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研究生:薛如婷
研究生(外文):Ru-Ting Shiue
論文名稱:臺灣指形軟珊瑚屬Sinularialeptoclados及Sinulariananolobata天然物之研究
論文名稱(外文):Studies on the Natural Products of the Formosan Soft Corals Sinularia leptoclados and Sinularia nanolobata
指導教授:許志宏許志宏引用關係
指導教授(外文):Jr-Hung Sheu
學位類別:碩士
校院名稱:國立中山大學
系所名稱:海洋資源學系研究所
學門:自然科學學門
學類:海洋科學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:82
中文關鍵詞:臺灣指形軟珊瑚屬天然物之研究
外文關鍵詞:Sinularia nanolobataSinularia leptocladosFormosan Soft Corals
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針對台灣墾丁國家公園海域所採集的軟珊瑚Sinularia leptoclados與Sinularia nanolobata所具有的化學成分研究中,共分離純化出10個天然化合物。於S. leptoclados共分離出四個新的norditerpene類化合物 (1-4)分別為scabrolide A (1)、leptolide A (2)、leptolide B (3)、leptolide C (4),與四個已知norcembrene化合物 (5-8),分別為(11, 12)-epileptolide (5)、ineleganolide (6)、(1R*,5R*,8R*,10S*,11S*)—11—hydroxyl—1—isopropenyl—8—methyl—3,6—dioxo—5,8—epoxycyclotetradec—12—ene—10,12—carbolactone (7)及(1R*,5R*,8R*,10S*,11R*)—11—hydroxyl—1—isopropenyl—8—methyl—3,6—dioxo—5,8—epoxycyclotetradec—12—ene—10,12—carbolactone (8)。此外在軟珊瑚S. nanolobata中分離純化出二個新的化合物 (9-10),分別為nanolobatallin A (9)及nanolobatallin B (10)。化合物1-10之化學結構及相對立體構型均是以各種光譜解析及文獻比對的方法加以確立。
於生物活性方面,化合物7、8、10對KB與Hepa59T/VGH兩種癌細胞株具有中等的細胞毒殺活性,化合物9對Hepa59T/VGH癌細胞株具有中等的細胞毒殺活性。
The chemical constituents of organic extracts of two Formosan soft corals Sinularia leptoclados and Sinularia nanolobata were studied. Investigation on S. leptoclados has led to the isolation of eight norditerpenes (1-8), including four new compounds, scabrolide A (1), leptolide A (2), leptolide B (3), leptolide C (4) and four know compounds (5-8), (11, 12)-epileptolide (5), ineleganolide (6), (1R*,5R*,8R*,10S*,11S*)—11—hydroxyl—1—isopropenyl—8—methyl—3,6—dioxo—5,8—epoxycyclotetradec—12—ene—10,12—carbolactone (7) and (1R*,5R*,8R*,10S*,11R*)—11—hydroxyl—1—isopropenyl—8—methyl—3,6—dioxo—5,8—epoxycyclotetradec—12—ene—10,12—carbolactone (8). Also, investigation on the chemical constituents of S. nanolobata has led to the isolation of two new compounds (9-10), nanolobatallin A (9) and nanolobatallin B (10). The structures of the new metabolites were determined on the basis of spectroscopic analyses, including MS, IR, 1D and 2D NMR.
The cytotoxicities of the isolates against the NUGC, HONE-1, KB and Hepa59T/VGH cancer cell lines were studies. Compounds 7, 8 and 10 showed moderate cytotoxicity against KB and Hepa59T/VGH cancer cell lines. Compound 9 exhibited moderate cytotoxicity against Hepa59T/VGH cancer cells.
中文摘要
英文摘要
壹、緒論
一、前言
二、研究動機
三、過去相關研究概要
(一)、軟珊瑚Sinularia屬norditerpene成分文獻回顧
(二)、軟珊瑚Sinularia leptoclados文獻回顧
(三)、軟珊瑚Sinularia nanolobata文獻回顧
(四)、Xeniaphyllene文獻回顧
貳、實驗程序與方法
一、生物樣品採集時間、地點與分類地位
二、萃取與分離純化步驟
三、實驗器材與溶劑
參、細胞毒殺活性測試
一、細胞毒殺活性測試之檢測原理
二、活性測試之實驗程序
三、實驗採用之癌細胞株
肆、實驗結果與討論
一、軟珊瑚S. leptoclados化合物之結構解析
(一)、scabrolide A (1)之結構解析
(二)、leptolide A (2)之結構解析
(三)、leptolide B (3)之結構解析
(四)、leptolide C (4)之結構解析
(五)、(11, 12)- epileptolide (5)之結構解析
(六)、ineleganolide (6)之結構解析
(七)、(1R*,5R*,8R*,10S*,11S*)—11—hydroxyl—1— isopropenyl—8—methyl
—3,6—dioxo—5,8—epoxycyclotetradec—12—ene—10,12—carbolacton (7)
之結構解析
(八)、(1R*,5R*,8R*,10S*,11R*)—11—hydroxyl—1— isopropenyl—8—methyl
—3,6—dioxo—5,8—epoxycyclotetradec—12—ene—10,12—carbolactone (8)
之結構解析
二、軟珊瑚S. nanolobata所分離化合物之結構解析
(一)、nanolobatallin A (9)之結構解析
(二)、nanolobatallin B (10)之結構解析
三、化合物之細胞毒殺活性
四、實驗數據整理
伍、結論
陸、參考文獻
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