such as methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside 4 and methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranoside 8 have been successfully prepared from methyl α-D-glucopyranoside 1 and D-ribose 5, respectively. Treatment of 4 and 8 with malonyl radical, which was generated from cericIV ammonium nitrate (CAN) and dimethyl malonate in methanol, afforded the desired higher — carbon sugars 9, 10 , and 12, respectively.
中文摘要----------------------------------------------------------i
英文摘要 ---------------------------------------------------------ii
目錄 -------------------------------------------------------------- iii
英文縮寫符號--------------------------------------------------vi
壹、 序論
一、簡介---------------------------------------------------------1
二、自由基化學反應-----------------------------------------2
(一) 一般性介紹 ---------------------------------------------- 2
(二) 前列分子軌域原理------------------------------------- 4
三、碳水化合物分子間自由基加成反應
(一)、六碳糖pyranosyl自由基加成反應-----------------7
(二)、五碳糖furanosyl自由基加成反應-----------------12
(三)自由基加成/氧化反應----------------------------------16
貳、 結果與討論
一、 製備自由基接受者的糖類分子--------------------20
二、 分子間自由基加成反應的研究--------------------24
三、 總結--------------------------------------------------------27
參、實驗部分
一、 測試儀器說明------------------------------------------28
二、 實驗進行所使用之儀器及溶劑的前處理------29
三、 化合物的製備及其光譜數據----------------------32
肆、參考資料-------------------------------------------------40
伍、附圖---------------------------------------------------44~70
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QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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