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研究生:陳怡佳
研究生(外文):I-Chia Chen
論文名稱:利用化學解析法來合成掌性四氧四縮醛之含氧籠狀化合物
論文名稱(外文):Synthesis of Chiral Tetraacetal Tetraoxa-Cage Compounds by Chemical Resolution
指導教授:吳獻仁
指導教授(外文):Hsien-Jen Wu
學位類別:碩士
校院名稱:國立交通大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1999
畢業學年度:88
語文別:中文
論文頁數:119
中文關鍵詞:籠狀化合物掌性化合物化學解析法
外文關鍵詞:Cage compoundsChemical ResolutionChiral compounds
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中文摘要
本論文分別利用雙環[2.2.1]庚烯衍生物,來進行臭氧裂解反應,合成出骨架上含有四個氧原子且側鏈具酯基之含氧籠狀化合物4和10,經水解後,成功地合成出側鏈具羥基之含氧籠狀化合物5和11。
利用側鏈具羥基及甲基之含氧籠狀化合物,進行一系列取代反應,成功地合成出側鏈取代基具硫化物、胺類、疊氮等不同官能基之含氧籠狀化合物 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18 及20,另外亦順利地合成出雙含氧籠狀化合物21。
利用側鏈具羥基之含氧籠狀化合物,經化學解析法及動力學解析法,成功地合成出掌性含氧籠狀純物質。
本論文利用側鏈具硫代醚基及亞?P基之含氧籠狀化合物13, 14, 28和29,來代替二甲基硫醚及DMSO試劑,進行Corey Kim氧化反應及Swern氧化反應,對一級醇、二級醇作氧化試驗。

Abstract
Oznolysis of bis-endo-g-keto of bicyclo[2.2.1]heptene derivatives in CH2Cl2 at -78℃ following by treatment with Me2S afforded different tetraoxa-cage compounds with ester group on the side chain. After hydrolysis, different oxa-cages with hydroxy group on the side chain can be obtained.
Using the oxa-cage compounds with hydroxy and methyl groups on the side chain via a series of substitution reactions, we can synthesize oxa- and bisoxa-cages with different functional group (such as azido, sulfide and amino groups) on their side chains.
The synthesis of chiral oxa-cage compounds has been accomplished by chemical and enzymatic resolutions.
Attempts for the applications of oxa-cages 13, 14, 28 and 29 on Corey-Kim oxidation and Swern oxidation to primary and secondary alcohols have been made.

目 錄
中文摘要..................................................i
英文摘要..................................................ii
誌謝......................................................iii
目錄......................................................iv
圖目錄....................................................v
第一章、緒論
第一節、碳環籠狀化合物(carbocyclic cage compounds)........1
第二節、雜環籠狀化合物(heterocyclic cage compounds).......3
第三節、掌性含氧籠狀純物質之合成..........................16
第二章、研究構想..........................................................21
第三章、結果與討論
第一節、合成側鏈具羥基及甲基之含氧籠狀化合物與側鏈官能基 改變之含氧籠狀化合物.........................................................24
第二節、利用化學解析及動力分割合成掌性含氧籠狀純物質......41
第三節、含氧籠狀化合物代替氧化試劑,進行氧化反應試驗......49
第四章、結論..............................................57
第五章、實驗.........................................................59
第六章、參考文獻..........................................91
附錄一.....................................................97
自傳.......................................................119

第六章 參考文獻
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QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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