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研究生:杜文平
研究生(外文):Du, Wen-Pine
論文名稱:利用喃-丙二烯胺基之分子內Diels-Alder反應來合成四氫異衍生物
論文名稱(外文):Synthesis of Tetrahydroisoquinolines via Intramolecular Diels-Alder Reaction of Furans with Allenylamines
指導教授:吳獻仁
指導教授(外文):Wu, Hsien-Jen
學位類別:碩士
校院名稱:國立交通大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:121
中文關鍵詞:喃丙二烯胺基分子內Diels-Alder反應四氫異衍生物
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利用喃-丙二烯胺基之分子內Diels-Alder反應來合成四氫異衍生物
學生 : 杜 文 平 指導教授 : 吳 獻 仁 博士
國立交通大學應用化學所
中文摘要
以喃為二烯基、以丙二烯胺基作為親二烯基利用分子內Diels-Alder反應的方法,再以化學轉換即可以成功地合成出tetrahydroisoquinoline的骨架11,13,16。
利用氧原子與氮原子來研究雜異原子對於分子內Diels-Alder反應之影響性。當以氮原子作為二烯基與丙二烯胺基之橋樑時,發現喃環5號位置上之取代基為氫與甲基時,可以直接得到環化加成產物6與23。如果取代基為硫代甲醚基時,以氮原子作為二烯基與丙二烯胺基之橋樑,以氧原子作為二烯基與丙二烯醚基之橋樑時,均無法直接得到環化加成產物,而都是得到開環後的產物35,42,60。
在本論文的研究中,均沒有重排反應的發生。綜合本實驗室以前之研究,因此初步認為重排反應與雜異原子無關,不過尚待將來再繼續討論。

Synthesis of Tetrahydroisoquinolines via Intramolecular Diels-Alder Reaction of Furans with Allenylamine
Student : Du, Wen-Pine Advisor : Dr. Wu, Hsien-Jen
Institute of Applied Chemistry
National Chiao Tung University
Abstract
The skeleton of tetrahydroisoquinoline 11, 13, 16 via intramolecular Diels-Alder reaction of furan diene with propargyl amine was synthesized, successfully.
And we also study the influence of hetroatom to intramolecular Diels- Alder reaction. In the series of nitrogen, when the substituent is hydrogen or methyl group, we can isolate the cycloadduct 6 and 23, directly. In the series of nitrogen and oxygen, when the substituent is methylthio group we all isolate ring opening product 35, 42, 54, directly, and we don’t obtain the cycloadduct.
In here, we propose a proper machanism of intramolecular Diels-Alder reaction product, and use methylsulfonyl and methylsulfinyl group, 62 and 67 to prove the machanism. But we don’t obtain the positive evidence. We only obtain the elimination product.

目 錄
中文摘要……………………………………………………………….....i
英文摘要………………………………………………………………....ii
謝 誌………………………………………………………………...iii
目 錄………………………………………………………………...iv
附圖目錄………………………………………………………………...v
第一章 序論………………………………………………………………1
第二章 研究構想………………………………………………………..15
第三章 結果與討論
3.1 利用分子內Diels- Alder反應來合成tetrahydroiso-
quinoline的骨架……………………………………………16
3.2 探討不同取代基對於分子內Diels- Alder反應之
影響…………………………………………………………25
第四章 結論……………………………………………………………..44
第五章 實驗
(1) 一般敘述………………………………………………………46
(2) 合成步驟與光譜數據…………………………………………48
第六章 參考文獻………………………………………………………..77
附列光譜圖……………………………………………………………...80
簡歷…………………………………………………………………….121

第六章 參考文獻
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10. 邵偉達,國立交通大學81年度碩士論文。
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12. 莊基德,國立交通大學83年度碩士論文。
13. (a) 嚴嘉蕙,國立交通大學89年度博士論文。(b) Wu, H. J.; Yen, C. H.; Chang, C. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7395. (c) Wu, H. J.; Yen, C. H.; Chang, C. T. J. Org. Chem. 1998, 63, 5064. (d) Chang, C. T.; Yen, C. H.; Wu, H. J. J. Chin. Chem. Soc. 1998, 45, 789.
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16. 蘇建興(指導教授為陳麟慶教授),高雄醫藥大學91年度碩士
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17. Mance, A. D.; Borovicka, B.; Karaman, B.; Jakopcic, K. J. Heterocyclic Chem., 1999, 36, 1337.
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21. Liu, J. H.; Chan, H. W.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 3274.
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QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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