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研究生:李慈愛
論文名稱:酵素對2-苯基丙酸及其衍生物之鏡像分割研究
指導教授:林家立林家立引用關係
指導教授(外文):Gialih Lin
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2001
畢業學年度:89
語文別:中文
論文頁數:77
中文關鍵詞:酵素鏡像分割
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本論文主要探討用酵素鏡像分割外消旋-2-苯基丙酸(rac-2-phenylpropyl acid)及其衍生物。並探討N-丁基-2-苯基丙醯胺(N-butyl-2-phenylpropionamid)對脂肪酵素(Lipase)及膽固醇酯酵素(CEase)之抑制作用。由實驗結果得知,利用脂肪酵素(PPL)對外消旋2-苯基丙酸催化鏡像選擇之酯化反應所得到%ee值為21,酵素催化鏡像選擇之醯胺化反應則無鏡像超度值;而利用酵素催化水解2-苯基丙酸丁酯與N-丁基-2-苯基丙醯胺則可得到較酯化反應高一點的鏡像超度值,且在酵素催化鏡像選擇之水解2-苯基丙酸丁酯反應中加入抑制劑,得其%ee值為49,發現可明顯的提高其立體選擇性,且抑制劑抑制效果越好(KI解離常數越小),則提高立體選擇性更為明顯。N-丁基2-苯基丙醯胺(N-butyl-2-phenylpropionamid)對脂肪酵素(Lipase)及膽固醇酯酵素(CEase)之動力學實驗中,可得知其對脂肪酵素及膽固醇酯酵素的皆有極佳的抑制效果。其對脂肪酵素之總抑制常數ki值為32623(M-1sec-1) 、解離常數KI值為0.53 (μM),為鍵結於活化位置之不可逆抑制劑;而其對膽固醇酯酵素之總抑制常數ki值為825(M-1sec-1) 、解離常數KI值為1.6(μM),為鍵結於非活化位置之不可逆抑制劑。

目錄
化合物編號列表
摘要 …………………………………………………………………1
第壹章 緒論………………………………………………………2
1-1 酵素催化不對稱反應……………………………….2
1-2 抑制劑對酵素催化水解反應之影響……………11
1-3 脂肪酵素的介紹…………………………………13
1-3.1 脂肪酵素之概述…………………………………………13
1-3.2 脂肪酵素催化酯類受質的水解反應……………………14
1-3.3 脂酵素催化水解受質的抑制反應………………………16
1-4 膽固醇酵素的介紹………………………………...24
1-3.1 膽固醇酵素之慨素………………………………………23
1-4.2 膽固醇酵素催化酯類受質的水解反應…………………24
1-5 不可逆抑制劑的介紹…………………………….….28
第貳章 實驗方法與數據…………………………………………..40
2-1 測試儀器說明………………………………………..40
2-2 化合物的合成步驟及其光譜數據…………………..42
2-3 酵素對外消旋-2-苯基丙酸及其衍生物之鏡像分割46
2-3.1 酵素對外消旋-2-苯基丙酸之鏡像選擇酯化反應………46
2-3.2 酵素對外消旋-2-苯基丙酸鏡像選擇之醯胺化反應……47
2-3.3 酵素催化鏡像選擇之水解反應………………………….48
2-3.4 抑制劑影響酵素催化鏡像選擇之水解反應……………49
2-4 N-丁基-2-苯基丙醯胺對脂肪酵素及膽固醇酯酵之抑制作用……………………50
2-4.1 酵素動力學的方法與數據處理…………………………50
2-4.2 膽固醇酯酵素及脂肪酵素催化水解對丁酸硝基苯酯之反應………….51
2-4.3 不可逆抑制反應…………………………………………52
2-4.4 實驗數據………………………………………………54
2-4.5 停時驗實驗方法(Stop Time Assay)與數據………………66
第參章 結果與論………………………………………………….71
第四章 結論與展望………………………………………………..76
參考文獻……………………………………………………………..78
附錄 化合物光譜圖

參考文獻
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