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研究生:盧麗婷
論文名稱:利用酵素催化外消旋α-氟基苯基醋酸以及其衍生物之抑制機制
指導教授:林家立林家立引用關係
指導教授(外文):Gallin Lin
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:79
中文關鍵詞:乙醯膽鹼酯組織氨酸絲氨酸陰陽離子洞
外文關鍵詞:acetylcholinehistidineserineoxylanion hole
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摘要
本論文主要研究用酵素鏡像分割外消旋α-氟基苯基醋酸及其衍生物,並探討其醯胺類衍生物,對乙醯膽鹼酯酵素、丁醯膽鹼酯酵素、膽固醇酯酵素、以及脂肪酵素等酵素之抑制機制。由實驗結果得知,發現胰蛋白脢對外消旋1-氟,1-苯,2-丁醯胺鏡像分割的結果較好,分割R-form的ee值到達51%,而對外消旋1-氟,1-苯,2-丁醯胺鏡像分割S-form的ee值可達48%。1-氟,1-苯,2-丁醯胺對乙醯膽鹼酯酵素、丁醯膽鹼酯酵素、脂肪酵素及膽固醇酯酵素之動力學實驗得到抑制劑消旋-α-1氟,1-苯,2-丁醯胺對乙醯膽鹼酯酵素的水解結果最好KI(解離常數)0.41(μM) ,k2(雙分子速率常數)是0.85*10-2 (sec-1),ki (總抑制常數)是 20866(μM-1sec-1)抑制劑(S)-α-1氟,1-苯,2-丁醯胺對丁醯膽鹼酯酵素的水解結果KI(解離常數) 是0.43(μM),k2 (率常數)是0.82*10-2 (sec-1),ki (總抑制常數)是19266 (μM-1sec-1),抑制劑(R)-α-1氟,1-苯,2-丁醯胺對膽固醇酯酵素KI(解離常數)是1.1(μM),k2(雙分子速率常數)是0.76*10-2(sec-1),ki(總抑制常數)是6909 (μM-1sec-1)。抑制劑(R)-α-1氟,1-苯,2-丁醯胺對脂肪酵素的水解結果最好KI(解離數)0.058 (μM),k2(雙分子速率常數)是0.82*10-2(sec-1),ki(總抑制常數)是141279(μM-1sec-1)。

目錄
摘要………………………………………………………………………I
化合物名稱…………………………………………………………………………II
目錄………………………………………………………………………Ⅳ
中英文名稱對照縮寫………………………………………………………………1
第一章緒論……………………………………………………………………3
1-1酵素的特性……………………………………………………………….3
1-2酵素在有機合成上的應用……………………………………………….4
1-3酵素催化不對稱反應…………………………………………………….5
1-4鏡像分割的意義與目的…………………………………………………10
1-5酵素介紹…………………………………………………………………11
1-6膽固醇酯酵素……………………………………………………………17
1-7脂肪酵素…………………………………………………………………19
1-8酵素的抑制………………………………………………………………22
第二章原理……………………………………………………………………23
2-1酵素催化水解受質得抑制反應…………………………………………23
2-2不可逆性抑制劑…………………………………………………………25
2-3測試儀器說明……………………………………………………………32
第三章實驗部分………………………………………………………33
3-1化合物的合成……………………………………………………………33
3-2酵素催化鏡像選擇之水解反應(一)……………………………………34
3-3酵素催化鏡像選擇之水解反應(二)……………………………………34
3-4停實驗析法…………………………………………………………37
3-5酵素動力學的材料與方法……………………………………………….44
3-6不可逆抑制反應………………………………………………………….51
第四章結果與討論…………………………………………………….66
4-1停實驗析法的結果與討論……………………………………………….66
4-2不可逆反應之動力學的實驗結果與討論……………………………….68
4-3鏡像分割的結果與討論………………………………………………….75
參考文獻………………………………………………………………………76
附錄……………………………………………………………………………79

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