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研究生:胡心如
研究生(外文):Shin-Ru Hu
論文名稱:金剛烷衍生物和不同試劑反應之立體化學探討
指導教授:姚清發姚清發引用關係
指導教授(外文):Ching-Fa Yao
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣師範大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:英文
論文頁數:130
中文關鍵詞:金剛烷
外文關鍵詞:admantane
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第一部分
5-取代-2-硝基亞甲基金剛烷和丙烯醇
反應之立體化學探討
中文摘要
5-取代-2-金剛酮(5-Substituted adamantan-2-ones)1-X和硝基甲烷(nitromethane)、乙二胺(ethylenediamine)反應生成產物5-取代-2-硝基亞甲基金剛烷(5-substituted-2-nitromethylene-adamantanes)2-X;而在此一系列中的取代基(-X)有六種:分別為-H、-F、-Cl、-Br、-I和-Ph。2可從zu-face或en-face進行親核性加成反應得到3-X(X=F、Cl、Br、I和Ph),而兩者異構物的比例幾乎是固定(約3:2),此一結果可用靜電場作用理論(the electrostatic field influence)來解釋。
第二部分
5-取代-2-亞甲基金剛烷和N-methylnitrone反應之立體化學探討
中文摘要
5-substituted adamantan-2-enes 4-X,在此一系列中的取代基(-X)有六種:分別為-H、-F、-Cl、-Br、-I和-Ph。4從zu-face或en-face進行1,3-dipolar得到cycloaddition異構物8-X(X = F、Cl、Br、I和Ph),其產物的比例幾乎是固定(約3:2)。此一結果可用靜電場作用理論(the electrostatic field influence)討論之。

Part I
Face selectivity in the reactions of allylalcohol with 5-substituted-2 -nitromethyleneadamantanes
Abstract
Reactions of 5-substituted adamantan-2-ones 1-X with nitromethane and ethylenediamine generated 5-substituted-2—nitromethylene -adamantanes 2-X. A variety of substituents such as hydro, fluoro, chloro, bromo, iodo and phenyl groups were used in this system. The ratios of the different isomeric products 3-X generated from the zu-face or en-face by the nucleophilic addition of 2 were nearly 3:2. All experimental results can be explained by the electrostatic field influence theory.
Part II
Face selectivity in the reactions of 5-substituted-2-methylene-adamantanes with N-methylnitrone
Abstract
A variety of substituents of 5-substituted adamantan-2-enes 4-X were used: hydro, fluoro, chloro, bromo, iodo and phenyl groups. The ratios of the different isomeric products 8-X generated from the zu-face or en-face by the 1,3-dipolar cycloaddition of 2 were nearly 3:2. It was discussed in terms of the electrostatic field influence.

頁數
第一部分、5-取代-2-硝基亞甲基金剛烷
和丙烯醇反應之立體化學探討 1
中文摘要 2
英文摘要 3
前言 4
結果和討論 11
實驗部份
一般介紹 15
藥品和起始物 17
實驗方法 18
光譜資料 19
參考資料 22
譜圖 26
第二部分、5-取代-2-亞甲基金剛烷和
N-methylnitrone反應之
立體化學探討 77
中文摘要 78
英文摘要 79
前言 80
結果和討論 84
實驗部份
一般介紹 88
藥品和起始物 90
實驗方法 91
光譜資料 92
參考資料 94
譜圖 96

第一部分
1. (a) Landa, S.; Machacek, V. Collection Czech. Chem. Commun. 1953, 5, 1. (b)Fort, R. C.; Schleyer, P. V. R. Chem. Rew. 1964, 64, 277.
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4. (a) Cieplak, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4540. (b) Johnson, C. R.; Tait, B. D.; Cieplak, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5875. (c) Cieplak, A. S.; Tait, B. D.; Johnson, C. R. J. Am. Chem.Soc. 1989, 111, 8447.
5. (a) Adcock, W.; Cotton, J.; Trout, N. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 1867. (b) Adcock, W.; Cotton, J.; Trout, N. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7074.
6. Adcock, W.; Head, N. J.; Lokan, N. R.; Trout, N. A. J. Org. Chem.
1997, 62, 6177.
7. (a) Streitwieser, A.; Heathcock, C. H.; Kosower, E. M., in Introduction to Organic Chemistry 4th edn., Macmillan, New York, 1992, p. 403. (b) Smith, M. B., in Organic Synthesis, McGraw-Hill, Singapore, 1994, p. 714. (c) March, J., in Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanism and Structure, 4th edn., John Wiley & Sons, New York, 1992, p. 926.
8. Lin, M.-H.; Silver, J. E.; le Noble, W. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 5155.
9. Kao, K.-H.; Sheu, R.-S.; Chen, Y.-S.; Lin, W.-W.; Liu, J.-T.; Yao, C.-F. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 2383.
10. (a) Fleming, I.; Moses, R. C.; Tercel, M.; Ziv, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans.1 1991, 617.(b) Klimochkin, Y. N.; Leonova, M. V.; Moiseev, I. K. Russ. J. Org. Chem. EN, 1993, 29, 11.2, 1923. Zh. Org. Khim. RU, 1993, 29, 11, 2314.(c) Klimochkin, Y. N.; Leonova, M. V.; Moiseev, I. K. Russ. J. Org. Chem. EN, 1998, 34, 4, 494. Zh. Org. Khim. RU, 1998, 34, 4, 528.
11. Derek H. R. Barton; William B. Motherwell; Samir Z. Zard. Bull. Soc. Chim. Fr. 1983, II-61
12. 此一部份由於和本實驗室張永俊學長共同合作,所以部份實驗數據為求本篇論文的完整性而加以引用。
13. Geluk, H. W.; Schlatmann, J. L. M. A. Tetrahedron 1968, 24, 5369.
14. Geluk, H. W. Synthesis 1972, 374.
15. Kaselj, M.; Gonikberg, E. M.; le Noble, W. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3218.
16. Adcock, W.; Trout, N. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 3229.
第二部分
1. Tsai, T. L.; Chen, W. C.; Yu, C. H.; le Noble, W. J.; Chung, W. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1099
2. Frederickson, M. Tedrheron. 1997, 53, 403
3. Bartoli, G.; Marcantoni, E.; Petrini, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 5834
4. Herrera, R.; Nagarajan, A.; Morales, M. A.; Me´ndez, F.; Jime´nez-Va´zquez, H. A.; Zepeda, L. G.; Tamariz, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 1252
5. Bailey, J. T.; Berger, I.; Fruary, R.; Puar, M. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 857
6. Adcock, W.; Head, N. J.; Lokan, N. R.; Trout, N. A. J. Org. Chem.
1997, 62, 6177.
7. Geluk, H. W.; Schlatmann, J. L. M. A. Tetrahedron 1968, 24, 5369.
8. Geluk, H. W. Synthesis 1972, 374.
9. Kaselj, M.; Gonikberg, E. M.; le Noble, W. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3218.
10. Wen-Sheng Chung,; Chia-Chin Ho. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 553
11. Adcock, W.; Cotton, J.; Trout, N. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 1867.
12. Adcock, W.; Trout, N. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 3229.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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