臺灣博碩士論文加值系統

中文摘要
對台灣產胡椒科(Piperaceae)胡椒屬植物蘭嶼風藤(Piper arborescens Roxb.)之莖部進行化學成分之研究，迄今共分離得到二十一個化合物，包括十六個生物鹼：二個simple pyridone類，5,6-dihydro-2(1H)-pyridone (1)、piplartine (2)；七個cyclobutanoid amide類，piplartine-dimer A (3)、piperarboresine (4)、piperarborenine A (5)、piperarborenine B (6)、piperarborenine C (7)、piperarborenine D (8)、piperarborenine E (9)；兩個dioxoaporphine類，cepharadione B (14)、1,2,3-trimethoxy-4,5-dioxo-6a,7-dehydroaporphine (15)；五個aristolactam類，cepharanone B (16)、piperolactam B (17)、piperolactam C (18)、aristolactam BⅢ (19)、goniothalactam (20)；還有兩個lignan類：(+)-diayangambin (12)、(+)-arborone (13)；兩個phenylpropanoid類：methyl trans-3,4,5-trimethoxycinnamate (10)、methyl cis-3,4,5-tri-
methoxycinnamate (11)；和一個4-acetonyl-3,5-dimethoxy-p-quinol (21)。化合物5~9及13為本植物分離到的新化合物。已知的aristolactam類化合物16~20，首次由本植物分離得到。以上各化合物之結構均依各種圖譜數據資料來決定。
迄今所分離之化合物2和17，在濃度為100及50μg ml-1時，對由AA及collagen所引起的血小板凝集有完全的抑制作用，另外化合物7和10在濃度為100μg ml-1時，分別對collagen所引起的血小板凝集有顯著及完全的抑制作用。化合物12則在濃度為100及50μg ml-1時，對PAF所誘發之血小板凝集分別有完全及幾近完全的抑制作用。化合物2、4~9、19和20，經針對P-388, A549, HT-29三種癌細胞株進行測試，具有細胞毒殺作用。

ABSTRACT
Investigation on the CHCl3 souble part of the stem of Formosan Piper arborescens Roxb.(Piperaceae), has led to the isolation of twenty-one compounds including sixteen alkaloids：two simple pyridones, 5,6-dihydro-2(1H)-pyridone (1)、piplartine (2)；seven cyclobutanoid amides, piplartine-dimer A (3)、piperarboresine (4)、piperarborenine A (5)、piperarborenine B (6)、piperarborenine C (7)、piperarborenine D (8)、piperarborenine E (9)；two dioxoaporphines, cepharadione B (14)、1,2,3-trimethoxy-4,5-dioxo-6a,7-dehydroaporphine (15)；five aristolactams, cepharanone B (16)、piperolactam B (17)、piperolactam C (18)、aristolactam BⅢ (19)、goniothalactam (20)；and two lignans, (+)-diayangambin (12)、(+)-arborone (13)；two phenylpropanoids, methyl trans-3,4,5-trimethoxycinnamate (10)、methyl cis-3,4,5-trimethoxycinna-
mate (11)；and 4-acetonyl-3,5-dimethoxy-p-quinol (21). Among the isolates, compounds 5~9 and 13 were new compounds. The known compounds 16~20 of aristolactam type, were isolated for the first time from this plant. The structures of the isolated compounds were elucidated by spectroscopic analysis.
Compound 2 and 17 revealed antiplatelet aggregation activity at 100 and 50μg ml-1 induced by AA and collagen, compound 7 and 10 showed antiplatelet aggregation activity at 100μg ml-1 induced by collagen, compound 12 showed inhibitory activity on platelet aggregation at 100 and 50μg ml-1 induced by PAF. Additionally, compound 2, 4~9, 19 and 20 showed significant cytotoxicity against P-388, A549 and HT-29 cancer cell lines in vitro.

目錄
中文摘要………………………………………………………………... I
英文摘要……………………………………………………………….. II
第一章 緒言 1
第二章 研究動機與目的 3
第三章 臺灣產胡椒屬植物過去成分研究概要 4
第四章 結果與討論
第一節 莖部之抽出與分離 13
第二節5,6-dihydro-2(1H)-pyridone (1) 之結構研究 17
第三節piplartine (2) 之結構研究 21
第四節piplartine-dimer A (3) 之結構研究 25
第五節piperarboresine (4) 之結構研究 33
第六節piperarborenine A (5) 之結構研究 40
第七節piperarborenine B (6) 之結構研究 51
第八節piperarborenine C (7) 之結構研究 64
第九節piperarborenine D (8) 之結構研究 77
第十節piperarborenine E (9) 之結構研究 89
第十一節methyl trans-3,4,5-trimethoxycinnamate (10) 之結構研究 103
第十二節 methyl cis-3,4,5-trimethoxycinnamate (11) 之結構研究 109
第十三節 (+)-diayangambin (12) 之結構研究 113
第十四節 (+)-arborone (13) 之結構研究 118
第十五節 cepharadione B (14) 之結構研究 130
第十六節 1,2,3-trimethoxy-4,5-dioxo-6a,7-dehydroaporphine (15) 之結構研究 134
第十七節 cepharanone B (16) 之結構研究 138
第十八節 piperolactam B (17) 之結構研究 142
第十九節 piperolactam C (18) 之結構研究 148
第二十節 aristolactam BⅢ (19) 之結構研究 152
第二十一節 goniothalactam (20) 之結構研究 156
第二十二節 4-acetonyl-3,5-dimethoxy-p-quinol (21) 之結構研究 162
第五章 生物活性成分之研究
第一節　抗血小板凝集測試 166
第二節　細胞毒測試 169
第六章 結論 171
第七章 實驗部分
第一節 儀器與材料 173
第二節 莖部之抽出與分離 175
第三節 氯仿可溶部之分離 176
第四節 抗血小板凝集測試方法 179
第五節 細胞毒測試方法 181
第六節 各化合物之實驗數據 183
參考文獻 190
圖表目錄
圖一. 蘭嶼風藤之分離流程圖 14
圖 1-1. 5,6-dihydro-2(1H)-pyridone (1) 之1H-NMR圖譜 18
圖 1-2. 5,6-dihydro-2(1H)-pyridone (1) 之EI-MS圖譜 19
圖 1-3. 5,6-dihydro-2(1H)-pyridone (1) 之IR圖譜 20
圖 2-1. piplartine (2) 之1H-NMR圖譜 22
圖 2-2. piplartine (2) 之EI-MS圖譜 23
圖 2-3. piplartine (2) 之IR圖譜 24
圖 3-1. piplartine-dimer A (3) 之1H-NMR圖譜 28
圖 3-2. piplartine-dimer A (3) 之13C-NMR圖譜 29
圖 3-3. piplartine-dimer A (3) 之EI-MS圖譜 30
圖 3-4. piplartine-dimer A (3) 之IR圖譜 31
圖 3-5. piplartine-dimer A (3) 之DEPT圖譜 32
圖 4-1. piperarboresine (4) 之1H-NMR圖譜 35
圖 4-2. piperarboresine (4) 之13C-NMR圖譜 36
圖 4-3. piperarboresine (4) 之EI-MS圖譜 37
圖 4-4. piperarboresine (4) 之IR圖譜 38
圖 4-5. piperarboresine (4) 之DEPT圖譜 39
圖 5-1. piperarborenine A (5) 之1H-NMR圖譜 43
圖 5-2. piperarborenine A (5) 之13C-NMR圖譜 44
圖 5-3. piperarborenine A (5) 之COSY圖譜 45
圖 5-4. piperarborenine A (5) 之NOESY圖譜 46
圖 5-5. piperarborenine A (5) 之HMQC圖譜 47
圖 5-6. piperarborenine A (5) 之HMBC圖譜 48
圖 5-7. piperarborenine A (5) 之FAB-MS圖譜 49
圖 5-8. piperarborenine A (5) 之IR圖譜 50
圖 6-1. piperarborenine B (6) 之1H-NMR圖譜 54
圖 6-2. piperarborenine B (6) 之13C-NMR圖譜 55
圖 6-3. piperarborenine B (6) 之DEPT圖譜 56
圖 6-4. piperarborenine B (6) 之COSY圖譜 57
圖 6-5. piperarborenine B (6) 之NOESY圖譜 58
圖 6-6. piperarborenine B (6) 之HMBC圖譜 59
圖 6-7. piperarborenine B (6) 之FAB-MS圖譜 60
圖 6-8. piperarborenine B (6) 之IR圖譜 61
圖 7-1. piperarborenine C (7) 之1H-NMR圖譜 66
圖 7-2. piperarborenine C (7) 之13C-NMR圖譜 67
圖 7-3. piperarborenine C (7) 之DEPT圖譜 68
圖 7-4. piperarborenine C (7) 之COSY圖譜 69
圖 7-5. piperarborenine C (7) 之NOESY圖譜 70
圖 7-6. piperarborenine C (7) 之HMQC圖譜 71
圖 7-7. piperarborenine C (7) 之HMBC圖譜 72
圖 7-8. piperarborenine C (7) 之EI-MS圖譜 73
圖 7-9. piperarborenine C (7) 之FAB-MS圖譜 74
圖 7-10. piperarborenine C (7) 之IR圖譜 75
圖 8-1. piperarborenine D (8) 之1H-NMR圖譜 80
圖 8-2. piperarborenine D (8) 之13C-NMR圖譜 81
圖 8-3. piperarborenine D (8) 之DEPT圖譜 82
圖 8-4. piperarborenine D (8) 之COSY圖譜 83
圖 8-5. piperarborenine D (8) 之NOESY圖譜 84
圖 8-6. piperarborenine D (8) 之HMQC圖譜 85
圖 8-7. piperarborenine D (8) 之HMBC圖譜 86
圖 8-8. piperarborenine D (8) 之EI-MS圖譜 87
圖 8-9. piperarborenine D (8) 之IR圖譜 88
圖 9-1. piperarborenine E (9) 之1H-NMR圖譜 92
圖 9-2. piperarborenine E (9) 之13C-NMR圖譜 93
圖 9-3. piperarborenine E (9) 之DEPT圖譜 94
圖 9-4. piperarborenine E (9) 之COSY圖譜 95
圖 9-5. piperarborenine E (9) 之NOESY圖譜 96
圖 9-6. piperarborenine E (9) 之HMQC圖譜 97
圖 9-7. piperarborenine E (9) 之HMBC圖譜 98
圖 9-8. piperarborenine E (9) 之FAB-MS圖譜 99
圖 9-9. piperarborenine E (9) 之IR圖譜 100
圖 10-1. methyl trans-3,4,5-trimethoxycinnamate (10) 之1H-NMR圖譜 104
圖 10-2. methyl trans-3,4,5-trimethoxycinnamate (10) 之13C-NMR圖譜 105
圖 10-3. methyl trans-3,4,5-trimethoxycinnamate (10) 之EI-MS圖譜 106
圖 10-4. methyl trans-3,4,5-trimethoxycinnamate (10) 之DEPT圖譜 107
圖 10-5. methyl trans-3,4,5-trimethoxycinnamate (10) 之IR圖譜 108
圖 11-1. methyl cis-3,4,5-trimethoxycinnamate (11) 之1H-NMR圖譜 110
圖 11-2. methyl cis-3,4,5-trimethoxycinnamate (11) 之EI-MS圖譜 111
圖 11-3. methyl cis-3,4,5-trimethoxycinnamate (11) 之IR圖譜 112
圖 12-1. (+)-diayangambin (12) 之1H-NMR圖譜 115
圖 12-2. (+)-diayangambin (12) 之EI-MS圖譜 116
圖 12-3. (+)-diayangambin (12) 之IR圖譜 117
圖 13-1. (+)-arborone (13) 之1H-NMR圖譜 121
圖 13-2. (+)-arborone (13) 之13C-NMR圖譜 122
圖 13-3. (+)-arborone (13) 之DEPT圖譜 123
圖 13-4. (+)-arborone (13) 之COSY圖譜 124
圖 13-5. (+)-arborone (13) 之NOESY圖譜 125
圖 13-6. (+)-arborone (13) 之HMQC圖譜 126
圖 13-7. (+)-arborone (13) 之HMBC圖譜 127
圖 13-8. (+)-arborone (13) 之EI-MS圖譜 128
圖 13-9. (+)-arborone (13) 之IR圖譜 129
圖 14-1. cepharadione B (14) 之1H-NMR圖譜 131
圖 14-2. cepharadione B (14) 之EI-MS圖譜 132
圖 14-3. cepharadione B (14) 之IR圖譜 133
圖 15-1. 1,2,3-trimethoxy-4,5-dioxo-6a,7-dehydroaporphine (15) 之1H-NMR圖譜 135
圖 15-2. 1,2,3-trimethoxy-4,5-dioxo-6a,7-dehydroaporphine (15) 之EI-MS圖譜 136
圖 15-3. 1,2,3-trimethoxy-4,5-dioxo-6a,7-dehydroaporphine (15) 之IR圖譜 137
圖 16-1. cepharanone B (16) 之1H-NMR圖譜 139
圖 16-2. cepharanone B (16) 之EI-MS圖譜 140
圖 16-3. cepharanone B (16) 之IR圖譜 141
圖 17-1. piperolactam B (17) 之1H-NMR圖譜 144
圖 17-2. piperolactam B (17) 之EI-MS圖譜 145
圖 17-3. piperolactam B (17) 之NOESY圖譜 146
圖 17-4. piperolactam B (17) 之IR圖譜 147
圖 18-1. piperolactam C (18) 之1H-NMR圖譜 149
圖 18-2. piperolactam C (18) 之EI-MS圖譜 150
圖 18-3. piperolactam C (18) 之IR圖譜 151
圖 19-1. aristolactam BⅢ (19) 之1H-NMR圖譜 153
圖 19-2. aristolactam BⅢ (19) 之EI-MS圖譜 154
圖 19-3. aristolactam BⅢ (19) 之IR圖譜 155
圖 20-1. goniothalactam (20) 之1H-NMR圖譜 158
圖 20-2. goniothalactam (20) 之NOESY圖譜 159
圖 20-3. goniothalactam (20) 之EI-MS圖譜 160
圖 20-4. goniothalactam (20) 之IR圖譜 161
圖 21-1. 4-acetonyl-3,5-dimethoxy-p-quinol (21) 之1H-NMR圖譜 163
圖 21-2. 4-acetonyl-3,5-dimethoxy-p-quinol (21) 之EI-MS圖譜 164
圖 21-3. 4-acetonyl-3,5-dimethoxy-p-quinol (21) 之IR圖譜 165
Scheme 1. 27
Table 1. 臺灣產胡椒屬(Piper)植物過去分離之化學成分 6
Table 2. 1H-NMR data of compounds 3~6 62
Table 3. 13C-NMR data of compounds 3~6 63
Table 4. 1H-NMR data of compounds 7~9 102
Table 5. 13C-NMR data of compounds 7~9 103
Table 6. Inhibitory effects of compounds on the platelet aggregation induced by AA, collagen, thrombin and PAF in washed rabbit platelets 168
Table 7. Effect of compounds isolated from P. arborescens on the cytotoxicity against P-388, A-549, and HT-29 cell lines 170

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