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研究生:馮智聰
研究生(外文):George Chih-Tsong Fong
論文名稱:孑遺植物昆欄樹成分及植物苦味物質之研究
論文名稱(外文):Studies on the Constituents of a Relic Plant Trochodendron aralioides and Bitter Principles from Azadirachta indica and Onychium japonicum
指導教授:陳秋明陳秋明引用關係
指導教授(外文):Chiu-Ming Chen
學位類別:博士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:83
中文關鍵詞:孑遺植物昆欄樹成分研究苦味物質印度假苦楝日本金粉蕨昆蟲拒食結構-活性相關性
外文關鍵詞:relic plantTrochodendron aralioidesconstituentbitter principleAzadirachta indicaOnychium japonicuminsect antifeedantstructure-activity relationship
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孑遺植物昆欄樹 (Trochodendron aralioides)乾燥葉部以甲醇萃取,經活性碳及矽膠管柱分離,得到三類化合物lupeol (1)、oleanolic acid (4)、erythrodiol 3-palmitate (35)、植物固醇混晶 (32, 33, 34) 及飽和直鏈烷nonacosane。昆欄樹新鮮果實以甲醇萃取,二氯甲烷/水分配萃取,二氯甲烷萃取層經矽膠管柱分離,得到三類化合物oleanolic acid (4)、lupeol palmitate (37)、飽和脂肪酸甲酯及不飽和脂肪酸甲酯 (36)等成分。其中化合物35及37係首次自本植物分離得到。
在德國W. Kraus教授實驗室所分離鑑定之13個印度假苦楝成分中,拒食活性不佳的azadirone (39)、azadiradione (40)、epoxy-azadiradione (41)及gedunin (43)都不具苦味,拒食活性中等的6-deacetylnimbin (45)與nimbolide (46)具些微苦味,而拒食活性良好的salannin (48) 苦味極強,顯示苦味與拒食活性似有某種關聯存在。
在苦味與化學結構之關係方面,印度假苦楝之苦味成分 (45-50)均含有疏水單元,其碳-6/碳-28之「氧橋」鍵結似可視為DH/A苦味單元之極端情況。具有獨特5-6-7環cyathane骨架,也是日本金粉蕨主要苦味成分之一的onychiol B (13)位於碳-7及碳-14上的羥基被認為是苦味的來源,然而將其反應成為縮醛或縮酮衍生物後,卻仍具有苦味,唯強度較低,故碳-20上的羥基及其特殊骨架亦為苦味之可能來源。
A study on the constituents of Trochodendron aralioides, a relic plant, showed that lupeol (1), erythrodiol 3-palmitate (35), phytosteols (32-34), and nonacosane were isolated from the dried leaves; oleanolic acid (4), lupeol palmitate (37), fatty acid methyl ester, and methyl esters of unsaturated long chain acids (36) were isolated from the fresh fruits of the plant. This is the first discovery that compounds 35 and 37 existed in Trochodendron aralioides.
Among the thirteen constituents of neem tree (Azadirachta indica) that were isolated in the laboratory of Prof. Kraus in Hohenheim University, Germany, four weakly active antifeedants toward Mexican beetle Epilachna varivestis, azadirone (39)、azadiradione (40)、epoxy-azadiradione (41), and gedunin (43) were tasteless; two moderate antifeedants 6-deacetylnimbin (45) and nimbolide (46) were weakly bitter; and a very active compound salannin (48) tasted very bitter. It seemed there were some relationships between antifeedant activity and bitterness.
For a compound to be bitter, it must consist of a ''bitter unit''- a DH/A pair, and a ''hydrophobic unit''. All bitter principles (45-50) of neem tree possessed ''hydrophobic unit'' but most of them were lack of ''bitter unit''. The bonding ''oxygen bridge'' between C-6 and C-28 may be considered as a limiting case of DH/A pair.
Onychiol B (13), a compound with a unique cyathane skeleton of 5-, 6-, 7-membered rings fused in success, and being one of the major bitter principles of Onychium japonicum , was chosen for the study of bitterness-structure relationship. The 7, 14-diol part of onychiol B was supposed to be a DH/A bitter unit that accounted for its bitterness. Transformation of 7,14-diol to 7,14-O-acetals or ketal only weakened the bitterness of onychiol B, suggesting the hydroxy group on C-20 and the unique cyathane skeleton were requied for bitterness.
中文摘要 I
英文摘要 II
謝誌 III
目錄 IV
圖表目錄 VI
略語一覽表 VIII
壹、緒言 1
1.1 孑遺植物 1
1.1.1 昆欄樹(Trochodendron aralioides Sieb. & Zucc.) 3
1.2 植物苦味物質 6
1.2.1 已被提出之苦味假說 8
1.2.2 印度假苦楝(之昆蟲拒食成分 10
1.2.3 日本金粉蕨成分 11
貳、結果與討論 17
2.1 萃取與分離 17
2.1.1 昆欄樹葉部 17
2.1.2 昆欄樹果實 17
2.2 構造決定 21
2.2.1 erythrodiol 3-palmitate (35) 21
2.2.2 lupeol palmitate (37) 29
2.3 活性試驗 33
2.3.1印度假苦楝成分之苦味試驗 33
(一) 閥值法 33
(二) 比較法 34
(三) 刻度法 (強度估計法) 34
(四) 奎寧苦標 35
2.3.1.1苦味與昆蟲拒食活性之關聯 35
2.3.1.2苦味與化學構造之相關性 39
2.3.2日本金粉蕨成分之苦味及抗菌試驗 40
2.3.2.1 衍生物的製備 40
2.3.2.2 生理活性 41
參、結論 45
肆、實驗部分 47
4.1 儀器與藥品 47
4.2 萃取與分離 49
4.2.1昆欄樹 49
4.2.1.1葉部成分之萃取與分離 49
4.2.1.2果實成分之萃取與分離 50
4.3縮醛衍生物之製備 50
4.4 光譜資料及化學分析 51
4.4.1昆欄樹成分 51
lupeol (1). 51
oleanolic acid (4). 52
phytosterols (32-34)] 53
erythrodiol 3-palmitate (35). 53
unsaturated fatty acid esters (36). 54
lupeol palmitate (37). 55
nonacosane: 56
saturated fatty acid esters. 57
4.4.2日本金粉蕨成分及衍生物 58
spectral data of onychiol B (13). 58
prparation of onychiol F (16). 59
preparation of ketal 52 61
preparation of acetal 53 62
preparation of acetal 54 63
preparation of acetal 55 64
preparation of acetal 56 65
preparation of acetal 57 66
4.5活性試驗 67
4.5.1 味覺試驗 67
4.5.1.1感官檢驗 67
4.5.1.2 苦標 71
4.5.1.3 測苦 75
4.5.1.4 濾紙測苦法 76
4.5.2抗菌試驗 77
伍、參考文獻 78
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