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研究生:林祐熙
研究生(外文):Yu-Hsi Lin
論文名稱:利用鈀金屬催化合成含N,N-雙吡啶之三芳基胺與其對金屬離子螢光化學感應行為之研究
指導教授:楊吉水
指導教授(外文):Jye-Shane Yang
學位類別:碩士
校院名稱:國立中央大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:89
中文關鍵詞:鈀金屬催化合雙吡啶之三芳基胺金屬離子螢光化學感應本質型螢光離子感應器二苯乙烯
外文關鍵詞:triarylaminespalladium-catalyzedpalladium-catalyzedstilbene
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中文摘要
本論文為利用鈀金屬催化方法合成一系列含N,N-雙吡啶之三芳基胺並探討其對金屬離子螢光化學感應之行為,藉由X-光晶體繞射結構對其螢光變化機制作一深入的研究。
我們利用鈀金屬催化的C-N偶合反應成功地合成了新型二苯乙烯胺系列的本質型螢光離子感應器,因為N-吡啶(胺基共軛效應)取代使得此系列化合物擁有高螢光量子產率,來作為螢光訊號的改變,且N,N-二吡啶為一良好的過渡金屬離子的接受區;結果顯示,此系列化合物與鋅離子錯合後,原來分子內電荷轉移(ICT)的放射峰逐漸減弱取而代之是藍位移微弱Le (local excited)峰生成;而鹼金與鹼土族隨著離子的增加對吸收與放射光譜則無影響。由螢光光譜及X-光繞射晶體數據得知,N,N-雙吡啶與鋅離子錯合後,C(吡啶)-N-C(吡啶)構成的平面與二苯乙烯胺的苯環平面之夾角變大,因而抑制了ICT。由於雙吡啶胺基與二苯乙烯部分的共軛性減弱,這是導致螢光光譜變化的因素。
此外,我們亦合含N,N-雙吡啶之三芳基胺系列來探討夾角大小與光譜變化之間的關係。由螢光放射光譜與X-光繞射晶體數據亦顯示,放射峰偏移且強度增加的程度,和C(吡啶)-N-C(吡啶)構成的平面與苯環平面的夾角大小有極大的關係。


Abstract
In this thesis, we report the synthesis of a series of triarylamines containing the N,N-dipyridyl group via palladium-catalyzed C-N bond formation. The fluorescence sensing behavior of these triarylamines to metal ions was also investigated with a particular focus on the relationship between the X-ray crystal structures and the corresponding fluorescence responses.
We have successfully prepared new aminostilbene-based palladium-catalyzed by utilizing the Pd-catalyzed C-N coupling method. The probe design was based in part on the fact that the N,N-dipyridyl group is a good receptor for transition metal ions. As a result of the “amino conjugation effect”, N-aryl substituted 4-aminostilbenes are strongly fluorescent, which is an attribute in performing the “on-ff” type of fluorescence signaling. We observed that the emission from the internal charge-transfer (ICT) state is decreased but a week and blue-shifted emission, which is designated as a locally excited (LE) emission, is formed when the fluoroionophores are complexed with zinc(II) ions. In contrast, alkali and alkaline earth metal ions impose little or no effects on the absorption and emission spectra. On the basis of the fluorescence spectra and the X-ray crystal structures, we attribute the decrease of ICT emission to the de-conjugation of the system by twisting the stilbene-dipyridylamino (C-N) bond when the complexation occurs.
We also synthesized a series of simple triarylamines to further investigate the relationship between the C-N bond twisting and thobserved spectra changes. Our results suggest that the C-N bond twisting play an important role in the fluorescence responses of these N,N-dipyridyl-containing triarylamines.


目 錄
謝誌
中文摘要
英文摘要
目錄 Ⅰ
圖表目錄 Ⅴ
附圖目錄 Ⅸ
第一章 緒論I
1-1前言1
1-2 分子的辨識1
1-3感應器與化學感應器2
1-4 螢光化學感應器3
1-5 螢光離子感應器的感應機制4
1-5-1 本質型感應系統4
1-5-1-1 陽離子與電子給予區(D = receptor)作用5
1-5-1-2 陽離子與電子接受區 ( A = receptor ) 作用10
1-5-2光致電子轉移系統11
1-5-3 Monomer-Excimer 系統12
1-6 螢光發光團-二苯乙烯14
1-6-1 皇冠謎取代的二苯乙烯15
1-7研究動機16
第二章 結果與討論22
2-1 化合物合成之討論22
2-1-1 化合物1-H合成推導25
2-1-2 合成路徑 ( a ) 與 ( b ) 之討論26
2-1-3合成路徑 ( c ) 之討論28
2-1-4 苯基( model )系列化合物 ( 2 ) 系列的合成30
2-2 螢光量子產率31
2-3 金屬離子對吸收與放射光譜之影響32
2-4平衡常數34
2-5 二苯乙烯 LE(locally excited )峰的形成34
2-6 光譜的感應機制35
2-6-1 化合物DPhS質子化對吸收與放射光譜的影響36
2-6-2 分子構形38
2-7 Model化合物(2)系統42
2-7-1分子構形44
2-7-2 與鋅離子感應的螢光放射光譜46
2-8二苯乙烯胺系列衍生物48
第三章 結 論52
第四章 實驗部分54
4-1實驗藥品54
4-2 實驗儀器57
4-3 實驗步驟60
trans-4-(N,N-Bis(2-pyridyl)amino)stilbene ( 1-H )之合成60
trans-4-N,N-dimethylamino-4’-(N,N-Bis(2-pyridyl)amino)stilbene ( 1-NMe2 )之合成62
trans-4-Cyano-4’-(N,N-Bis(2-pyridyl)amino)stilbene ( 1-CN )之合成63
錯合物 1-H/Zn 之合成64
錯合物1-NMe2/Zn 之合成64
錯合物1-CN/Zn 之合成65
N,N-bis(2-pyridyl)aminobenzene (2-H )之合成65
4- N,N -bis(2-pyridyl)aminobenonitrile (2-CN)之合成66
4- N,N -bis(2-pyridyl)amino-4’-meoxybenzene (2-OMe)之合成66
錯合物2-H/Zn 之合成67
錯合物2-CN/Zn 之合成68
錯合物2-OMe/Zn之合成68
trans- 4-Bromostilbene ( 3 )之合成69
trans-4-Aminostilbene ( 4 )之合成70
trans-4-(N-(2-pyridyl)amino)stilbene ( 5 )之合成71
trans- 4-Bromo —4’-cyanostilbene ( 6 )之合成72
trans- 3-Bromostilbene (7)之合成73
trans-4-(N-(3-pyridyl)amino)stilbene ( 8 ) 之合成73
trans- 4-cyano-4’-(N-(2-pyridyl)amino)stilbene ( 9 )74
trans-3-(N-(2-pyridyl)amino)stilbene (10)之合成74
trans-4-nitrostilbene (11)之合成75
trans -4-N,N-dimethylamino-4’-nitrostilbene (12) 之合成76
trans- 4-cyano-4’-nitrostilbene ( 13 )之合成77
trans-4-N,N-dimethylamino-4’-aminostilbene ( 14 ) 之合成77
trans-4-cyano-4’-aminostilbene ( 15 ) 之合成78
bis(2-pyridyl)amine (dpa)之合成78
4-4 螢光量子產率及螢光感應之量測方法80
參考資料82
附錄87
trans-3-(N,N-Bis(2-pyridyl)amino)stilbene ( 3-H )之合成87
錯合物 3-H/Zn 之合成88
附圖
發表著作

圖表目錄
圖一 感應器的架構3
圖二 螢光化學感應器之基本架構4
圖三 與陽離子作用後能階的改變產生藍位移5
圖四 含crown ether連結 ( D-A ) 類型螢光離子感應器6
圖五 DCM-crown與陽離子作用的吸收及放射光譜圖7
圖六 利用含氮之皇冠醚為接受區的螢光離子感應器與陽子作用前後相對之能階圖。( FC : Franck Condon excited state, LE: Locally excited state, CT: Charge transfer state )8
圖七 D-D及D1-A-D2 型的螢光離子感應器與陽離子作用後改變了電子接受區(D)與電子給予區(A)的強度(箭頭表示電荷轉移(CT)的方向)9
圖八 與陽離子作用後能階的改變產生紅位移10
圖九 陽離子與拉電子區作用的螢光離子感應器11
圖十 coumarin-crown與陽離子作用的吸收及放射光譜圖11
圖十一 光誘導性電子轉移的原理12
圖十二 以monomer-excimer 原理設計感應器之基本架構13
圖十三 利用monomer-excimer原理之螢光感應器13
圖十四 螢光感應器與Ca2+錯合示意圖13
圖十五 隨Ca2+離子濃度增加momoner螢光增加excimer螢光減少14
圖十六 二苯乙烯的結構轉換15
圖十七 化合物4-methoxycarbonyl-4'-aminostilbene16
圖十八 胺基共軛效應17
圖十九 dpa及2,2’,3”-tpa及與過渡金屬錯合之晶體構造18
圖二十 Ullmann反應法19
圖二十一 鈀金屬催化反應20
圖二十二 化合物1-H的合成推導25
圖二十三 由路徑(a)(b)合成化合物1-H26
圖二十四 雙螯合Phosphine Ligands的結構28
圖二十五 Pd催化的機制29
圖二十六 2-Aminopyridine經由互變異構後藉由氫鍵形成不同的二聚體30
圖二十七 dpa 藉由分子間的氫鍵形成穩定的二聚體30
圖二十八 化合物1-H對不同濃度Ni2+之UV吸收圖譜33
圖二十九 化合物1-H對不同濃度Ni2+之螢光圖譜33
圖三十 不同離子對化合物1-H(1當量)螢光減弱的百分比34
圖三十一 化合物1-H以Zn(ClO4)·6H2O (0-5當量)滴定的螢光光譜圖(excitation 313nm)35
圖三十二 化合物1-H與ZnCl2可能的作用方式36
圖三十三 化合物DPhS對過量三氟酸(CF3COOH)之UV吸收和螢光圖譜37
圖三十四 化合物1-H及1-H/Zn之X-光晶體繞射結構38
圖三十五 化合物1-H與鋅離子錯合之模型40
圖三十六 9-N-anthryl-aza-crown ethers與離子作用之構形變化41
圖三十七 化合物MPhS系列N-苯基上有五氟取代之X-光晶體繞射結構41
圖三十八 化合物2-CN、2-OMe、2-H之X-光晶體繞射結構43
圖三十九 化合物2-CN/Zn、2-H/Zn、2-OMe/Zn之X-光晶體繞射結構44
圖四十 化合物2-H/Zn之基態電荷轉移現象46
圖四十一 2-OMe 、2-H、2-CN (上至下)與鋅離子之吸收及螢光光譜(―為0eq,…為1eq,---為10eq )47
圖四十二 化合物1-NMe2與鋅離子之UV吸收和螢光圖譜(λex=324 NM)48
圖四十三 化合物1-CN與鋅離子之UV吸收和螢光圖譜(λex=321 nm)48
圖四十四 1-NMe2(a)、1-NMe2(b)及1-CN之X-光晶體繞射結構50
圖四十五 1-NMe2/Zn、1-CN/Zn之X-光晶體繞射結構51
圖四十六 化合物3-H及3-H/Zn之X-光晶體繞射結構89
表一 含皇冠醚連結類型之螢光離子感應器與鈣離子作用前後相對的吸收與放射波長,括弧中為螢光量子產率7
表二 D-D及D1-A-D2 型的螢光離子感應器與鈣離子作用前後相對的吸收與放射波長10
表三 胺基取代化合物的螢光量子產率及氮周圍的角度17
表四 路徑(a)之步驟1不同反應條件產率比較 (化合物6的合成)27
表五 路徑(a)之步驟2不同反應條件產率比較27
表六 路徑(b)不同反應條件產率比較27
表七 路徑(c)所嘗試的反應條件28
表八 Model化合物之產率31
表九 化合物之螢光量子產率 (ΦF)31
表十 化合物1-H與各種離子於乙腈(MeCN)中的平衡常數 (log Ks)34
表十二 化合物2-CN、2-H、2-OMe及其氯化鋅之晶體各項數據45
表十三 Model化合物系統與鋅離子於乙腈中的平衡常數 (logK)46
表十四 化合物1-NMe2、1-CN及其氯化鋅之晶體各項數據49
表十五 反應使用之化學試劑54
表十六 反應使用之溶劑種類55
表十七 量測使用之無機金屬鹽類56
表十八 化合物3-H及3-H/Zn晶體各項數據88

附圖目錄
附圖1. 化合物1-H之1H NMR(CDCl3)圖譜 90
附圖2. 化合物1-H之13C NMR(CDCl3)圖譜 91
附圖3. 化合物1-NMe2之1H NMR(CDCl3)圖譜 92
附圖4. 化合物1-NMe2之13C NMR(CDCl3)圖譜 93
附圖5. 化合物1-CN之1H NMR(CDCl3)圖譜 94
附圖6. 化合物1-CN之13C NMR(CDCl3)圖譜 95
附圖7. 化合物2-H之1H NMR(CDCl3)圖譜 96
附圖8. 化合物2-CN之1H NMR(CDCl3)圖譜 97
附圖9. 化合物2-CN之13C NMR(CDCl3)圖譜 98
附圖10. 化合物2-OMe之1H NMR(CDCl3)圖譜 99
附圖11. 化合物2-OMe之13C NMR(CDCl3)圖譜 100
附圖12化合物2-H/Zn之1H NMR(CDCl3)圖譜 101
附圖13化合物2-H/Zn之13C NMR(CDCl3)圖譜 102
附圖14 化合物2-OMe/Zn之1H NMR(CDCl3)圖譜 103
附圖15 化合物2-OMe/Zn之13C NMR(CDCl3)圖譜 104
附圖16. 化合物3之1H NMR(CDCl3)圖譜 105
附圖17. 化合物4之1H NMR(CDCl3)圖譜 106
附圖18. 化合物5之1H NMR(CDCl3)圖譜 107
附圖19. 化合物5之13C NMR(CDCl3)圖譜 108
附圖20. 化合物6之1H NMR(CDCl3)圖譜 109
附圖21. 化合物7之1H NMR(CDCl3)圖譜 110
附圖22. 化合物8之1H NMR(DMSO)圖譜 111
附圖23. 化合物8之13C NMR(DMSO)圖譜 112
附圖24. 化合物9之1H NMR(CDCl3)圖譜 113
附圖25. 化合物9之13C NMR(CDCl3)圖譜 114
附圖26. 化合物10之1H NMR(CDCl3)圖譜 115
附圖27. 化合物10之13C NMR(CDCl3)圖譜 116
附圖28. 化合物11之1H NMR(CDCl3)圖譜 117
附圖29. 化合物12之1H NMR(CDCl3)圖譜 118
附圖30. 化合物13之1H NMR(CDCl3)圖譜 119
附圖31. 化合物14之1H NMR(CDCl3)圖譜 120
附圖32. 化合物15之1H NMR(CDCl3)圖譜 121
附圖33. 化合物dpa之1H NMR(CDCl3)圖譜 122
附圖34. 化合物3-H之1H NMR(CDCl3)圖譜 123
附圖35. 化合物3-H之13C NMR(CDCl3)圖譜 124
附圖36. 化合物1-H之IR圖譜 125
附圖37. 化合物1-NMe2之IR圖譜 126
附圖38. 化合物1-CN之IR圖譜 127
附圖39. 化合物1-H/Zn之IR圖譜 128
附圖40 化合物2-CN之IR圖譜 129
附圖41 化合物2-OMe之IR圖譜 130
附圖42 化合物2-H/Zn之IR圖譜 131
附圖43 化合物2-CN/Zn之IR圖譜 132
附圖44 化合物2-OMe/Zn之IR圖譜 133
附圖45 化合物5之IR圖譜 134
附圖46 化合物8之IR圖譜 135
附圖47 化合物9之IR圖譜 136附圖48化合物10之IR圖譜 137
附圖49化合物3-H之IR圖譜 138
化合物 1-H 之晶體數據 139
錯合物 1-H/Zn 之晶體數據 143
化合物 1-NMe2 之晶體數據 145
錯合物 1-NMe2/Zn 之晶體數據 149
化合物 1-CN 之晶體數據 152
錯合物 1-CN/Zn 之晶體數據 154
化合物 2-H 之晶體數據 157
錯合物 2-H/Zn 之晶體數據 160
化合物 2-CN 之晶體數據 162
錯合物 2-CN/Zn 之晶體數據 164
化合物 2-OMe 之晶體數據 168
錯合物 2-OMe/Zn 之晶體數據 171
化合物 MPhS-5f 之晶體數據 174
化合物 3-H 之晶體數據 178
錯合物 3-H/Zn 之晶體數據 180


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