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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:張晉彥
研究生(外文):Chin-Yen Chang
論文名稱:含4-(4-烷基苯)-α-甲基菧之高雙折射率液晶化合物合成研究
論文名稱(外文):Synthesis and Mesomorphic Properties of 4-(4-Alkylphenyl)-4-cyano-α-methylstilbene and
指導教授:許千樹
指導教授(外文):Chain-Shu Hsu
學位類別:碩士
校院名稱:國立交通大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:78
中文關鍵詞:烷基苯甲基菧雙折射率液晶
外文關鍵詞:α-methylstilbeneisothiocyanato
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本論文成功合成出四個系列以甲基菧為主要結構的液晶化合物,並探討其液晶相溫度變化。所合成的化合物大都具有寬廣的液晶相溫度範圍。第一系列化合物其結構為甲基菧苯環上接一烷基,而在另一末端苯環4位置接上異硫氰基,實驗結果顯示,此系列化合物熔點範圍約在52.6∼71.4℃之間。只有烷基碳數為己烷基時,降溫下才出現液晶相,其範圍15.6℃,為向列型液晶相。第二系列化合物其結構為甲基菧苯環上接一烷基苯,而在另一末端苯環4位置接上氨基,結果顯示:此系列化合物之熔點範圍在143.8~160.1℃之間,澄清點範圍在156.6∼195.7℃之間,熔點偏高的原因可能是分子間的氫鍵所導致。液晶相溫度範圍12.8~35.6℃之間,此系列液晶化合物均為向列型液晶相。第三系列化合物熔點範圍在81~120.1℃之間,澄清點範圍在192.8~232.3℃之間。液晶相溫度範圍99.1~133.8℃之間。第四系列化合物熔點範圍在90.7~138.8℃之間,澄清點範圍在179.9~251.5℃之間。液晶相溫度範圍83.6~133.0℃之間。第三系列化合物其熱焓值較其他系列的低,但在烷基碳數四以上時會有層列型液晶相的產生,並隨著碳數增加層列型液晶相的溫度範圍有擴張的傾向。本研究所合成之化合物。有機會應用在反射式膽固醇型及高分子分散液晶顯示器上。

Four series of liquid crystals, i.e., 4-alkyl-4’-isothiocyano-α-methyl stilbenes, 4-(4-alkylphenyl)-4’-amino-α-methylstilbenes, 4-(4-alkyl phenyl)-4’-isothiocyanato-α-methylstilbenes, and 4-(4-alkyl phenyl)-4’- cyano-α-methylstilbene, were synthesized and characterized. Most of the synthesized compounds exhibit mesomorphic properties. Some of the 4-(4-alkylphenyl)- 4-isothiocyanato-α-methylstilbene containing longer alkyl chain length (n≧4) reveal smectic phase. All obtained liquid crystals exhibit wide nematic range and high birefringence, especially the compounds with isothiocyanato group. For 4-alkylphenyl-4’-isothiocya nato-α-methylstilbenes, their melting points are in the temperature range from 52.6 to 71.4 ℃. 4-Hexylphenyl-4’- isothiocyanato-α-methylstilb ene is the only one exhibits a monotropic nematic phase. For 4-(4-alkylphenyl)-4’-amino-α-methylstilbenes, their melting points are in the temperature range from 143.8 to 160.1 ℃ and their cleaning temperature are in the temperature range from 156.6 to 195.7 ℃. The reason for these series of compounds show such high phase trnsition temperature is due to the H-bonding of amino group. Their nematic temperature ranges cover from 12.8 to 35.6 degrees. For 4-(4-alkyl phenyl)-4’-isothiocyanato-α-methylstilbenes, their melting points are in the range from 81.0 to 120.1 ℃ and their cleaning temperatures are in the range from 192.8 to 232.3 ℃. Their nematic temperature ranges cover from 99.1 to 133.8 degrees. This series of compounds exhibit a smectic phase when their terminal alkyl group longer than butyl group. For 4-(4-alkyl phenyl)-4’-cyano-α-methylstilbenes, their melting points are in the temperature range from 90.7 to 138.8 ℃ and cleaning temperatures are in the range from 179.9 to 215.5 ℃. Their nematic temperature ranges cover from 83.6 to 133.0 degrees. The liquid crystals synthesized in this study have potential applications in reflective cholesteric liquid crystal display and a polymer dispersed liquid crystal display.

目錄
摘要 i
目錄 v
表目錄 vii
圖目錄 vii
流程目錄 ix
謝誌 x
第一章 序論 1
1.1液晶簡介 1
1.2液晶之分類 2
1.3棒狀液晶分子 4
1.4研究動機 8
第二章 實驗 14
2.1試藥 14
2.2測試方法 14
2.3第一系列液晶化合物之合成 16
2.4第二至第四系列液晶化合物之合成 24
第三章 結果與討論 36
3.1第一系列化合物 n-S-NCS之探討 38
3.2第二系列化合物 n-PS-NH2之探討 39
3.3第三系列化合物 n-PS-NCS之探討 41
3.4第四系列化合物 n-PS-CN之探討 44
3.5 連接基之比較 50
3.6 雙折射率與黏彈係數之量測 51
第四章 結論 66
第五章 參考文獻 68
表目錄
Table 1 General building blocks for mesogenic core 6
Table 2 Linking groups for liquid crystals 7
Table 3 Polar terminal group for liquid crystals 7
Table 4 Comparison of some common liquid crystals 9
表 3-1 第一系列化合物相轉移溫度及焓值 38
表 3-2 第二系列化合物相轉移及焓值 39
表 3-3 第三系列化合物相轉移及焓值 41
表 3-4 第四系列化合物相轉移及焓值 44
表 3-5 元素分析表 65
圖目錄
圖 1-1 Cholesteryl benzoate 1
圖 1-2 向列型液晶排列示意圖 2
圖 1-3 層列型液晶排列示意圖 3
圖 1-4 膽固醇型液晶排列示意圖 3
圖 1-5 盤狀液晶排列示意圖 4
圖 3-1 n-PS-NH2系列化合物相轉移溫度對末端烷基碳數關係圖
…………………………………………………………….40
圖 3-2 n-PS-NCS系列化合物相轉移溫度對末端烷基碳數關係圖
…….……………………………………………………….43
圖 3-3 n-PS-CN系列化合物相轉移溫度對末端烷基碳數關係圖
………………………………………………………………45
圖 3-4 第三系列與第四系列之液晶相範圍比較圖 46
圖 3-5 三系列化合物熔點溫度對末端烷基碳數關係圖 47
圖 3-6 三系列化合物澄清點溫度對末端烷基碳數關係圖 48
圖 3-7 三系列化合物熱焓值對末端烷基碳數關係圖 49
圖 3-8 1H NMR Spectrum of compound 6-S-NCS 52
圖 3-9 DSC thermograms of compound 6-S-NCS 53
圖 3-10 Optical polarizing micrograph: nematic texture exhibited by 6-S-NCS 54
圖 3-11 1H NMR Spectrum of compound 5-PS-NH2 55
圖 3-12 DSC thermograms of compound 5-PS-NCS……….……..56
圖 3-13 Optical polarizing micrograph: nematic texture exhibited by 5-PS-NH2………………………………………………...57
圖 3-14 1H NMR Spectrum of compound 4-PS-NCS 58
圖 3-15 DSC thermograms of compound 4-PS-NCS 59
圖 3-16 Optical polarizing micrograph: smectic texture exhibited by 4-PS-NCS 60
圖 3-17 Optical polarizing micrograph: nematic texture exhibited by 4-PS-NCS 61
圖 3-18 1H NMR Spectrum of compound 2-PS-CN 62
圖 3-119 DSC thermograms of compound 2-PS-CN 63
圖 3-20 Optical polarizing micrograph: nematic texture exhibited by compound 2-PS-CN………………………………………64
流程目錄
Scheme1 Synthesis of 4-alkyl-4’-isothiocyanato-α-methylstilbene.. 16
Scheme 2 Synthesis of 4-(4-alkylphenyl)-4’-amino-α-methyl stilbene、4-(4-alkylphenyl)-4’-isothiocyanato-α-methyl stilbene and 4-(4-alkylphenyl)-4’-cyano-α-methyl stilbene …….. 24

第五章 參考文獻
1. Tonye, K.J., C.R.A.C.; 1987, “Thermotropic Liquid Crystals”, Vol.22, edited by G.W.Gray (Wiley), p28.
2. G.W. Gray and V. Zolina, 1993, Trans. Faraday Soc. 29, 919
3.P. J. Collings and M. Hird, 1997, “Introduction to Liquid Crystals-Chemistry and Physics”, (Taylor & Francis)
4.R. Dabrowski and E. Zytynski , 1982,” Mol. Cryst. Liq. Cryst.”.Vol. 87, pp. 109~135.
5.R. Dabrowski , J. Dziaduszek , 1984,” Mol. Cryst. Liq. Cryst.”.Vol. 102(Letters) , pp. 155~160.
6.R. J. Cox 1972,” Mol. Cryst. Liq. Cryst.”.Vol. 19 , pp. 111~122
7.G.W. Gray and A. Mosley, 1976,” Mol. Cryst. Liq. Cryst.”. Vol. 37, pp. 213~231.

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