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研究生:陶應興
研究生(外文):Ying-Shin Tao
論文名稱:主題一:應用電氧化反應合成阿托品生物鹼之研究主題二:應用電還原反應合成□□類及異□□類生物鹼之研究
論文名稱(外文):Part I: Application of Electrooxidation Reaction Toward the Synthesis of Atropine Alkaloids.PartII: Application of Electroreduction Reaction Toward the Synthesis of Carboline and Isoquinoline Alkaloids.
指導教授:李志雄李志雄引用關係
指導教授(外文):Chin-Shone Lee
學位類別:碩士
校院名稱:國立中山大學
系所名稱:化學系研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:96
中文關鍵詞:托品類生物鹼電還原電氧化
外文關鍵詞:electroreductionelectrooxidationtropine alkaloids
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主題一:應用電氧化反應合成托品類生物鹼,進而合成古柯鹼之研究
主題二:應用電還原反應合成育亨賓類生物鹼之研究


Part1: Application of electrooxidation reaction toward the synthesis of atropine allcaloids and synthesis of cocaine alkaloids.
Part2: Application of electroreduction reaction toward the synthesis of yohimbine alkaloids.


主題一:應用電氧化反應合成阿托品生物鹼之研究 1
壹、緒論 2
一、生物鹼之簡介 2
二、電有機化學反應型態 9
三、電氧化反應 11
四、儀器設備簡介 14
貳、結果與討論 16
一、哸酮(tropinone)的合成 16
二、哸烷(tropane)的合成 19
三、擬顛茄酚(psuedotropine)、妥帕可卡因(tropacocaine)的合成 20
四、哸醇(tropine)、tropacine、tropentane及阿托品鹼(atropine)的合成 21
參、結論 24
肆、實驗部分 25
一、儀器 25
二、試劑 26
三、過程 26
四、實驗過程與數據 27
伍、參考文獻 48
主題二:應用電還原反應合成□□類及異□□類生物鹼之研究 50
壹、緒論 51
一、生物鹼之簡介 51
二、電還原反應 63
三、儀器設備簡介 64
貳、結果與討論 69
一、原小蘗鹼的合成 69
二、□□類之電還原反應 71
參、結論 75
肆、實驗部分 76
一、儀器 76
二、試劑 77
三、過程 77
四、實驗過程與數據 78
伍、參考文獻 94
光譜資料 96


part11. 新文出版公司,新編中藥大辭典,民國七十四年出版,上、中 輯.2. 金明儒,有機藥物化學,民國六十九年出版,p209.3. Robinson, R. J. Chem. Soc. 1917, 762.4. Davies, W. A.; Pinder, A. R.; Morris, I. G. Tetrahedron. 1962,18, 405.5. Noyori, R.; Hayakawa, Y.; Makino, S. J. Am. Chem. Soc.1978,15, 1786.6. 葉昭庭、許秉寧,醫用藥理學,第十一版.7. 金明儒,有機藥物化學,民國六十九年出版,p123〜128.8. Wilstatter, Ber. 1986, 29, 943.9. Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1172.10.Kolbe, H. Ann. 1849, 69, 257.11.Kyricou, D. K. Basic of Electroorganic Synthesis,Wiley:New York, 1981.12.Torii, S. Electrooranic Synthesis Part I:Oxidation, Tokyo, 1985.13.Okita, M.; Wakamatus, T. Heterocycles, 1983, 20, 40.14.Nyberg, K.; Servin, R. Acta, Chem. Scand. 1976, 30, 640.15.Shono, T.; Matsumura, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6697.16.Fry, A. J. Synthetic Organic Electrochemistry, Second Edition, Wiley, New York, 1988, Chapter 10.17.Jones, K.; Wilkinson, J. J. Chem. Soc. Chem. Commum. 1992, 1767.18.Fuji, K.; Shang, M.; Kawabata, T,; Lakshmaiah, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 1699.19.Wysocka, W. Heterocycles, 1982, 19, 1.20.Beckett, A. H.; Harper, N, J.; Balon, A. D. J.; Watts, T. H. E. Tetrahedron, 1959, 6, 319.part21. 簡明藥材學,許鴻源、陳玉盤等,新醫藥出版社,1985, p112〜113 , p645.2. Pandey, G. D.; Tiwari, K. P. Heterocycle. 1980, 14, 59.3. Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. Organic Reaction. 1951, 6, 74.4. Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. Organic Reaction. 1951, 6, 151.5. Gensler, W. J.; Weinstock, J. Organic Reaction. 1951, 6, 151.6. Boekelheide, V.; Weinstock, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 660.7. Lenz, G. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 2846.8. Ninomiya, I.; Naito, T.; Takasugi, H. J. Chem. Soc. PerkinTrans. 1. 1975, 1720.9. Govindachari, T. R.; Rajaduri, S. J. Chem. Soc. 1957, 557.10.Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 1684.11.Kametani, T.; Shibuya, S.; Kibayashi, C. Tetrahrdron Lett. 1966, 27, 3215.12.Shono, T.; Yoshida, K.; Ando, K.; Usui, Y.; Hamaguchi, H. Tetrahrdron Lett. 1978, 48, 4819.13.林錦慧,國立中山大學化學研究所碩士論文,1993.14.余宗璟,國立中山大學化學研究所碩士論文,1994.15.Pyman, F. L. J. Chem. Soc. 1913, 103, 817.16.Kulkarni, B. K.; Dhar, R. K.; Souza, N. J. J. Heterocyclic. Chem. 1990, 27, 623.17.Imai, J.; Kondo, Y.; Yakemoto, T. Tetrahedron. 1976, 32, 1973.18.Hanaoka, M.; Yasuda, S.; Hirai, Y.; Nagami, K.; Imanishi, T. Heterocycle. 1980, 14, 1455.19.Shamma, M.; Hindenlang, D. M.; Wu, T. T.; Moniot, J. L.Tetrahrdron Lett. 1977, 45, 4285.20.Shamma, M.; Hindenlang, D. M. Tetrahrdron Lett. 1977, 45, 3803.21.金明儒,有機藥物化學,民國六十九年出版,p.144〜146, p.192.22.Jeffrey, A.; Shomir, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9009.23.Bartak, D. E.; Koeppe, C. E.; Gores, G. J. Org. Chem. 1979, 44, 380.24.Kyriacou, D. K. Basic of Electroorganic Synthesis, Wiley : New York, 1981.25.Torii, S. Electroorganic Synthesis Part1:Oxidation, Academic:Tykyo, 1985.26.Fry, A. J. Synthesis Organic Electrochemistry, Second Edition, Wiley, New York, 1988.27.Kemetani, T.; Shibuyu, S.; Kibayashi, C. Tetrahrdron Lett. 1966, 3215.28.許明豐,國立中山大學化學研究所碩士論文,1995.

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