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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:廖永明
研究生(外文):Yoan-Ming Liao
論文名稱:具1,3,4-□二唑環之雜環化合物的合成研究
論文名稱(外文):Studies on the Synthesis of Heterocyclic Compounds with 1,3,4-Oxadiazole
指導教授:葉茂榮葉茂榮引用關係
指導教授(外文):Mou-Yung Yeh
學位類別:碩士
校院名稱:國立成功大學
系所名稱:化學系碩博士班
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:80
中文關鍵詞:134-□二唑環雪梨酮
外文關鍵詞:134-oxadiazolesydnone
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雪梨酮化合物由於具有特殊的電子雲分佈,造成雪梨酮環在酸性或鹼性下均不安定,易發生裂解反應。此外雪梨酮及一些雜環化合物可能會具有生理活性及藥理作用,如果在雪梨酮環的第四位置接上一些官能基團,形成雜環取代基之前驅物,進行環化反應後即可獲得一些可能具有藥理活性作用之3-芳香基-4-雜環取代基雪梨酮化合物。
本研究利用3-芳香基-4-甲醯基雪梨酮與芳香甲醯□來進行縮合反應以製備3-芳香基-4-甲醯基雪梨酮芳香甲醯□化合物,作為合成3-芳香基-4-雜環取代基雪梨酮化合物的前驅物,再經由環化反應生成3-芳香基-4-雜環基雪梨酮,經過嘗試,利用二氧化鉛當作環化試劑,順利合成出3-芳香基-4-雜環取代基雪梨酮化合物。
本研究也利用芳香□氯化氫與2,4-戊二酮及環己酮進行環化反應,順利合成出2-[4-(3,5-二甲基□□-1-基)苯基]-5-芳香基-[1,3,4]□二唑及3-(5-苯基-[1,3,4]□二唑基-2-基)-5,6,7,8-四氫-9氫-卡□。
本研究內容主要包括如下:
1.3-芳香基-4-甲醯基雪梨酮與芳香甲醯□化合物之縮合反應
2.3-芳香基-4-甲醯基雪梨酮芳香甲醯□類衍生物之環化反應
3.4-(5-芳香基-1,3,4-□二唑-2-基)]苯□氯化氫衍生物與2,4-戊二酮之環化反應
4.4-乙氧醯基苯□氯化氫與環己酮之環化反應
Abstract
For sydnone compound , the electron density unnormally distributes on the sydnone ring . This compound is very unstable in the medium condition of acid or base . Furthermore , sydnones and some heterocyclic compounds may possess biological and pharmacological activities . If some functional group were introduced to fourth position of sydnone ring to form the the precursors of heterocyclic substituents , via cyclization , 3-aryl-4-( heterocycle-substituted ) sydnones . It is possible that some biological and pharmacological activities could be obtained .
In this study , 3-aryl-4-formylsydnone benzoylhydrazones which are precursors of 3-aryl-4-heterocyclic sydnones , are prepared by taking adv- antage of condensation reactions of 3-aryl-4-formylsydnones and benzo-ylhydrazine . It is expected that 3-aryl-4-heterocyclic sydnones can be producedby a variety of cyclization reactions. Among the precursors , 3-aryl-4-formylsydnone benzoylhydrazones were found to react with lead oxide to give 3-aryl-4-heterocyclic sydnones successfully .
In this study , 2-[4-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)pheny- l]-5-aryl- [1,3,4]-oxadiazole and 3-(5-aryl-[1,3,4] oxadiazol-2-yl)-5,6,7,8- tetra-hydro- 9H-carbazole are prepared by taking advantage of the cyclic reaction of arylhydrazine hydrochlolorides with 2,4-pentandione and cyclohexanone , respectively .
The four major parts in this research are summarized as follows:
1.The condensation reactions of 3-aryl-4-formylsydnones with compounds with hydrazine groups .
2.The cyclic reactions of 3-aryl-4-formylsydnone benzoylhydrazones with lead oxide .
3.The cyclic reactions of 4-(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) phenylhydrazine hydrochlorides with 2,4-pentandione .
4.The cyclic reactions of 4-ethoxycarbonylphenylhydrazine hydrochlo-Ride with cyclohexanone .
中文摘要………………………………………………………Ⅰ
英文摘要………………………………………………………Ⅱ
第一章 雪梨酮化合物發展近況之簡 介
一、歷史背景……………………………………………………………1
二、雪梨酮化合物的合成………………………………………………4
三、雪梨酮的反應性……………………………………………………6
四、雪梨酮的藥理活性…………………………………………………13
五、研究之目的……………………………………………………… 14
第二章 3-芳香基-4-甲醯基雪梨酮與芳香甲醯□類化合物的
縮合反應
一、前言…………………………………………………………………15
二、結果與討論…………………………………………………………18
三、實驗部分……………………………………………………………22
第三章 3-芳香基-4-甲醯基雪梨酮芳香甲醯□衍生物之環化反應
一、前言…………………………………………………………………32
二、結果與討論…………………………………………………………35
三、實驗部分……………………………………………………………40
第四章 含1,3,4-□二唑環之□□及□□化合物之合成
一、前言…………………………………………………………………51
二、結果與討論…………………………………………………………55
三、實驗部分……………………………………………………………64
第五章 結論……………………………………………………73
參考文獻……………………………………………………… 75
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