臺灣博碩士論文加值系統

在硫酸乙醯肝素和肝素的組成單元裡，雙醣體1的含量很少，但在生物系統裡却扮演極重要的角色，如皰疹病毒侵入細胞的機制及抗血栓症的作用機理。它的結構是由2號碳上氮原子、3號及6號碳上氧原子位置共有三個硫酸酯的D式葡萄胺醣（D-glucosamine）和2號碳上氧原子位置有硫酸酯的L式艾杜醣酸（L-iduronic acid）以a1à4鏈結而成，由於化合物1在醣生物學的重要性，有必要發展新的高效率合成方法來製備與它相關的醣分子，本論文即設計化合物1的雙醣模擬物3並描述它的全合成。
我們成功地改良化合物55的製備，以雙丙酮a-D葡萄醣4為起始物，只需六個反應步驟。此外，我們亦利用D式葡萄胺醣57為另一起始物，以七個反應步驟完成化合物56的合成。醣予體56及醣受體55在路易士酸作用下進行醣鏈結反應（glycosylation）可產生雙醣體54a，再經十步官能基轉換，我們可以成功地合成目標分子3。

中文摘要------------------------------------------------------ i
英文摘要------------------------------------------------------ii誌謝辭-------------------------------------------------------iii縮寫對照表----------------------------------------------------iv
目錄----------------------------------------------------------vi
壹、緒言-------------------------------------------------------1
硫酸乙醯肝素及肝素的介紹和生合成過程-----------------------1
（一）、Suda的合成------------------------------------------4
（二）、Sinaÿ的合成----------------------------------------7
（三）、Van Boeckel的合成-----------------------------------8
（四）、Kuzuhara的合成--------------------------------------9
（五）、Wessel的合成---------------------------------------10
貳、反合成分析------------------------------------------------11
參、結果與討論------------------------------------------------13
（一）、L式艾杜醣衍生物55的合成----------------------------13
（二）、D式葡萄胺醣衍生物56的合成--------------------------15
（三）、目標雙醣體3的合成----------------------------------17
肆、總結------------------------------------------------------23
伍、實驗部分--------------------------------------------------25
陸、參考文獻--------------------------------------------------41
柒、光譜附錄--------------------------------------------------44

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