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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:周凱彬
研究生(外文):Kai-Pin Chou
論文名稱:合成及鑑定含口比啶及側邊烷氧取代基之三個芳香環共軛的螢光材料
論文名稱(外文):Synthesis and Characterization of Novel Photoluminet Materials Containing Three Conjugated-rings with Pyridine and Alkoxy-substituted Side Groups
指導教授:林宏洲林宏洲引用關係
指導教授(外文):Hong-Cheu Lin
學位類別:碩士
校院名稱:國立交通大學
系所名稱:材料科學與工程系
學門:工程學門
學類:材料工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:109
中文關鍵詞:口比啶共軛螢光有機發光二極體氫鍵
外文關鍵詞:PyridinePhotoluminetConjugatedOLEDhydrogen-bond
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本實驗是以Heck reaction與Wittig reaction合成出一系列含口比啶及側邊烷氧取代基之三個共軛環的螢光材料,再與不同的質子予體酸製備成氫鍵錯合物。在熱性質方面,以熱重分析儀(TGA)、熱微差掃瞄分析儀(DSC)與偏光顯微鏡(POM)測得化合物的熱裂解溫度(Td)為327℃~396℃,並可觀察到當引入噁二唑時可增加其熱穩定性。而化合物的光學性質則由紫外光可見光光譜儀(UV/Vis)和螢光分光光譜儀測得,化合物在極稀的氯仿溶劑中所得到的最大吸收波長範圍為392~408nm;最大螢光(PL)放射波長為452~471nm,而在薄膜態以及電致放光光譜(EL)最大放射波長也皆在藍綠光範圍內,再由循環伏安(CV)法量測,引入不同的推、拉電子基團與置換不同的雜環分子可改變HOMO與LUMO的能階。最後在形成氫鍵錯合物時可觀察到較未配氫鍵前有明顯的紅位移。

In this study, a series of novel photoluminet materials containing three conjugated-rings with pyridine and alkoxy-substituted side groups were synthesized successfully by Heck and Wittig reaction and then H-bonded to several different proton donors containing carboxylic acids groups to form H-bonded complexes. The thermal properties of these materials were determined by TGA、DSC and POM. The onset decomposition temperatures (Td) of all compounds are among 327℃~396℃. Better thermal stability can be achieved by introducing oxadiazole moiety. The optical properties of these materials were determined by UV (uv-vis) and PL (photoluminescent). All of these compounds showed the maxaimum absorption in the range of 392~408 nm in diluted chloroform. All of these polymers in chloroform emit blue-green fluorescence around 452~471nm. In the film state, these materials also revealed that the emission wavelengths lie in the range of blue-green. From CV (cyclic voltage) measurement, it was able to adjust the energy gap of these compounds by modification of the end groups and conjugation length. The experimental results implied that the H-bonded interaction of the complexes could cause a red-shift and further red-shift. The emission peaks of these materials shifted by using of various acids as proton donors. Moreover, the emission color is easy to be tuned by H-bonding.

目 錄
誌 謝…………………………………………………………………Ⅰ
摘 要…………………………………………………………………Ⅲ
目 錄 …………………………………………………………………Ⅵ
圖目錄 …………………………………………………………………Ⅷ
表目錄 ………………………………………………………………ⅩⅠ
附圖目錄 ………………………………………………………ⅩⅡ
第一章 緒論……………………………………………………………1
1-1 前言 …………………………………………………………1
1-2 發光原理及基本結構 ………………………………………2
1-2-1 能階理論……………………………………………………4
1-2-2 能量的消耗與轉移理論 …………………………………6
1-2-3 PLED的發光原理與基本架構……………………………8
1-3 OLED與PLED兩大材料體系與如何提昇效率 ……………9
1-4 有機發光二極體的未來研究方向 ………………………......11
1-5 研究動機 …………………………………………………….11
第二章 實驗部分 ……………………………………………………17
2-1 實驗藥品 ……………………………………………………17
2-2 實驗儀器 ……………………………………………………17
2-3 合成流程 ……………………………………………………20
流程一 ……………………………………………………20
流程二 ……………………………………………………21
流程三 ……………………………………………………22
流程四 ……………………………………………………23
流程五 ……………………………………………………24
2-4 合成步驟………………………………………………………25
第三章 結果與討論……………………………………………………50
3-1 合成及結構鑑定……………………………………………50
3-1-1 合成路徑及方法……………………………………………50
3-1-2 結構鑑定……………………………………………………53
3-2 熱穩定性 ……………………………………………………55
3-2-1 DSC方面……………………………………………………55
3-2-2 氫鍵錯合物的相轉移………………………………………57
3-3 光學性質的研究……………………………………………59
3-3-1 紫外光-可見光吸收光譜…………………………………60
3-3-2 螢光發射光譜………………………………………………64
3-3-3 相對量子產率(Quantum Yield) …………………………72
3-4 電化學分析…………………………………………………73
3-5 發光元件之光電性質………………………………………79
3-5-1 電致發光(Electroluminescence,EL)圖譜…………………77
3-5-2 電流-電壓(I-V)圖譜………………………………………78
3-6 氫鍵錯合物的螢光性質……………………………………...81
第四章 結論…………………………………………………………...86
參考文獻………………………………………………………………88

參考文獻
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