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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:戴志和
研究生(外文):Jr-He Dai
論文名稱:一、開發組合式藥物合成所需具安全閥(SafetyCatch)之鍵鏈劑二、開發新型紫外光吸收劑
論文名稱(外文):1.A new and versatile Safety-Catch linker for solid phase syntheses2.Design and syntheses of a series of novel UV asorbers
指導教授:李文仁李文仁引用關係
指導教授(外文):Wen-Ren Li
學位類別:碩士
校院名稱:國立中央大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:99
中文關鍵詞:組合化學藥物合成安全閥鍵鏈劑紫外線吸收劑
外文關鍵詞:uv asorberlinkercombinatorial chemistry藥物合成safety catch
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中文摘要
第一章
在Merrifield樹脂接上一Thiophenol之官能基。選擇採用Alkylation、Addition或Mitsunobu reaction等方法接上不同的substrates並進行所需要的反應,接著利用氧化、Pummer Rearrange與TEA或NaBH4斷裂之三步驟系統反應將產物從樹脂上斷裂下來,最終可以得到Alcohols、Aldehydes、Diols、Peptides…等產物。


第二章
以第二代Hydroxybenzotriazoles系列與第三代Hydroxyphenyltriazine系列產品的結構做為基礎,設計一個新型的UV Absorber,期望可以開發出具有較佳性質與較低生產成本之產品。
Abstracts
Chapter I
A new and versatile Safety-Catch linker for solid phase syntheses is described. The phenol group of trityl protected thiophenol was first attached and then after deprotect it, the thiol group of the Safety-Catch linker was alkylated to various of substrates. A the end of each solid phase syntheses sequence, these linkers were activated and cleaved by pummer rearrangement to produce alcohols or aldehydes under two different cleavage conditions.


Chapter II
We haved designed and synthesized a series of novel UV asorbers based on known commerical products of Hydroxybenzotriazoles and Hydroxyphenyltriazines. These new UV asorbers are expected to have better quality and cost less.
目錄
謝誌……………………………………………………………………………...1
中文摘要………………………………………………………………………...2
Abstracts…………………………………………………………………………3
目錄……………………………………………………………………………...4
圖目錄...…………………………………………………………………………7
表目錄………………………………………………………………………...…9
第一章 開發組合式藥物合成所需具安全閥(Safety Catch)之鍵鏈劑……10
1-1 導論…………………………………………………………………11
1-1-1 組合化學的概念…………………………………………..11
1-1-2 鍵鏈劑的簡介……………………………………………..16
1-1-3 Thiophenol鍵鏈劑的設計原理……………………………19
1-2 結果與討論……………………………………………….……..20
1-2-1鍵鏈劑的合成………………………………………………20
1-2-2鍵鏈劑接上固相載體的流程……………..………….……21
1-2-3鍵鏈劑於固相合成的應用………….. ………. ……….…22
1-2-4 結論與未來展望……………………………………………32
1-3 實驗流程及光譜數據……………………………………………..33
1-3-1實驗儀器……………………………………………………33
1-3-2實驗藥品…………………………………………………34
1-3-3一般的實驗方法…………………………………………35
1-3-4 Thiophenol鍵鏈劑的合成流程……………………………36
1-3-5將鍵鏈劑接上固相載體…….……………………………37
1-3-6應用鍵鏈劑於固相合成的流程……………………………38

第二章 開發新型紫外線吸收劑…………………………………………….44
2-1 導論…………………………………………………………………45
2-1-1 UV-Asorber的簡介………………………………………..45
2-1-2新型UV-Asorber的設計原由……………………………49
2-2 結果與討論………………………………………………………50
2-2-1 UV-Asorber的合成………………………………………50
2-2-2 結論與未來展望…………………………………………..54
2-3 實驗流程及光譜數據……………………………………………55
2-3-1實驗儀器……………………………………………………55
2-3-2實驗藥品……………………………………………………56
2-3-3一般的實驗方法……………………………………………57


參考文獻………………………………….. ……………………..…………..59
附錄…………………………………….. …………………………………..61
參考文獻(1) Merrifield, R. R.; J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.(2) Lee, Albert W. M.; Martin, Victor S.; Masamune, Satoru.; Sharpless, K. Barry.; Walker, Frederick J.; J. Am. Chem. Soc. 1982, 12, 3515-3516.(3) Ko, Soo. Y.; Lee, Albert W. M.; Masamune, Satoru.; Reed, Lawrence. A.; Sharpless, K. Barry.; Walker, Frederick J.; Science. 1983, 220, 949-951.(4) Reed, Lawrence. A.; Ito, Yukishige.; Masamune, Satoru.; Sharpless, K. Barry.; J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6468-6470.(5) Horton, James R.; Stamp, Louise M.; Routledge, Anne.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9181 - 9184.(6) Yan, L.; Taylor, C. M.; Goodnow, R. Jun.; Kahne, D.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6953-6954.(7) Craig, Donald.; Daniels, Kevin.; MacKenzie, A. Roderick.; Tetrahedron. 1993, 48, 11263-11304.(8) Zehavi, U.; Patchornik, A.; J. Am. Chem. Soc. 1973, 17, 5673-5677.(9) Bennett.; Mosses.; J. Chem. Soc. 1931, 1699.(10) Jung, K. W.; Zhao, X.; Janda, K. D.; Tetrahedron Lett. 1996, 36, 6491-6494.(11) Roth, M.; Dubs, P.; Gotschi, E.; Eschenmoser, A.; Helv. Chim. Acta. 1971, 54, 710.(12) Masquelin, T.; Sprenger, D.; Baer, R.; Gerber, F.; Mercadal, Y.; Helv. Chim. Acta. 1998, 4 , 646-660.(13) Hirano, M.; Ueno, Y.; Morimoto, T.; Synth. Commun. 1995, 20, 3125-3134.(14) Johnson, C.; Keiser, J.; Org. Synth. 1973, 791.(15) Page, P. C. B.; Graham, A. E.; Bethell, D.; Park, B. K.; Synth Commun. 1993, 11 , 1507-1514.(16) Chen, Y.; Yekta, S.; Martyn, L. J. P.; Zheng, J.; Yudin, A. K.; Org. Lett. 2000, 22 , 3433-3436.(17) Drabowcz, J.; Lyzwa, P.; Popielarczyk, M.; Mikolajczyk, M.; Synthesis. 1990, 10 , 937-938.(18) Ali, M. H.; Stevens, W. C.; Synthesis. 1997, 7 , 764-768.(19) Bonadies, F.; Deangelis, F.; Locati, L.; Scettri, A.; Tetrahedron Lett. 1996, 39, 7129-7130.(20) Ishibashi, Hiroyuki.; Kato, Issei.; Takeda, Yoshifumi.; Tamura, Osamu.; Tetrahedron Lett. 2001, 5, 931 - 934.(21) Pirkle, W. H.; Rinaldi, P. L.; J. Org. Chem. 1978, 20, 3803-3807.(22) Lee, Ge Hyeong.; Lee, Hyeon Kyu.; Choi, Eun Bok.; Kim, Bum Tae.; Pak, Chwang Siek.; Tetrahedron Lett. 1995, 31, 5607-5608.(23) Nokami, Junzo.; Osafune, Masahiro.; Shiraishi, Kazuhiro.; Sumida, Shin-ichi.; Imai, Nobuyuki.; J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1997, 20, 2947-2948.(24) Amstutz.; J. Org. Chem. 1944, 9, 310.(25) Kumar, K. S.; Roice, M.; Pillai, V. N. R.; Tetrahedron. 2001, 15, 3151-3158.(26) 呂世光:塑料橡膠助劑手冊,中國輕工業出版社。1995年9月。(27) 陳埮:塑膠添加劑,高立圖書有限公司。中華民國82年6月六版。(28) Tyler, A. Stevenson.; Revathi, Iyengar.; Ramanathan, Ravichandran.; U.S. Patent 5, 726, 309; 981003.
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