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研究生:董佩宜
研究生(外文):Pei-Yi Tung
論文名稱:2,3-Diacylnorbornene衍生物之臭氧裂解反應與誘導環化反應及其應用於合成含氧、氮之籠狀化合物
論文名稱(外文):Ozonolysis and Induced Cyclization of Norbornene Derivatives and Their Applications to Aza-Oxa-Cages
指導教授:吳獻仁
指導教授(外文):Hsien-Jen Wu
學位類別:碩士
校院名稱:國立交通大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:160
中文關鍵詞:含氧氮之籠狀化合物喃臭氧化物
外文關鍵詞:Aza-oxa cage compoundpyranoneozonide
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首先探討Diels-Alder加成產物14-16其環化反應與臭氧裂解反應的立體選擇性;並捕捉臭氧化物,研究其形成四個氧的籠狀化合物之反應機構。
研究6-hydroxy-2H-3-pyranones 29、30與環戊二烯進行Diels-Alder反應,應用其產物合成不同骨架之含三個氧、四個氧的籠狀化合物與含氮籠狀化合物,並探討含氮籠狀化合物影響其位向異構物的因素。
合成一個分子同時具有兩個含氧籠狀化合物85,並嘗試應用於與金屬螯合能力的實驗,但初步並未發現具有與金屬鈉、鉀離子螯合的能力。
We studied on the stereoselectivity of the cyclization reaction and the ozonolysis of the Diels-Alder addition adducts 14-16. We also studied on the tetraoxa-cage compounds mechanism according to synthesis its ozonide.
We studied on the Diels-Alder reactions of 6-hydroxy-2H-3- pyranones 29、30 with cyclopentadiene and application of the cycloadducts for synthesis, chemistry of oxa-cage and aza-oxa-cage compounds.
We synthesis the di-oxa-cages compound 85, and try to application it with the metal ion chelating ability test, but we are not found it can chelating with sodium and potassium ions.
目 錄
中文摘要…………………………………………….……………………i
英文摘要……………………………………………………………...….ii
謝誌………………………………………………………………...……iii
目錄………………………………………………………….…….…….iv
圖目錄…………………………………………………………………vi
第一章 緒論………………………………………………………..…1
1-1 碳環籠狀化合物(carbocyclic cage compounds)……………….1
1-2 雜環籠狀化合物(heterocyclic cage compounds)……………....2
1-3 掌性氨基醇類化合物(chiral amino-alcohol compounds)……14
1-4 喃衍生物(pyranone)………………………………………16
1-5 雜環籠狀化合物之初步應用……………………………….....18
第二章 研究構想……………………………………………………20
第三章 結果與討論…………………………………………………23
3-1 2,3-Diacylnorbornene衍生物之臭氧裂解反應與誘導環化反 應…………………………………………………………..23
3-1.1 Diels-Alder加成反應…………………………………..23
3-1.2 合成含氧籠狀化合物……………………………………..27
3-1.3 捕捉臭氧化物……………………………………………..28
3-2 喃衍生物之Diels-Alder反應及應用於合成含氧籠狀化合物與含有氮原子的籠狀化合物…………………………………………..31
3-2.1 喃衍生物與環戊二烯進行Diels-Alder加成反應…..31
3-2.2 利用碘環化反應合成骨架上含有三個氧的籠狀化合物..38
3-2.3 利用臭氧裂解反應合成四個氧的籠狀化合物………..…43
3-2.4 探討引進氮原子之籠狀化合物的位向異………………..46
3-3 嘗試合成新型含氧籠狀化合物與金屬鍵結之研究…….50
第四章 結論…………………………………………………………53
第五章 實驗…………………………………………………………54
5-1 一般敘述…………………………………………………….…54
5-2 合成步驟及光譜數據………………………………………….56
第六章 參考文獻……………………………………………………94
附錄:1H、13C NMR及DEPT光譜圖;H-H COSY及NOE光譜圖…….99
作者簡歷………………………………………………
第六章 參考文獻
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