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研究生:曾建凱
論文名稱:第一部份:苦蘵果實之化學成份研究第二部份:三蕊楠葉部之化學成份研究
指導教授:李水盛
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:藥學研究所
學門:醫藥衛生學門
學類:藥學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2001
畢業學年度:89
語文別:中文
中文關鍵詞:苦蘵茄科燈籠草異黃酮類
外文關鍵詞:physalin DXanthine oxidasegenisteindaidzein
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第一部份:
苦蘵(Physalis angulata L.)為茄科(Solanaceae)燈籠草屬,一年生草本植物。原產於美洲,本省已歸化為野生。漿果球形可食,其特徵為果實被膨大的宿存萼所包被,有如懸掛的燈籠,故有燈籠草、掛金燈的別稱。苦蘵全草所含的成份,已有日本、臺灣等多國的實驗室進行研究,但對於果實所含成份的研究則很少,所以本實驗室進行此植物果實的成份探討。
取新鮮的苦蘵果實,去掉宿存萼,攪碎後以甲醇進行萃取,甲醇萃出物再依極性由低到高劃分為氯仿、乙酸乙酯、正丁醇和水可溶四個部份,藉由多次的管柱層析分離,自氯仿可溶部份得到五個化合物:quercetin-3,7,3',4'-tetramethyl ether(1), trans-p-coumaric acid methyl ester(2), genistein(3), β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside(4), physalin D(5)。自乙酸乙酯可溶部份得到一個化合物daidzein(6)。正丁醇和水可溶部份經由核磁共振儀器分析後,發現所含成份以蔗糖(sucrose)為主。水可溶部份經胺基酸分析儀分析後,發現含有多種胺基酸,以L-glutamate, L-aspartic acid, L-proline, L-alanine等胺基酸為主,另外含有少量的GABA(γ-aminobutyric acid)。
由於異黃酮類具有抑制Xanthine oxidase之作用,本植物具抗痛風特性可能緣自於此。
第二部份:三蕊楠葉部之化學成份研究
三蕊楠(Endiandra coriacea Merr.)為樟科(Lauraceae)三蕊楠屬植物,本屬在臺灣地區僅有一種,分布於蘭嶼。對於其所含化學成份,目前尚未有文獻報告發表。且為了建立樟科植物的化學分類法及充實天然物的資料庫,故進行三蕊楠葉部之化學成份探討。
取三蕊楠葉部,乾燥後以甲醇進行萃取,甲醇萃出物先用針對生物鹼的酸鹼萃取方式處理後,發現生物鹼含量極微。後改以極性大小來區分為甲醇和正己烷可溶部份,自正己烷可溶部份得到化合物:β-sitosterol(7)。而自酸鹼處理所得XAD-II 水可溶部份得到化合物:(-)-quinic acid(8)。上述化合物結構之決定係藉由各種光譜分析而完成。

總目錄
誌謝……………………………………………………………………………i
中文摘要………………………………………………………………………ii
英文摘要………………………………………………………………………iv
總目錄…………………………………………………………………………vi
表目錄(List of Tables)………………………………………………………..ix
圖目錄(List of Figures)……………………………………………………….x
流程圖目錄(List of Schemes)………………………………………………...xii
Glossary……………………………………………………………………………………..xiii
第一部份:苦蘵果實之化學成份研究
壹、緒論與研究目的………………………………………………………….1
1.1 植物簡介……………………………………………………………..1
1.2 燈籠草屬植物成份之相關研究……………………………………..2
1.3 研究目的……………………………………………………………..5
貳、實驗結果與討論………………………………………………………..…6
2.1 黃酮類化合物(Flavonoid)………………………………………….9
2.1.1 Quercetin-3,7,3',4'-tetramethyl ether(1)……………………………………...9
2.2 酚類化合物(Phenolic compound)……………………………………..…..10
2.2.1 trans-p-Coumaric acid methyl ester(2)…………………………………..…10
2.3 異黃酮類化合物(Isoflavonoids)……………………………………….…12
2.3.1 Genistein(3)………………………………………………………………12
2.3.2 Daidzein(6)……………………………………………………………….14
2.4 固醇類配糖體化合物(Steroidal glycoside)………..……………………16
2.4.1 β-Sitosterol-3-O-β-D-glucoside(4)………………………………………16
2.5 固醇內酯類化合物(Secosteroidal lactone)………………………………18
2.5.1 Physalin D(5)……………………………………………………………….18
2.6 討論 …………………………………………………………………21
參、實驗部份………………………………………………………………….22
3.1 儀器與材料…………………………………………………………..22
3.1.1 理化性質測定儀器…………………………………………………22
3.1.2 胺基酸分析儀………………………………………………………22
3.1.3 成份分離之儀器及材料……………………………………………23
3.1.4 溶劑………………………………………………………………....23
3.1.5 薄層層析展開溶媒系統…………………………………………..23
3.2 抽取、分離與分析………………………………………………….24
3.2.1 氯仿可溶部份之成份分離………………………………………..25
3.2.1.1 Quercetin-3,7,3',4'-tetramethyl ether(1)之成份分離…………….….27
3.2.1.2 trans-p-Coumaric acid methyl ester(2)之成份分離………………28
3.2.1.3 Genistein(3)之成份分離………………………………………29
3.2.1.4 β-Sitosterol-3-O-β-D-glucoside(4)之成份分離………………….30
3.2.1.5 Physalin D(5)之成份分離……………………………………..31
3.2.2 乙酸乙酯可溶部份之成份分離…………………………………...32
3.2.2.1 Daidzein(6)之成份分離…………………………………………33
3.2.3 水可溶部份之成份分析…………………………………………...34
第二部份:三蕊楠葉部之化學成份研究
壹、緒論與研究目的………………………………………………………….35
1.1 植物簡介……………………………………………………….…….35
1.2 三蕊楠屬植物成份之相關研究……………………………….…….36
1.3 研究目的……………………………………………………….…….36
貳、實驗結果與討論………………………………………………………….37
2.1 固醇類化合物(Steroidal compound)………………………………………38
2.1.1 β-Sitosterol(7)……………………………………………………………..38
2.2 多醇類化合物(Polyols)……………………………………………………….41
2.2.1 (-)-Quinic acid(8)……………………..……………………………………..41
2.3 討論 …………………………………………………………………43
參、實驗部份………………………………………………………………….44
3.1 儀器與材料…………………………………………………………..44
3.1.1 理化性質測定儀器………………………………………………...44
3.1.2 成份分離之儀器及材料……………………………………………45
3.1.3 試劑與溶劑…………………………………………………………45
3.1.4 薄層層析展開溶媒系統……………………………………………45
3.2 抽取與分離……………………………………………………….…..46
3.2.1 正己烷可溶部份之成份分離………………………………………48
3.2.1.1 β-Sitosterol(7)之成份分離……………………….……………..49
3.2.2 XAD-II管柱水沖提物之成份分離.………………………………..50
3.2.2.1 (-)-Quinic acid (8)之成份分離………………………….………..51
參考文獻(References)...…………………………………………………….53
附圖(Spectra Appendices)….……………………………………………….57
表目錄(List of Tables)
Table 1. 1H and 13C NMR data for trans-p-Coumaric acid methyl ester(2)
in CD3OD ……………………………………………………………………………11
Table 2. 1H-, 13C-NMR, HMQC, HMBC, and NOESY data of genistein(3)
in CD3OD ……………………………………………………………………………13
Table 3. 1H-, 13C-NMR and HMBC data of Daidzein(6)in pyridine-d5 ……..…………….15
Table 4. 13C-NMR data ofβ-Sitosterol-3-O-β-D-glucoside(4)in
pyridine-d5 …………………………………………………………………………..17
Table 5. 1H-, 13C-NMR, COSY 45 and HMBC data of Physalin D(5)
in Acetone-d6 ………………………………………………………………………..19
Table 6. The yields of six components from the fruit of
Physalis angulata ………………..…………………………………………………..21
Table 7. The result of Column Chromatographic Separation of the CHCl3-
soluble fraction………………………………………………………………..……..25
Table 8. The result of amino acid analysis for the H2O-soluble fraction by
amino acid analyzer..………………………………………………………………...34
Table 9. 13C-NMR data of β-Sitosterol(7)in CDCl3 ……………………………………..39
Table 10. 1H and 13C NMR data of (-)-Quinic acid(8)in D2O……………..…..…………...42
Table 11. The yields of β-Sitosterol(7)and (-)-Quinic acid(8)from the
leaves of Endiandra coriacea Merr. …………..…………………………………….43
Table 12. The result of Sephadex LH-20 Column Chromatographic Separation
of the H2O Elution of the Amberlite XAD-II Column sampled with the
H2O-soluble fraction.….……….………..….………………………………………..50
圖目錄(List of Figures)
Fig. 1. Mass fragmentation of β-Sitosterol(7)…………………………………………..40
Fig. 2. ESI MS spectrum of Quercetin-3,7,3',4' -tetramethyl ether(1)……………………57
Fig. 3. 1H-NMR spectrum of Quercetin-3,7,3',4' -tetramethyl ether(1)
(CDCl3, 200 MHz)………………………………………………………………..58
Fig. 4. 1H-NMR spectrum of Quercetin-3,7,3',4' -tetramethyl ether(1)
after D2O exchange ………………………………………………………………….59
Fig. 5. ESI MS spectrum of trans-p-Coumaric acid methyl ester(2)……………………..60
Fig. 6. 1H-NMR spectrum of trans-p-Coumaric acid methyl ester(2)
(CD3OD, 200 MHz)………………………………………………………………61
Fig. 7. 13C-NMR spectrum of trans-p-Coumaric acid methyl ester(2)
(CD3OD, 50 MHz)………………………………………………………………..62
Fig. 8. NOE,s spectrum of trans-p-Coumaric acid methyl ester(2)
(﹪, CD3OD)………………………………………………………………………63
Fig. 9. ESI MS spectrum of Genistein(3)…………………………………………………64
Fig. 10. 1H-NMR spectrum of Genistein(3)(CD3OD, 200 MHz)……………………….65
Fig. 11. 13C-NMR spectrum of Genistein(3)(CD3OD, 50 MHz)………………………..66
Fig. 12. FAB MS spectrum of β-Sitosterol-3-O-β-D-glucoside(4)……………………..67
Fig. 13. 1H-NMR spectrum of β-Sitosterol-3-O-β-D-glucoside(4)
(Pyridine-d5, 400 MHz)……………………………………………………………68
Fig. 14. ESI MS spectrum of Physalin D(5)……………………………………………….69
Fig. 15. 1H-NMR spectrum of Physalin D(5)(Acetone-d6, 400 MHz)…………………..70
Fig. 16. 13C-NMR spectrum of Physalin D(5)(Acetone-d6, 100 MHz)…………………..71
Fig. 17. DEPT-135 spectrum of Physalin D(5)(Acetone-d6, 100 MHz)…………………72
Fig. 18. EI MS spectrum of Daidzein(6)……………………………………………………73
Fig. 19. 1H-NMR spectrum of Daidzein(6)(Pyridine-d5, 400 MHz)…………………….74
Fig. 20. 13C-NMR and DEPT-135 spectrum of Daidzein(6)
(Pyridine-d5, 50 MHz)……………………………………………………………..75
Fig. 21. 13C-NMR and DEPT-135 spectrum of H2O soluble fraction
(D2O, 100 MHz)…………………………………………………………………...76
Fig. 22. Amino acid analyzing spectrum of H2O soluble fraction. ………………………..….77
Fig. 23. EI MS spectrum of β-Sitosterol(7)……………………………………………...78
Fig. 24. 1H-NMR spectrum of β-Sitosterol(7)(CDCl3, 200 MHz)……………………..79
Fig. 25. 13C-NMR spectrum of β-Sitosterol(7)(CDCl3, 50 MHz)……………………...80
Fig. 26. ESI MS spectrum of (-)-Quinic acid(8)……………………………………………81
Fig. 27. 1H-NMR spectrum of (-)-Quinic acid(8)(D2O, 400 MHz)………………………82
Fig. 28. 13C-NMR and DEPT-135 spectrum of (-)-Quinic acid(8)
(D2O, 50 MHz)………………………………………………………………….…..83
流程圖目錄(List of Schemes)
Scheme 1. Fractionation scheme of the MeOH extract from the fruits of
Physalis angulata ………………………………………………………………..24
Scheme 2. Isolation and purification scheme of the CHCl3-soluble fraction.…….………….26
Scheme 3. Isolation and purification scheme of the EtOAc-soluble fraction………………..32
Scheme 4. Fractionation scheme of the MeOH extract from the leaves of
Endiandra coriacea ……………………………………………………………...47
Scheme 5. Isolation and purification scheme of the hexane-soluble fraction……….……….48
Scheme 6. Isolation and purification scheme of H2O elution of the Amberlite
XAD-II column sampled with the H2O-soluble fraction.……………….………..51
Glossary
Glossary of Abbreviation
COSY 45 Proton-proton shift correlation spectrometry
DEPT Distortionless Enhancement via Polarization Transfer
EIMS Electron Impact Mass Spectrometry
ESIMS Electron Spray Ionization Mass Spectrometry
FABMS Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry
HMBC Heteronuclear Multiple-Bond Connectivity
HMQC 1H-Detected Heteronuclear Multiple Quantum Coherence
NMR Nuclear Magnetic Resonance
NOE Nuclear Overhauser Effect
TLC Thin Layer Chromatography

參考文獻(References):
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1. 15.汪宗仁 「警察權與偵查權中盤查之法律依據」 警政學報第十三期 民國七十七年六月
2. 25.許文義 「從比較法觀點論警察蒐集個人資料之原則與方法」 警政學報第二十五期 民國八十三年
3. 37.鄭善印 「日本警察偵查犯罪職權法制之探討」 刑事法雜誌第四十五卷第六期
4. 24.許文義 「警察臨檢勤務之研究-從法律觀點以論」 警學叢刊第二十卷第二期 民國七十八年十二月
5. 34.蔡達智 「特殊的行為-警察臨檢」 立法院院聞第二十七卷第十期 民國八十八年十月
6. 33.蔡東成 「附隨逮捕之不要式搜索之探討」 警學叢刊第二一卷第四期 民國八十年六月
7. 32.楊竹生 「從美國憲法第四修正案所述搜索與扣押」 中原財經法學第一期 民國八十四年六月
8. 23.梁添盛 「警察權限行使與令狀主義之適用」 律師雜誌第二三四期 民國八十八年三月
9. 14.李震山 「警察盤查權與人身自由權」 中國論壇第三一七期 民國七十七年十二月
10. 13.李湧清 「巡邏、臨檢與勤區查察-攻勢性警察之再思考」 警專學報第一卷第七期 民國八十六年六月
11. 12.王茂松 「非法搜索與扣押所取得證據之研究」 中興法學弟二一期 民國七十四年三月
12. 11.王兆鵬 「臨檢與行政搜索」 月旦法學雜誌 第八十五期 民國九十一年六月
13. 09.王兆鵬 「告訴乃論案件與強制處分-以經濟分析論」 刑事法雜誌 第四十六卷第二期
14. 17.林佳璋 「現行警察勤務手段行使『干預權』之探討」 警光雜誌第四八四期 民國八十五年十一月
15. 07.王兆鵬 「警察盤查之權限」 刑事法雜誌第四五一卷第一期 民國九十年二月