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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:洪偉鈞
研究生(外文):Hung Wei-Chun
論文名稱:Axisonitrile-1之合成研究
論文名稱(外文):The Synthesis of axisonitrile-1
指導教授:沙晉康
指導教授(外文):Sha Chin-Kang
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:70
中文關鍵詞:axisonitrile-1
外文關鍵詞:axisonitrile-1
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我們以3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one 15為起始物,經由1,2-加成反應,水解得到烯酮化合物80,接著進行1,4-加成反應在β-位置引入甲基,再利用本實驗室所發展的碘化反應,即可得到α-碘基酮81,接著利用atom-transfer的環化反應為關鍵步驟來獲得六,五-駢環的化合物83a和83b,接著進行硼氫化反應,可以得到可分離的雙醇化合物84a和84b,其中化合物84a在C-3,C-8,C-9的立體化學經由X-ray單晶繞射分析確定和天然物axisonitrile-1 (2)相符。相信化合物84a經過官能基的轉換即可完成天然物axisonitrile-1 (2)的合成。

We used enone 15 as starting material, which underwent 1,2-addition and hydrolysis to afford enone 80. Next, conversion of 80 with 1,4-addition and iodination gave theα-iodo ketone 81. The [6,5] bicyclic products 83a and 83b were achieved using the atom-transfer cyclization ofα-iodo ketone 81 as the key step, followed by hydroboration of the resulting product furnished diol 84a and 84b, which were separable. The stereochemistry of 84a was confirmed the same as axisonitrile-1 (2) at C-3, C-8, and C-9 by single-crystal X-ray analysis. We believe that axisonitrile-1 (2) will be accomplished after functional group transformation.

摘要……………………………………………………….………….…...i
英文摘要…………………………………………………………………ii
謝誌……………………………………………………………………...iii
目錄…………………………………………………………………….. iv
縮寫對照表…………………………………………………….…..…….v
第一章:緒論…………………………………………………………….1
§1-1 Axisonirtile-1的發現與結構鑑定及其生物活性………..1
§1-2 Axisonirtile-1、Axisonirtile-4合成之文獻回顧….……....3
§1-3 Axisonirtile-1逆合成分析研究…………...…………….10
第二章:結果與討論……………………………………………………11
§2-1 實驗結果與討論……….….………………………….…11
§2-2 結論…………...…………………………………………26
第三章:實驗部分………………………………………………………27
§3-1 一般實驗敘述…………….……………………………..27
§3-2 實驗步驟與光譜資料………….………………………..29
參考文獻………………………………………………………………..41
附錄……………………………………………………………………..43

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