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研究生:陳奕蓁
研究生(外文):Yi-Chen Chen
論文名稱:Resorcinarenes類化合物於毛細管電層析之分析應用
論文名稱(外文):Analytical Application of Resorcinarenes in Capillary Electrochromatography
指導教授:劉春櫻
指導教授(外文):Chuen-Ying Liu
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:148
中文關鍵詞:毛細管電層析開管型毛細管
外文關鍵詞:CECResorcinarenesCapillary Electrochromatography
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本研究由間苯二酚(resorcinol)及乙醛(acetaldehyde)自行合成resorcinarenes類化合物,並將其導入熔融矽膠毛細管,作為毛細管電層析(capillary electrochromatography)之新式靜相,此法乃是先以3-氯三甲基丙矽烷(3-chloropropyltrimethoxysilane)將熔融矽膠毛細管內壁表面活化之後,再鍵結上resorcinarenes化合物。由於官能基化熔融矽膠毛細管之性質不易鑑定,因此本研究也將所合成的resorcinarenes鍵結於矽膠顆粒表面,分別以紅外線光譜、元素分析及電位滴定法等方法分別確定官能基化矽膠之特性,輔助證明以類似方法製備開管型毛細管之特性。所製備開管型毛細管也利用苯甲醇(benzyl alcohol)測定其電滲透流(electroosmotic flow,簡稱EOF)的大小及方向,以了解其官能基化的情形,並與未經官能基化之熔融矽膠毛細管作比較。本研究進一步將所合成resorcinarenes官能基化開管型毛細管配合紫外-可見光吸收偵測器,利用於多苯環芳香羥(polycyclic aromatic hydrocarbons,簡稱PAHs)類化合物之分析,藉由分離參數之改變,如添加不同比率之有機溶劑、不同緩衝溶液之pH值及濃度等,以探討利用本研究製備之毛細管靜相對於13種PAHs之分離效果。由研究結果發現以流體靜力學注入法(10cm高度,10s),注入13種濃度為100ppm之PAHs分析物,以體積比為80的氰甲烷(acetonitrile)之磷酸鹽緩衝溶液(pH 8, 10mM),在+10kV的分析電壓,偵測分析波長選擇在254nm。大部分PAHs分析物均可得到良好的基線分離,其平均理論板數介於35,800-137,400 (plates/m)。
摘 要I
目 錄II
圖目錄VIII
表目錄X
第一章 緒論
第一節 毛細管電層析之介紹1
1-1 毛細管電層析之簡史1
1-2 毛細管電層析之原理2
1-2.1 電泳3
1-2.2 電滲透流4
1-2.3 分析參數7
1-3 CEC與傳統HPLC及CE之比較8
1-3.1 傳統HPLC之限制8
1-3.2 傳統CE之限制8
1-4 毛細管電層析之管柱技術9
1-4.1 填充型管柱10
(一) 填充型管柱之介紹10
(二) 填充型管柱之限制11
1-4.2 開管型管柱14
(一) 開管型管柱之介紹14
(二) 蝕刻方法16
1-5 毛細管電層析之偵測方法17
1-5.1 紫外光-可見光吸收偵測法17
1-5.2 螢光吸收偵測法17
1-5.3 質譜偵測法18
1-5.4 電化學偵測法18
(一) 導電度偵測法18
(二) 電位偵測法19
1-6 毛細管電層析注入模式19
1-6.1 流體動力學注入法19
1-6.2 流體靜力學注入法20
1-6.3 電動注入法20
第二節 靜相物質calixarenes衍生物─resorcinarenes之介紹21
2-1 Resorcinarenes之介紹22
2-1.1 Resorcinarenes之簡史22
2-1.2 Resorcinarenes之命名24
2-1.3 Resorcinarenes之性質24
2-1.4 Resorcinarenes之立體構型25
2-2 Calixarenes及其衍生物resorcinarenes在過去文獻上之研究27
2-2.1 毛細管電泳上之應用28
2-2.2 氣相層析上之應用30
2-2.3 液相層析上之應用32
第三節 分析物─多苯環芳香烴之介紹33
3-1 多苯環芳香烴33
3-2 偵測方法34
第四節 研究目的35
4-1選用CEC之研究目的35
4-1.1 選用CEC為主要分離方法之研究目的35
(一) 優於CE之處35
(二) 優於HPLC之處35
4-1.2 選用開管毛細管作為管柱技術之研究目的36
4-1.3 選用UV作為偵測器之研究目的37
4-1.4 選用流體靜力學注入法之研究目的38
4-2 選用resorcinarenes之研究目的39
4-2.1選用resorcinarenes作為主體分子之研究目的39
4-2.2 選用resorcinarenes作為管柱靜相之研究目的41
4-3 選用多苯環芳香羥作為分析物之研究目的42
第二章 實驗操作
第一節 儀器與藥品43
1-1 儀器部分43
1-1.1 主要儀器裝置43
1-1.2 其它實驗操作儀器44
1-2 藥品部份45
1-2.1 實驗試藥45
1-2.2 分析試藥46
第二節 Resorcinarenes及resorcinarenes官能基矽膠之合成與鑑定48
2-1 Resorcinarenes及resorcinarenes官能基矽膠之合成48
2-1.1 Resorcinarenes之合成48
2-1.2 Resorcinarenes官能基化矽膠之合成49
(一) 矽膠之清洗49
(二) Resorcinarenes官能基矽膠之合成步驟50
2-2 合成產物之性質鑑定51
2-2.1 核磁共振光譜法51
2-2.2 紅外線光譜法51
2-2.3 元素分析51
2-2.4 電位滴定法51
第三節 管柱之製備及鑑定52
3-1 管柱之製備52
3-1.1 填充型管柱之製備52
3-1.2 塗佈型毛細管之製備52
(一) 毛細管前處理53
(二) 毛細管內壁之矽烷化54
(三) 毛細管內壁之resorcinarenes官能基化54
3-2 管柱性質之鑑定54
3-2.1 微管柱液相層析-螢光偵測之鑑定54
3-2.2 毛細管電層析-紫外光偵測之鑑定55
3-3 分離管柱之製備55
3-3.1 填充型管柱55
3-3.2 開管型管柱55
第四節 管柱之分析應用56
4-1 配製分析物56
4-2 配製緩衝溶液56
4-3 分析步驟56
4-3.1 管柱之預處理56
(一) 填充型管柱56
(二) 開管型管柱57
4-3.2 分析過程57
(一) 微管柱液相層析57
(二) 毛細管電層析57
第三章 結果與討論
第一節 Resorcinarenes及官能基化矽膠之合成及性質探討58
1-1 Resorcinarenes及官能基化矽膠合成之探討58
1-1.1 Resorcinarenes之合成58
1-1.2 Resorcinarenes之合成機制58
1-1.3 官能基化矽膠之合成59
1-2 Resorcinarenes及官能基化矽膠之鑑定60
1-2.1 核磁共振光譜法60
(一) 氫譜之結果60
(二) 碳譜之結果61
1-2.2 紅外線吸收光譜測定63
1-2.3 元素分析測定65
1-2.4 電位滴定法之測定66
第二節 管柱之製備及鑑定68
2-1 管柱之製備68
2-1.1 填充型管柱之製備68
2-1.2 開管型管柱之製備68
2-2 毛細管性質之鑑定69
2-2.1 微管柱液相層析-螢光偵測之鑑定69
2-2.2 毛細管電層析-紫外光偵測之鑑定70
(一) 未處理熔融矽膠毛細管之電泳特性70
(二) 官能基化熔融矽膠毛細管之電泳特性71
第三節 螢光偵測部分73
3-1 微管柱液相層析分離多苯環芳香羥部分73
3-1.1 開管型毛細管73
3-1.2 填充型毛細管74
3-2 毛細管電層析分離多苯環芳香羥部分76
3-2.1 緩衝溶液濃度對分離之影響78
3-2.2 添加有機溶劑對分離之影響81
3-2.3 分析物吸附之問題83
3-2.4 層析圖譜之再現性84
第四節 毛細管電層析-紫外光偵測法分離多苯環芳香羥部分87
4-1 以一般及蝕刻方式製備毛細管之探討87
4-2 最佳條件之探討87
4-2.1 偵測波長之選定87
4-2.2 緩衝溶液有機溶劑添加比率之影響89
4-2.3 緩衝溶液pH值之影響96
4-2.4 緩衝溶液濃度之影響103
4-2.5分析電壓之影響110
4-2.6 最佳化條件111
(一) 與將calixarenes添加於緩衝溶液中之文獻比較121
(二) 與填充型 CEC之文獻比較123
(三) 與開管型 CEC之文獻比較124
4-3 層析行為之探討125
4-3.1 分析物本身結構特徵125
(一) 分子量之大小125
(二) L/B值大小127
(三) 形狀參數 (shape parameter)129
4-3.2 主-客體錯合物131
(一) 主-客體分子之結構132
(二) 主-客體分子之極性及凡得瓦作用力134
(三) CH-作用力136
(四) 其它影響因素138
第四章 結論及未來展望139
參考文獻140
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