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研究生:林謙芳
論文名稱:含氧籠狀化合物與三甲基丙烯矽烷及三乙基矽烷之親核取代反應之研究
論文名稱(外文):Nucleophilic Substitution Reactions of Oxa-Cages with Allyltrimethylsilane and Triethylsilane
指導教授:吳獻仁
學位類別:碩士
校院名稱:國立交通大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
中文關鍵詞:cage
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本論文利用骨架上含三個氧原子之籠狀化合物4、10、14及23、28與三甲基丙烯矽烷及三乙基矽烷進行雙親核性取代反應,可分別得到進行雙親核取代反應之產物5、6、11、15及24、25與29、30,它們可經由H,H-COSY及NOE光譜實驗判斷其立體化學。
以雙醇化合物17進行臭氧裂解反應,可得骨架上含有四個氧原子之籠狀化合物18,加入三甲基丙烯矽烷進行親核性取代反應可得線型之trioxatriquinane骨架之衍生物19。
利用骨架上含有縮酮基之含氧籠狀化合物32進行親核性取代反應,發現僅可得到單取代之產物33、34,它們的立體化學結構係由反應機構來推斷,唯須進一步之求證。

Abstract
The reaction of the trioxa-cage compounds 4, 10, 14, 23, 28 with allyltrimethylsilane and triethylsilane gave the corresponding compounds 5, 6, 11, 15, 24. Their stereochemistry can be determined by H,H-COSY and NOE experiments.
Ozonolysis of the diol compound 17 gave the tetraoxa-cage compound 18. Doubled nucleophilic substitution reaction of 18 with allyltrimethylsilane gave linear trioxatriquinane derivative compound 19.
The double nucleophilic substitution reactions of oxa-cage compound 32, only gave mono-substituted products 33, which stereochemistry was proposed on the basis of the reaction mechanism.

目 錄
中文摘要………………………………………….……………………i
英文摘要…………………………………………………………...….ii
謝誌……………………………………………………………...……iii
目錄……………………………………………………….…….…….iv
圖目錄…………………………………………………………………v
第一章 緒論……………………………………………………..…1
第二章 研究構想…………………………………………………13
第三章 結果與討論…………………………………………….…14
3-1 利用骨架上含有三個氧原子之籠狀化合物進行雙親合性取代反應,合成出線型之triquinane化合物..………..……14
3-2 利用骨架上含有四個氧原子之籠狀化合物進行雙親合性取代反應,合成出線型之triquinane化合物.………………31
3-3 利用不同骨架之含氧籠狀化合物進行雙親合性取代反應,合成triquinane之衍生物.…….………...…………….37
3-4 合成含三個氧原子之籠狀化合物進行親合性取代反應..48
第四章 結論………………………………………………………51
第五章 實驗………………………………………………………52
5-1 一般敘述………………………………………………….…52
5-2 合成步驟及光譜數據……………………………………….54
第六章 參考文獻………………………………………………65
附錄:1H、13C NMR及DEPT光譜圖;H-H COSY及NOE光譜
圖………………………………………………………70
作者簡歷……………………………………………………………99

第六章、參考文獻
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QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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