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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:李孟庭
研究生(外文):Lee Meng Ting
論文名稱:有機電激發光元件之新穎綠色客發光體材料的合成與應用
論文名稱(外文):Synthesis and Applications of Novel Green Dopants for Organic Light Emitting Devices
指導教授:陳金鑫陳金鑫引用關係
指導教授(外文):Chen Chin Hsin
學位類別:碩士
校院名稱:國立交通大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:135
中文關鍵詞:有機電激發光元件客發光體材料綠色客發光體材料螢光發光材料
外文關鍵詞:oled devicedopantgreen dopantfluorescent material
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我們成功合成出一系列具有coumarin架構的新穎綠色客發光體材料-- ethyl-1,1,5,5,7-pentamethyl-11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinoline-10-carboxylate,簡稱 C-314P;10-acetyl-1,1,5,5,7-pentamethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]-quinolin-11-one,簡稱 C-334P;1,1,5,5,7-pentamethyl-10-(phenylsulfonyl)-2,3,6,7-
tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11-one,簡稱C-340P;10-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1,1,5,5,7-pentamethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]-
pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11-one,簡稱C-545P;10-[5,7-di(tert-butyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]-1,1,5,5,7-pentamethyl-2,3,6,7-
tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11-one,簡稱C-545PB;和1,1,5,5,7-pentamethyl-10-naphtho[1,2-d][1,3]-oxazol-2-yl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]-
pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11-one,簡稱C-520P;這一系列新穎綠色客發光體材料,其julolidine環上具有五個立體阻礙的甲基,與目前已應用於有機電激發光顯示器上的綠光發光材料10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-benzo-[l]pyrano[6,7,8-ij]quinolizin-11-one,簡稱C-545T,只有四個甲基的分子設計有著很大的不同。而這一系列分子獨特的地方在於,其julolidine的氮旁邊α位置上具有兩個甲基;從立體化學的角度來看,其影響了分子的對稱性,使得分子較不易堆疊,降低在高濃度摻雜時濃度驟熄的問題。當以C-545P和C-545PB摻雜於主發光體Alq3中,其元件的發光效率與抗濃度驟熄的效應,皆較商業化使用的C-545T來的好;另外,C-545P和C-545PB其熱性質也較C-545T有明顯的提昇及改善。
We have discovered a new family of green fluorescent dopants based on coumarin structure --- ethyl-1,1,5,5,7-pentamethyl-11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-
1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinoline-10-carboxylate (C-314P);10-acetyl-1,1,5,5,7-pentamethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]-
pyrido[3,2,1-ij]-quinolin-11-one (C-334P);1,1,5,5,7-pentamethyl-10-
(phenylsulfonyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11-one (C-340P);10-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1,1,5,5,7-pentamethyl-
2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11-one (C-545P);10-[5,7-di(tert-butyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]-1,1,5,5,7-pentamethyl-
2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11-one (C-545PB) and 1,1,5,5,7-pentamethyl-10-naphtho[1,2-d][1,3]-oxazol-2-yl-
2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11-one (C-520P). The molecular design of this new family of dopants, is based on five (penta) strategically placed “methyl” steric spacers as contrasted to 10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-
benzo[l]pyrano[6,7,8-ij]quinolizin-11-one (C-545T) which only has four (tetra). The “P” family of dopants has the unique feature of having two gem-dimethyl groups situated alpha (a) to the nitrogen of the julolidine bearing the lone pair p-orbital. From the perspective of stereochemistry, the lack of molecular symmetry in the pattern of methyl substitution on julolidyl ring is expected to prevent molecular aggregation and delay the onset of quenching at high doping concentration as well.When fabricated as doped emitter in Alq3 hosted OLED devices, they show significant improvement in thermal properties, luminance efficiency and resistance to concentration quenching over the commercial dopant C-545T.
中文摘要----------------------------------------------------------------------------- i
英文摘要----------------------------------------------------------------------------- iii
目錄----------------------------------------------------------------------------------- v
表目錄-------------------------------------------------------------------------------- viii
圖目錄-------------------------------------------------------------------------------- ix
圖式目錄----------------------------------------------------------------------------- xii
第一章 緒論
1.1前言----------------------------------------------------------------------------- 1
1.2有機電激發光原理----------------------------------------------------------- 2
1.3綠色客發光體材料
1.3.1 Coumarin衍生物之綠色客發光體材料-------------------------- 4
1.3.2 Quinacridone衍生物之綠色客發光體材料---------------------- 5
1.3.3其他綠色客發光體材料--------------------------------------------- 7
1.3.4綠色磷光材料--------------------------------------------------------- 10
第二章 研究動機-------------------------------------------------------------------- 12
第三章 結果與討論
3.1關鍵中間化合物8-hydroxy-pentamethyl-julolidine的合成
3.1.1以Benzyl chloride為羥基保護基--------------------------------- 17
3.1.2以4-Bromobenzyl bromide為羥基保護基----------------------- 20
3.1.3以2-Bromopropane為羥基保護基-------------------------------- 23
3.2有機發光材料合成
3.2.1新穎有機發光材料合成-------------------------------------------- 26
3.2.2 Ethyl 2-naphtho[1,2-d][1,3]oxazol-2-ylacetate------------------ 28
3.3液態螢光及相對螢光效率測量
3.3.1不同取代基對有機發光材料螢光性質的影響----------------- 31
3.3.2 Coumarin 3號位置為benzothiazolyl取代之
新穎綠色客發光材料--------------------------------------------- 34
3.4固態螢光測量
3.4.1 C-545T與C-545P固態螢光比較-------------------------------- 37
3.4.1.C-545TB與C-545PB固態螢光比較----------------------------- 39
3.5熱性質測量-------------------------------------------------------------------- 41
3.6氧化還原電位的測量及能階圖的建立----------------------------------- 42
3.7元件製程與測量
3.7.1 C-545T與C-545P元件性質量測-------------------------------- 46
3.7.2 C-545P與C-545PB元件性質測量------------------------------ 50
3.8 X-光繞射測量--------------------------------------------------------------- 52
第四章 結論------------------------------------------------------------------------ 56
第五章 實驗
5.1藥品---------------------------------------------------------------------------- 58
5.2儀器---------------------------------------------------------------------------- 59
5.3實驗步驟---------------------------------------------------------------------- 60
5.4固態DSC測量--------------------------------------------------------------- 80
5.5固態TGA測量
5.6發光體UV吸收與液態螢光測量
5.7固態螢光測量
5.8氧化還原電位測量
5.9元件製作與測量------------------------------------------------------------- 81
第六章 參考資料------------------------------------------------------------------- 82
附錄----------------------------------------------------------------------------------- 86
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QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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