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研究生:廖豪偉
研究生(外文):Liao Hau-Wei
論文名稱:Furanopinguisanol之全合成研究
論文名稱(外文):Approaches to the Total Synthesis of Furanopinguisanol
指導教授:沙晉康
指導教授(外文):Sha Chin-Kang
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:56
中文關鍵詞:全合成研究
外文關鍵詞:Furanopinguisanol
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摘 要
我們選用R-(+)-Pulegon為起始物進行四步反應後,可以得到具掌性烯酮100。烯酮化合物100經1,4-加成及碘化反應獲得-碘基酮101,接著搭配自由基的環化,去矽基化及選擇性氫化得到掌性酮化合物104。然後我們將化合物104進行不同的反應路徑來合成Pingui-
sane-type倍半帖烯類天然物。
首先將化合物104和H2NNHTs反應,形成hydrazone 123,經由Shapiro反應,獲得烯化合物124。將烯化合物124以CrO3及DMP進行丙烯位氧化,再以Pd/C氫化即完成了具掌性之-pinguisene和pinguisenol的形式合成。
另外將化合物104以Rubottum反應氧化為-羥基酮128,再以PCC逕行氧化,形成-羥基烯酮125。接著只要建構喃環,同時搭配官能基的轉換,應可很快完成掌性天然物Furanopinguisanol之合成。

目 錄
目錄--------------------------------------------------------------------------------1
第一章:緒 論--------------------------------------------------------------------2
∮1-1 Furanopinguisanol的單離及結構鑑定------------------2
∮1-2 倍半帖烯類天然物的合成文獻回顧--------------------5
第二章:結果與討論------------------------------------------------------------14
∮2-1 酮化合物104之逆合成分析----------------------------14
∮2-2 具掌性烯酮100的合成製備----------------------------16
∮2-3 酮化合物104的合成-------------------------------------20
∮2-4 酮化合物104之立體化學鑑定-------------------------26
∮2-5 掌性酮化合物之應用-------------------------------------28
∮2-6 Schinzer中間體30之合成------------------------------29
∮2-4 Furanopinguisanol之合成--------------------------------31
第三章:結 論------------------------------------------------------------------33
第四章:實驗部分--------------------------------------------------------------36
∮4-1 一般實驗敘述----------------------------------------------36
∮4-2 實驗步驟與光譜敘述-------------------------------------38
參考文獻--------------------------------------------------------------------------54
附錄------------------------------------------------------------------------------56

參考文獻
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