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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:邱大安
研究生(外文):Ta-An Chiu
論文名稱:2-甲基噻啉類塞安寧化合物之合成與其性質之研究
論文名稱(外文):The cyanine's chemical compound of 2-methylquinoline about it's synthesis and characyer
指導教授:郭坤土
指導教授(外文):Kung-Yu Kuo
學位類別:碩士
校院名稱:國立中央大學
系所名稱:化學工程與材料工程研究所
學門:工程學門
學類:化學工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:86
中文關鍵詞:5二溴戊烷2-二溴乙烷12-甲基□□鹵烷碘代甲烷溴丁烷1
外文關鍵詞:15-dibromopentane2-dibromoethane1butylbromideiodomethane2-methylquinolinehaloalkanes
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摘要
本研究以2-甲基□□為原料,與鹵烷類進行加成反應,主要有碘代甲烷、溴丁烷、1,2-二溴乙烷與1,5二溴戊烷,其中碘代甲烷與溴丁烷為進行單邊加成反應,而1,2-二溴乙烷與1,5-二溴戊烷則為進行雙邊加成反應。反應所形成之□□鹵鹽化合物為初步原料,再與芳香醛類與乙氧基類進行縮合反應,而得延伸雙鍵共軛系之化合物。
目的為藉由改變共軛雙鍵的數目,來達成波長至700 nm以上的化合物,使其應用在光電染料上。
並針對這些化合物作其反應條件的探討,使其能達成最佳的產率,並選擇適合的溶劑來進行再結晶,使產物更為精製。
討論各類化合物之相同性與差異性,並藉由UV/VIS吸收光譜、IR光譜與元素分析來初步判斷產物是否為所需要的。
Abstract
In this research, we took 2-methylquinoline as raw material, to proceed the addition reactions with haloalkanes, including the iodomethane、butylbromide、1,2-dibromoethane and 1,5-dibromopentane.The iodomethane and butylbromide were taken to proceed unilateral addition reactions, and 1,2-dibromoethane and 1,5-dibromopentane were taken to proceed bilateral addition reactions. The quinolinium alkaline soil chemical compound formed from the reaction was taken as rudimentary material. Then it was taken with triethyl orthoformate、4-(dimethylamino)benzaldehyde and 4-dimethylaminocinnamaldehyde to proceed condensed reactions to get extend double bond conjugated chemical compound.
The object of this research is to change the number of conjugated double boud , and to achieve the chemical compounds of wavelength which is more than 700 nm. Then it can be applied to the dye of photoelectron.
With the research of the reaction condition of the chemical compound, we can get a optimum condition to achieve best output yield, and with choosing a fit solvent to proceed recrystallization, the products will be more pure.
We will discuss the consistence and difference of each kind of chemical compound, and determine, if the products is that we need by UV/VIS、IR and ultimate analysis.
目錄
目錄-----------------------------------------------------Ⅰ
圖目錄---------------------------------------------------Ⅵ
表目錄---------------------------------------------------Ⅹ
摘要---------------------------------------------------ⅩⅡ
英文摘要-----------------------------------------------ⅩⅢ
第一章緒論----------------------------------------------1
1-1 染料概論-------------------------------------------1
1-2 染料發色原理---------------------------------------2
1-3 何謂花青染料---------------------------------------5
1-4 花青染料的應用-------------------------------------6
第二章文獻回顧------------------------------------------9
第三章實驗部分-----------------------------------------13
3-1 實驗儀器與藥品------------------------------------13
3-1-1 實驗儀器--------------------------------------13
3-1-2 實驗藥品--------------------------------------13
3-1-3 儀器測定方法----------------------------------15
3-1-4 藥品性質與危害性------------------------------17
3-2 實驗流程------------------------------------------26
3-2-1 2-甲基□□四級□鹽製備流程圖------------------26
3-2-2 1,2-二甲基□□碘鹽類化合物(I)製備流程圖-------27
3-2-3 2-甲基-1-丁基□□溴鹽類化合物(Ⅱ)製備流程圖---28
3-2-4 2,2’-二甲基-1,1’-伸乙基雙□□溴鹽類化合物(Ⅲ)製備流程圖---------------------------------------29
3-2-5 2,2’-二甲基-1,1’-伸戊基雙□□溴鹽類化合物(Ⅳ)製備流程圖---------------------------------------30
3-3實驗方法及步驟------------------------------------31
3-3-1 1,2-二甲基□□碘鹽類化合物之合成--------------31
3-3-1.1 1,2-二甲基-□□碘(Ⅰ)-----------------------31
3-3-1.2 1,1’-二甲基-2,2’-塞安寧碘鹽(Ⅰa) ------------31
3-3-1.3 2-(對-二甲□苯乙烯基)-1-甲基-□□碘鹽(Ⅰb)--32
3-3-1.4 2-(對-二甲□苯丁二烯基)-1-甲基-□□碘鹽(Ⅰc) -------------------------------------------32
3-3-2 2-甲基-1-丁基□□溴鹽類化合物之合成-------------33
3-3-2.1 2-甲基-1-丁基-□□溴鹽(Ⅱ)之合成------------33
3-3-2.2 1,1’-二丁基-2,2’-塞安寧溴鹽(Ⅱa)------------33
3-3-2.3 2-(對-二甲□苯乙烯基)-1-丁基-□□碘鹽(Ⅱb)--34
3-3-2.4 2-(對-二甲□苯丁二烯基)-1-丁基-□□碘鹽(Ⅱc) -------------------------------------------34
3-3-3 2,2’-二甲基-1,1’-伸乙基雙□□溴鹽類化合物之合成--35
3-3-3.1 2,2’-二甲基-1,1’-伸乙基雙□□溴鹽(Ⅲ)之合成-------------------------------------------35
3-3-3.2 1,1’-伸乙基-2,2’-塞安寧溴鹽(Ⅲa) ------------35
3-3-3.3 2,2’-二(對-二甲□苯乙烯基)-1,1’-伸乙基-雙□□溴鹽(Ⅲb)----------------------------------36
3-3-3.4 2,2’-二(對-二甲□苯丁二烯基)-1,1’-伸乙基-雙□□溴鹽 (Ⅲc)-------------------------------36
3-3-4 2,2’-二甲基-1,1’-伸戊基雙□□溴鹽類化合物之合成-------------------------------------------37
3-3-4.1 2,2’-二甲基-1,1’-伸戊基雙□□溴鹽(Ⅳ)之合成-----------------------------------------37
3-3-4.2 1,1’-伸戊基-2,2’-塞安寧溴鹽(Ⅳa) ------------37
3-3-4.3 2,2’-二(對-二甲□苯乙烯基)-1,1’-伸戊基-雙□□溴鹽(Ⅳb)----------------------------------38
3-3-4.4 2,2’-二(對-二甲□苯丁二烯基)-1,1’-伸戊基-雙□□溴鹽(Ⅳc)--------------------------------38
3-3-5 樹枝狀化合物之合成(Ⅵ)--------------------------39
第四章結果與討論---------------------------------------40
4-1 合成結果------------------------------------------40
4-1-1 1,2-二甲基□□碘鹽類化合物之合成結果----------40
4-1-2 2-甲基-1-丁基□□溴鹽類化合物之合成結果-------43
4-1-3 2,2’-二甲基-1,1’-伸乙基雙□□溴鹽類化合物之合成結果-----------------------------------------46
4-1-4 2,2’-二甲基-1,1’-伸戊基雙□□溴鹽類化合物之合成結果-----------------------------------------49
4-2討論----------------------------------------------52
4-2-1 1,2-二甲基-□□碘鹽類化合物之反應條件探討-----52
4-2-2 2-甲基-1-丁基□□溴鹽類化合物之反應條件探討---------------------------------------------53
4-2-3 2,2’-二甲基-1,1’-伸乙基雙□□溴鹽類化合物之反應條件探討-------------------------------------55
4-2-4 2,2’-二甲基-1,1’-伸戊基雙□□溴鹽類化合物之反應條件探討-------------------------------------57
4-2-5 □□鹵鹽類在酸鹼水溶液下之共軛性質------------59
4-2-6 數枝狀的初步合成結果探討----------------------61
4-2-7元素分析討論----------------------------------62
第五章 結論---------------------------------------------66
第六章 參考文獻-----------------------------------------68
附圖 ---------------------------------------------------70
圖目錄
圖1 共振構造之說明--------------------------------------4
圖2 cyanine結構式---------------------------------------5
圖3 merocyanine結構式-----------------------------------5
圖4 aza methane cyanine結構式---------------------------5
圖5 isocyanine結構式------------------------------------6
圖6 對稱型cyanine結構式---------------------------------6
圖7 2-甲基□□四級□鹽製備流程圖------------------------26
圖8 1,2-二甲基□□碘鹽類化合物(I)製備流程圖------------27
圖9 2-甲基-1-丁基□□溴鹽類化合物(Ⅱ)製備流程圖---------28
圖10 2,2’-二甲基-1,1’-伸乙基雙□□溴鹽類化合物(Ⅲ)製備流程圖-------------------------------------------------29
圖11 2,2’-二甲基-1,1’-伸戊基雙□□溴鹽類化合物(Ⅳ)製備流程圖-------------------------------------------------30
圖12 化合物(Ⅰa)在pH=2與pH=12之UV/VIS吸收光譜圖---------59
圖13 化合物(Ⅰa)在酸鹼性下之結構式變化圖----------------59
圖14 化合物(Ⅰb)在pH=2與pH=12之UV/VIS吸收光譜圖---------60
圖15 化合物(Ⅰb)在酸鹼性下之結構式變化圖----------------60
附圖1 化合物(Ⅰ)UV/VIS吸收光譜--------------------------70附圖2 化合物(Ⅰa)UV/VIS吸收光譜-------------------------70
附圖3 化合物(Ⅰb)UV/VIS吸收光譜圖-----------------------70
附圖4 化合物(Ⅰc)UV/VIS吸收光譜圖-----------------------70
附圖5 化合物(Ⅱ)UV/VIS吸收光譜圖------------------------71
附圖6 化合物(Ⅱa)UV/VIS吸收光譜圖-----------------------71
附圖7 化合物(Ⅱb)UV/VIS吸收光譜圖-----------------------71
附圖8 化合物(Ⅱc)UV/VIS吸收光譜圖-----------------------71
附圖9 化合物(Ⅲ)UV/VIS吸收光譜圖------------------------72
附圖10 化合物(Ⅲa)UV/VIS吸收光譜圖----------------------72
附圖11 化合物(Ⅲb)UV/VIS吸收光譜圖----------------------72
附圖12 化合物(Ⅲc)UV/VIS吸收光譜圖----------------------72
附圖13 化合物(Ⅳ)UV/VIS吸收光譜圖-----------------------73
附圖14 化合物(Ⅳa)UV/VIS吸收光譜圖----------------------73
附圖15 化合物(Ⅳb)UV/VIS吸收光譜圖----------------------73
附圖16 化合物(Ⅳc)UV/VIS吸收光譜圖----------------------73
附圖17 化合物(Ⅰ)在pH=2及pH=12之UV/VIS吸收光譜圖--------74
附圖18 化合物(Ⅰa)在pH=2及pH=12之UV/VIS吸收光譜圖-------74
附圖19 化合物(Ⅰb)在pH=2及pH=12之UV/VIS吸收光譜圖-------74
附圖20 化合物(Ⅰc)在pH=2及pH=12之UV/VIS吸收光譜圖-------74
附圖21 化合物(Ⅱ)在pH=2及pH=12之UV/VIS吸收光譜圖--------75
附圖22 化合物(Ⅱa)在pH=2及pH=12之UV/VIS吸收光譜圖-------75
附圖23 化合物(Ⅱb)在pH=2及pH=12之UV/VIS吸收光譜圖-------75
附圖24 化合物(Ⅱc)在pH=2及pH=12之UV/VIS吸收光譜圖-------75
附圖25 化合物(Ⅲ)在pH=2及pH=12之UV/VIS吸收光譜圖--------76
附圖26 化合物(Ⅲa)在pH=2及pH=12之UV/VIS吸收光譜圖-------76
附圖27 化合物(Ⅲb)在pH=2及pH=12之UV/VIS吸收光譜圖-------76
附圖28 化合物(Ⅲc)在pH=2及pH=12之UV/VIS吸收光譜圖-------76
附圖29 化合物(Ⅳ)在pH=2及pH=12之UV/VIS吸收光譜圖--------77
附圖30 化合物(Ⅳa)在pH=2及pH=12之UV/VIS吸收光譜圖-------77
附圖31 化合物(Ⅳb)在pH=2及pH=12之UV/VIS吸收光譜圖-------77
附圖32 化合物(Ⅳc)在pH=2及pH=12之UV/VIS吸收光譜圖-------77
附圖33 化合物(Ⅰ)IR光譜圖-------------------------------78
附圖34 化合物(Ⅰa)IR光譜圖------------------------------78
附圖35 化合物(Ⅰb)IR光譜圖------------------------------79
附圖36 化合物(Ⅰc)IR光譜圖------------------------------79
附圖37 化合物(Ⅱ)IR光譜圖-------------------------------80
附圖38 化合物(Ⅱa)IR光譜圖------------------------------80
附圖39 化合物(Ⅱb)IR光譜圖------------------------------81
附圖40 化合物(Ⅱc)IR光譜圖------------------------------81
附圖41 化合物(Ⅲ)IR光譜圖-------------------------------82
附圖42 化合物(Ⅲa)IR光譜圖------------------------------82
附圖43 化合物(Ⅲb)IR光譜圖------------------------------83
附圖44 化合物(Ⅲc)IR光譜圖------------------------------83
附圖45 化合物(Ⅳ)IR光譜圖-------------------------------84
附圖46 化合物(Ⅳa)IR光譜圖------------------------------84
附圖47 化合物(Ⅳb)IR光譜圖------------------------------85
附圖48 化合物(Ⅳc)IR光譜圖------------------------------85
附圖49 化合物(Ⅴ)IR光譜圖-------------------------------85
附圖50 化合物(Ⅵ)IR光譜圖-------------------------------85
表目錄
表1 1,2-二甲基□□碘鹽類化合物之合成結果---------------40
表2 1,2-二甲基□□碘鹽類化合物UV/VIS吸收波長值---------41
表3 1,2-二甲基□□碘鹽類化合物IR特性吸收峰-------------42
表4 2-甲基-1-丁基□□溴鹽類化合物之合成結果------------43
表5 2-甲基-1-丁基□□溴鹽類化合物UV/VIS吸收波長值------44
表6 2-甲基-1-丁基□□溴鹽類化合物IR特性吸收峰----------45
表7 2,2’-二甲基-1,1’-伸乙基雙□□溴鹽類化合物之合成結果
---------------------------------------------------46
表8 2,2’-二甲基-1,1’-伸乙基雙□□溴鹽類化合物UV/VIS吸收波長值-----------------------------------------------47
表9 2,2’-二甲基-1,1’-伸乙基雙□□溴鹽類化合物IR特性吸收峰---------------------------------------------------48
表10 2,2’-二甲基-1,1’-伸戊基雙□□溴鹽類化合物之合成結果---------------------------------------------------49
表11 2,2’-二甲基-1,1’-伸戊基雙□□溴鹽類化合物UV/VIS吸收波長值-----------------------------------------------50
表12 2,2’-二甲基-1,1’-伸戊基雙□□溴鹽類化合物IR特性吸收峰---------------------------------------------------51
表13 化合物(Ⅰa)、(Ⅰb)與(Ⅰc)再結晶溶劑,異丙醇與甲醇之收率比較表-------------------------------------------52
表14 2-甲基□□與溴丁烷反應溫度與反應時間的初產率比較表---------------------------------------------------53
表15 化合物(Ⅱa)、(Ⅱb)與(Ⅱc)再結晶溶劑,異丙醇與甲醇之收率比較表-------------------------------------------54
表16 2-甲基□□與1,2-二溴乙烷其莫耳數比與反應溫度、反應時間、初產率之比較表---------------------------------55
參考文獻1. 邱永亮,魏盛德;”染色化學”;徐氏基金會;90-93;(1985).2. E. H. Rodd;Chemistry of Carbon Compounds;Ⅳ-B.;1053-1080;(1951).3. PC2000;第八期;三月號;125-132;(2000).4. K. C. Spalteholz;Chem.Ber.;16;1847;(1883).5. W. H. Nills;R. S. Wishart;J.Chem.Soc.;117;579;(1920).6. W. H. Nills;F. M. Hamer;J.Chem.Soc.;117;1550;(1920).7. M. Ciemo;J. Swan,;J.Chem.Soc,;1454;(1938).8. C. R. Hamser,;W. J. Humphlett,;J.Amer.Chem.Soc,;72; 3805;(1950).9. C. Compton,;W. Bergmann,;J.Org.Chem.;12;363;(1947).10.Chem.Abst. 46;10983d;10984e;10985g;(1952).11.C. R. Hamser; J.Amer.Chem.Soc.;71;2023;(1949).12.L. Horwitz;J.Org.Chem.;21;1039;(1956).13.S.Kawamura;K.Sbibata;H.Muramatsu;Bull.Chem.Soc.Jpn.;65; 71-74;(1992).14.J. Rupe.;HCACAV;Helv.Chim.Acta;18;1395;(1935).15. G. T. Pilyngin;Izvest.Akad.NaukS.S.S.R. otdel.Khim.Nauk; Cyanine I;512-519;(1952).16. N. F. Turitsyna;I. I. Levkoev;J.Gen.Chem.;Cyanine V;22; 309-321;(1952).17.I. I. Levkoev; A. F. Vompe;N. N. Sveshnikov; N. S. Barvyn;Zhur.Obshehei.Khim.;Cyanine VII:22;879-886;(1952).18.A. C. Phillips;J.Org.Chem.;14;302-303,(1949).19.A. C. Phillips;J.Amer.Chem.Soc.;72;2780;(1950).20.Kung,Tu,Kuo,;J.Chinese Chem.Soc.;25;131-139;(1978).21.H. Langhals.;Chem.Ber.144;2907-2913;(1981).22.Haipeng.Zheng;Ruifeng.Zhang;Chem.Lett.;9;909-910;(1998).23.Brit. Pat;DRP172118,16227;(1905).24.Yakugaku Zasshi;Bull.Chem.Soc.Jpn.;73;595;(1953).25.D. Prasad;JICSAH;J.Indian Chem.Soc.;20;153;(1943).26.C. Bahner;JACSAT;J.Amer.Chem.Soc.;73;3407;(1951).27.Nussbaumer. Peter;JRMPDM;J.Chem.Res.Miniprint;GE;4;1063~1080;(1987).28.P. Ames.;JCSOA9;J.Chem.Soc.;3079;3082;(1956).
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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