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研究生:謝閔凔
論文名稱:由2-硫代甲醚喃合成r-內酯衍生物之研究
論文名稱(外文):Synthesis of r-butyrolactone derivatives from 2-methylthiofuran
指導教授:吳獻仁
學位類別:碩士
校院名稱:國立交通大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
中文關鍵詞:r-內酯衍生物2-硫代甲醚喃
外文關鍵詞:r-butyrolactone derivatives2-methylthiofuran
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由2-硫代甲醚喃合成 g-內酯衍生物之研究
Synthesis of g-butyrolactone derivatives from 2-methylthiofuran
研究生:謝閔凔 指導教授:吳獻仁博士
國立交通大學應用化學研究所
中文摘要
具有2-乙醯氧基-g-丁內酯 (2-acetoxy-g-butenolide) 及2-羧基-g-丁內酯 (2-Carboxy-g-butyrolactone) 這兩種g-內酯骨架的化合物在很多天然物常見到,相關的文獻更是多不勝數。近來本實驗室發展了一個合成方法,利用本實驗室之前的研究,以g-羰基-a,b-不飽和硫代酯2為Michael accepter可與不同Michael donor進行的Michael加成反應,接著再利用硼氫化鈉還原可形成g-內酯衍生物,我們發現若Michael donor為喃時,形成加成產物後,可利用臭氧裂解反應破壞加成產物上的喃環,進而形成2-羧基-g-丁內酯化合物,若Michael donor為硫代酚時,合成g-內酯衍生物後,我們可進行氧化反應及Pummerer反應引進乙醯氧基進而形成2-乙醯氧基-g-丁內酯,若Michael donor為2-硫代甲醚喃時,合成g-內酯衍生物後,經過PCC氧化反應氧化2-硫代甲醚喃環,我們可以合成一個特異的g-丁內酯化合物17及18。

Synthesis of g-butyrolactone derivatives from 2-methylthiofuran
Student : Hsieh, Min-chang Advisor : Dr. Wu, Hsien-Jen
Institute of Applied Chemistry
National Chiao Tung University
Abstract
Synthesis of 2-acetoxy-g-butenolide and 2-carboxy-g-butyrolactone derivatives is very important in total synthesis of natural products.
Many organic chemists have done much work about this. Recently, we discovered a new methodology for synthesis the skeleton of 2-acetoxy-g-butenolide and 2-carboxybutyrolactone. According to our research, we could use compound 2 as a Michael acceptor to react with different Michael donor to get the Michael addition products. Taking the addition products react with sodium borohydride, we could get g-lactone derivatives. We used furan as a Michael donor to get the addition products, then used ozone as an oxidative reagent to fragmente the furan ring. After some steps, we could synthesis the 2-carboxybutyrolactone derivatives. We also used thiophenol as a Michael donor to synthesis the g-lactone derivatives. After the m-CPBA oxidative reaction and Pummerer reaction, we could synthesize the 2-acetoxy-g-butenolide derivatives. When we used 2-methylthiofuran as a Michael donor to synthesize the g-lactone derivatives, after the PCC oxidation, we could synthesize the novel g-lactone derivatives 17 and 18.

目 錄
中文摘要………………………………………………………………...I
英文摘要………………………………………………………………..II
謝 誌………………………………………………………………..III
目 錄……………………………………………………………......IV
光譜圖目錄………………………………………….………………......V
第一章 序論……………………………………………………………..1
第二章 研究構想………………………………………………………..12
第三章 結果與討論
3.1 2-乙醯基-g-丁內酯的合成……………………….…………....14
3.2 g-內酯化合物AA3的合成…………..……………...………...22
3.3 2-乙醯氧基-g-丁內酯化合物的合成………………………….28
第四章 結論……………………………………………………………..36
第五章 實驗步驟
(1) 一般實驗方法…………………………………………………37
(2) 合成步驟與光譜數據…………………………………………39
第六章 參考資料………………………………………………………..57
光譜圖…………………………………………………………………...59
作者簡歷…………………………………...……………………………96

第六章 參考資料
1. Wu, H. J.; Pan, K. J. Chem. Soc. Chem. Commun, 1987, 898
2. 潘凱,國立交通大學應用化學所76年度碩士論文
3. 李新壬,國立交通大學應用化學所78年度碩士論文
4. Brion, F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5299
5. 陳克倫,國立交通大學應用化學所79年度碩士論文
6. 蕭清文,國立交通大學應用化學所82年度碩士論文
7. 周銘誠,國立交通大學應用化學所83年度碩士論文
8. 蔡金英,國立交通大學應用化學所85年度碩士論文
9. Dieter Enders; Hongbin Sun; Frederik R. Leusink, Tetrahedron, 1999, 6129
10. Thomas Staroske, Lothar Hennig, Peter Welzel, Tetrahedron, 39,1996, 12723
11. Anthony G. M. Barrett, Hiten G. Sheth, J. Org. Chem.; 1983; 48 ; 5017
12. William L. Parker, Francis Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7208
13. H. L. Finkbeiner and M. Stiles, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 616
14. .Murta, M. M.; De Azevedo, M. B. M.; Greene, A. E.; Synth Commun 1993, 23, 495.
15. Philip Gilbert, Mark L. Lewis, Peter Quayle, Yuekun Zhao Tetrahedron Letter 1996, 37, 9115
16. (a) Neunez, M. T.; Martin, V. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 1928 (b)Ayhan S. Demir, Cihangir Tanyeli, Ali Cagir, M. Nawaz Tahir and Dincer Ulku Tetrahedron Asymmertry 1998, 9, 1035
17. (a) Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T; Martin, V. S.;Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936 (b) Danishefsky, S. J.; DeNinno, M. P. J. Org. Chem. 1986, 51, 2615 (c) Giovannini, R.; Petrini, M.; Tetrahedron Lett 1997, 21, 3781
18. Langer, P.; Stoll, M.; Angew Chem, 1999, 12, 1803

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