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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:林家宏
研究生(外文):China-Hung Lin
論文名稱:紫草之抗癌與抗菌活性成份的研究
論文名稱(外文):Antitumor and antimicrobial compound from Macrotomia euchroma
指導教授:黎世源黎世源引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:中國文化大學
系所名稱:應用化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2001
畢業學年度:89
語文別:中文
論文頁數:70
中文關鍵詞:紫草素新疆紫草抗菌活性抗癌活性
外文關鍵詞:shikoninMacrotomia euchromaantitumorantibacterial agents
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以新疆紫草(Macrotomia euchroma)為研究材料,探討紫草根中紫草素(shikonin)及其衍生物之抗癌及抗菌生物活性。
由新疆紫草根分離得到二個紫草素衍生物,乙醯紫草素(acetylshikonin) [ I ]及異丁醯紫草素(isobutylshikonin) [Ⅳ]。利用有機合成方法,合成另二個紫草素衍生物:b, b -二甲基丙醯紫草素(b, b -dimethylacrylshikonin) [III]及異戊醯紫草素(isovalerylshikonin) [VI],所有化合物均經由光譜分析及文獻光譜比對鑑定證明其結構。
經實驗証明,紫草素衍生物 [ I ]、[III]、[Ⅳ]、[VI] 等四種成分,在抗癌及抗菌定性生物活性測試方面,均具有明顯抑制作用。
關鍵詞:紫草素、新疆紫草、抗菌活性、抗癌活性
Shikon is derived from Boraginacea species, Lithospermum plant. We took Macrotomia euchroma as experimental material. The purpose of the study is to search the bioactive components from M.euchroma. The results showed that shikonin and its deri- vatives had antitumor and antibacterial activity.
We isolated two pure compounds from M. euchroma, which were acetylshikonin [ I ] and isobutylshikonin [IV]. Two shikon- in derivatives were obtained by using organic synthesis method, they are β,β-dimethylacrylshikonin [III] and isovalerylshikonin [VI]. The structures of compound [ I ]、[III]、[Ⅳ]、[VI] were confirmed by spectroscopic analysis.
These shikonin derivatives [ I ]、[III]、[Ⅳ]、[VI] showed inhibition on cancer cell lines and some antibiotics resistant bacteria.
Key words: shikonin、Macrotomia euchroma、antitumor、antibacterial agents
中文摘要…………………………….………………………..1
英文摘要……………………………….……………………..2
第一章 緒論…………………………………………….……3
第一節 前言……………………………………………………….3
第二節 植物型態及背景………………………………………….5
第三節 研究目的………………………………………………….7
第四節 紫草的主要成份………………………………………….8
第五節 紫草之功用及其藥理活性……………………………...12
第六節 實驗菌種及細胞背景介紹……………………………...15
第二章 實驗部分……………………………….…………..22
第一節儀器、藥品及材料………………………………………22
第二節紫草之成份抽取及分離………………………………...25
第三節β,β-Dimethylacrylshikonin之合成………...….………...28
第四節Isovalerylshikonin之合成……………………………….29
第三章 化合物之結構證…………………...……………….31
第一節 Acetylshikonin之結構證明…………….……………….31
第二節 Isobutylshikonin之結構證明……………...……….……33
第三節 β,β-Dimethylacrylshikonin之結構證明………………...35
第四節 Isovalerylshikonin之結構證明………………………….37
第四章 生物活性試驗…….……………………...…………39
第一節 抗菌試驗………………………………………………...39
第二節 抗癌試驗………………………………………………...41
結論………………………………………………………..…45
化合物光譜附圖……………………………………..………47
參考文獻………………………………………………..……67
圖 表 目 錄
圖一 紫草之植物型態………………………………………………..4
圖二 紫草主要成份結構……………………………………………10
圖三 紫草之分離流程………………………………………………27
表一 Acetylshikonin之1H及13C NMR光譜數據…...…..………...32
表二 Isobutylshikonin之1H及13C NMR光譜數據……….………34
表三 β,β-Dimethylacrylshikonin之1H及13C NMR光譜數據….....36
表四 Isovalerylshikonin之1 H及13C NMR光譜數據………….….38
圖四 [Ⅰ]及[Ⅳ]對OVCAR-3癌細胞活性試驗…………………...42
圖五 Shikonin及[Ⅲ]對Hela癌細胞活性試驗………….…….……43
圖六 Shikonin及[Ⅲ]對HEK細胞活性試驗…….……………..…..44
圖1-1 Acetylshikonin之1H-NMR光譜…….………………….…….47
圖1-2 Acetylshikonin之13C-NMR光譜…….………………………48
圖1-3 Acetylshikonin之 DEPT光譜……………..……………………49
圖1-4 Acetylshikonin之 IR光譜……..….…….……………………50
圖1-5 Acetylshikonin之Mass光譜…….……………………………51
圖2-1 Isobutylshikonin之1H-NMR光譜…………….……………...52
圖2-2 Isobutylshikonin之13C-NMR光譜………….………………..53
圖2-3 Isobutylshikonin之DEPT光譜…………….…………………..54
圖2-4 Isobutylshikonin之IR光譜…………………….……………..55
圖2-5 Isobutylshikonin之Mass光譜………………….…………….56
圖3-1 β,β-Dimethylacrylshikonin之1H-NMR光譜….……………..57
圖3-2 β,β-Dimethylacrylshikonin之13C-NMR光譜…….………….58
圖3-3 β,β-Dimethylacrylshikonin之DEPT光譜…..…….……………59
圖3-4 β,β-Dimethylacrylshikonin之IR光譜….……….……………60
圖3-5 β,β-Dimethylacrylshikonin之Mass光譜……….……………61
圖4-1 Isovalerylshikonin之1H-NMR光譜………….………………62
圖4-2 Isovalerylshikonin之13C-NMR光譜………….……………...63
圖4-3 Isovalerylshikonin之DEPT光譜…….……….………………..64
圖4-4 Isovalerylshikonin之IR光譜…….………….………………..65
圖4-5 Isovalerylshikonin之Mass光譜…..………….……………….66
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