我們所製備的鈀奈米粒子是以聚乙烯醇為保護劑，並經由電子顯微鏡和X-ray繞射的鑑定。高分子所保護的金屬混合物可以很容易地溶於極性溶劑，例如：甲基-2-�G�F�H酮及二甲基甲醯胺。我們利用鈀奈米粒子當催化劑來合成萘丁美酮，是因為它為一種非類固醇類消炎劑。經由實驗，我們發現到以聚乙烯醇保護的鈀奈米粒子比鈀鹽 [PdCl2(PPh3)2] 具有更高的催化性，鈀奈米粒子劑量因素所造成的影響將在本論文中作進一步的討論。

Palladium nanoparticles coated with polyvinyl alcohol were prepared and characterized by electron microscopy and X-ray analysis. The resulting polymer/metal hybrids can easily be dissolved in polar solvents such as N-methyl-2-pyrrolidinone，and N,N-dimethyl foramide. We have chosen to synthesize nabumetone [4-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-butanone]，a non steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs)，using the prepared Pd particles as catalysts. It was found that the palladium nanoparticles showed a higher catalysis than the Pd salts [PdCl2(PPh3)2] utilized. The dosage factor of the palladium nanoparticles introduced in the reaction was studied.

目錄………………………………………………………………Ⅰ
圖目錄……………………………………………………………Ⅲ
表目錄……………………………………………………………Ⅴ
中文摘要…………………………………………………………Ⅵ
英文摘要…………………………………………………………Ⅶ

第一章 緒論………………………………………………………1
1-1奈米粒子的特性……………………………………………2
1-1-1表面積效應……………………………………………2
1-1-2小尺寸效應……………………………………………2
1-1-3量子尺寸效應…………………………………………4
1-1-4宏觀量子穿隧效應……………………………………5
1-1-5表面電漿共振效應……………………………………6
1-2奈米粒子的製備方法………………………………………13
1-2-1物理方法………………………………………………13
1-2-2化學方法………………………………………………16
1-3鈀奈米粒子…………………………………………………21
1-3-1鈀奈米粒子的製備與應用……………………………22
1-4萘丁美酮的重要性與合成方法……………………………30
1-4-1合成萘丁美酮的合成方法……………………………35
1-4-2 Heck Reaction…………………………………………40
1-5 研究動機…………………………………………………44
第二章實驗部分…………………………………………………45
2-1製備鈀奈米粒子的製備……………………………………45
2-1-1實驗器材的清洗………………………………………45
2-1-2藥品……………………………………………………45
2-1-3製備步驟………………………………………………45
2-1-4鑑定方法………………………………………………46
2-2萘丁美酮的合成……………………………………………47
2-2-1藥品……………………………………………………47
2-2-2儀器……………………………………………………48
2-2-3合成萘丁美酮…………………………………………49
2-2-4合成萘丁美酮的變因探討……………………………49
第三章 結果與討論………………………………………………55
3-1鈀奈米粒子的鑑定…………………………………………55
3-1-1穿透式電子顯微鏡分析………………………………55
3-1-2 X光繞射儀分析分析…………………………………55
3-2萘丁美酮的合成與變因探討……………………………57
3-2-1萘丁美酮的合成………………………………………57
3-2-2 1H-NMR光譜圖分析…………………………………57
3-2-3 GC/Mass分析…………………………………………57
3-3-4 合成萘丁美酮的變因………………………………58
第四章 結論……………………………………………………69
第五章 參考資料………………………………………………70

圖目錄

圖1-1-1 (A)金屬(B)半導體原子、奈米粒子與巨相塊材能隙變化 圖………………………………………………………10
圖1-1-2理想中(a)巨相(b)量子井(c)量子線(d)量子點之能量與量子狀態密度之關係……………………………………10
圖1-1-3量子點及量子穿隧效應示意圖…………………………11
圖1-1-4物質在電場E下的反應示意圖…………………………11
圖1-1-5經理論計算所得各種球狀奈米金屬在水溶液中之吸收光譜圖……………………………………………………12
圖1-2-1兩種真空蒸氣冷凝法裝置圖……………………………18
圖1-2-2分子或原子自我組成示意圖……………………………19
圖1-2-3磊晶示意圖………………………………………………19
圖1-2-4 (1)液氣相達共熔點示意圖;(2)VLS成長過程示意圖…20
圖1-3-1最密堆積原子簇團(貴重金屬)的外觀…………………28
圖1-3-2以M13為單體所構成的原子簇…………………………28
圖1-3-3理論計算出的鈀奈米結構………………………………29
圖1-3-4鈀奈米結構中的各種配位示意圖………………………29
圖1-4-1反應機構示意圖……………………………………43
圖1-4-2鈀循環示意圖……………………………………………43
圖3-1-1鈀奈米粒子的電子顯微鏡圖……………………………56
圖3-1-2鈀奈米粒子的X光繞射圖………………………………56
圖3-2-1萘丁美酮的1H-NMR光譜圖……………………………64
圖3-2-2萘丁美酮的GC/Mass偵測結果…………………………64
圖3-2-3甲氧基萘的1H-NMR光譜圖……………………………65
圖3-2-4甲氧基萘的GC/Mass偵測結果…………………………65
圖3-2-5不同劑量的轉化率對時間的作圖………………………66
圖3-2-6不同劑量在反應24小時的TON值……………………66
圖3-2-7不同劑量隨反應時間的TON值………………………67
圖3-2-8 不同劑量在反應24小時之後的產率…………………67
圖3-2-9三種不同鹽類分別在反應24小時的產率……………68

表目錄

表1-1-1 材料尺度的分類………………………………………8
表1-1-2球體顆粒的比表面積和表面原子數隨粒徑變化的對照表..8
表1-1-3粒子的表面能量比率…………………………………9
表1-1-4奈米粉末之熔點變化…………………………………9
表1-3-1最密堆積的第n層原子………………………………27
表1-3-2以高分子保護的鈀奈米材料，用來當氫化的催化劑..27
表1-4-1萘丁美酮及其他非類固醇抗發炎藥物對胃的影響…34
表1-4-2萘丁美酮針對退化性關節炎和風濕性關節炎的長期治療，與其他非類固醇抗發炎藥物之安全性比較……34
表2-2-1各種變因下的反應條件一覽表………………………54

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