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研究生:蘇浩立
研究生(外文):Su, Haw-Lih
論文名稱:過渡金屬的輔助與催化反應
論文名稱(外文):Transition-Metal Mediated or Catalyzed
指導教授:劉瑞雄
指導教授(外文):Rai-Shung Liu
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:310
中文關鍵詞:喃三環掌性丙炔醚氫轉移反應共軛雙烯
外文關鍵詞:tungstenrutheniumfurantricyclicchiralpropargyl ethermetal-catalyzed hydrogen-transfer reactionconjugate diene
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本論文分成兩個部分:第一部份旨在利用過渡金屬鎢來合成掌性有機三環喃化合物;第二部分則研究釕金屬錯合物對丙炔醚類的催化反應。
第一部份利用過渡金屬鎢乙炔、丙炔基的化學,先與具旋光性的化合物作用,得到掌性的雜環產物,再利用不對稱分子內狄爾斯-阿爾德反應產生多掌性中心的三環的天然物架構。
第二部分研究釕金屬錯合物對丙炔醚類的催化反應,發現該催化劑不但有極佳的官能基容忍性,在不同的條件下還可能進行不同的反應機構,得到不同的產物,在合成應用與機構探討上均具研究價值。

摘 要 I
謝 誌 II
目 錄 III
圖示目錄 VII
附圖目錄 XI
附表目錄 XI
附錄目錄 XII
第一章 鎢金屬輔助不對稱喃衍生物之合成
第一節 緒 論 1
第二節 文獻回顧 3
2-1 鎢-η1-丙炔基的反應性質及在有機合成上的應用 3
2-2鎢-η1-乙炔基的反應性質及在有機合成上的應用 6
2-3. 狄爾斯-阿爾德反應 8
2-3-1. 狄爾斯-阿爾德反應之方位選擇性(Regioselectivity) 9
2-3-2. 狄爾斯-阿爾德反應之立體選擇性(Stereoselective) 10
2-3-3. 立體障礙對狄爾斯-阿爾德反應之影響 11
2-3-4. 不對稱狄爾斯-阿爾德反應 12
2-3-5. 掌性親雙烯誘導的不對稱狄爾斯-阿爾德反應 13
2-3-6. 掌性雙烯誘導的不對稱狄爾斯-阿爾德反應 14
2-3-7. 掌性環內-外雙烯化合物誘導的不對稱狄爾斯-阿爾德反應 14
2-3-8. 分子內狄爾斯-阿爾德反應 17
2.4. 自然界中具有含氧五員雜環的[5.6.5]三環天然物架構與合成 18
2.5. 自然界中具有含氧五員雜環的[5.6.6]三環天然物架構 21
第三節 結果與討論 24
3-1. 利用金屬鎢-η1-丙炔基的反應合成掌性喃化合物 24
3-1-1. 實驗流程圖 25
3-1-2. 掌性旋光輔助基的製備 28
3-1-3. 配位基的製備 28
3-1-4. 金屬鎢-η1-丙炔基錯合物的製備 30
3-1-5. 金屬鎢-η1-丙炔基錯合物與旋光輔助基進行分子間[3+2]環化反應
30
3-1-6. 鎢金屬環化錯合物之脫金屬反應 32
3-1-7. 不對稱分子內狄爾斯-阿爾德反應 34
3-1-8. 產物結構鑑定 38
3-2. 利用金屬鎢-η1-乙炔基的反應合成掌性喃化合物 40
3-2-1. 實驗流程圖 41
3-2-2. 長鍊醛類的合成 45
3-2-3. 長鏈醛類與親二烯的連結 45
3-2-4. 掌性旋光輔助基的製備 46
3-2-5. 金屬鎢-η1-乙炔基錯合物的製備 47
3-2-6. 金屬鎢-η1-乙炔基錯合物與大分子醛類的反應 47
3-2-7. 鎢金屬環化錯合物之脫金屬反應形成掌性喃衍生物 48
3-2-8. 不對稱分子內狄爾斯-阿爾德反應 49
第四節 結 論 51
第二章 釕金屬催化丙炔醚化合物的氫原子轉移反應
第一節 緒 論 52
第二節 文獻回顧 54
2-1. 釕金屬與其配位基的反應性與應用 54
2-2. 醚的分子內氫原子移轉反應 55
2-3. 非釕金屬催化氫轉移反應 58
2-4. 金屬釕催化氫轉移反應 60
2-5. 配位基Tp與金屬釕的作用 61
2-6. 催化劑[TpRu(CH3CN)2(PPh3)]PF6與其催化反應 63
第三節 結果與討論 65
3-1. 實驗流程圖 65
3-2. 催化劑[TpRu(CH3CN)2(PPh3)]PF6的製備 70
3-3. 官能基容忍度測試-烷基 70
3-4. 官能基容忍度測試-雜環 71
3-5. 催化反應-環內烯類I 72
3-6. 催化反應-環內烯類II 73
3-7. 催化反應-環內烯類III 76
3-8. 催化反應-環內烯類IV 77
3-9. 官能基容忍度測試-末端烯類I 77
3-10. 官能基容忍度測試-末端烯類II 78
3-11. 其他同仁的實驗結果與綜合討論 78
第四節 結 論 80
第三章 實驗部份
第一節 實驗藥品之中英文對照表 81
第二節 實驗的一般操作 83
第二節 化合物的合成 85
第四章 參考文獻 161
附錄 171

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