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研究生:李國維
研究生(外文):Li-Kuo-Wei
論文名稱:異唑哢系衍生物之合成及其性質探討
論文名稱(外文):Synthesis and Properties of Isoxazolones Derivatives
指導教授:王英靖
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣科技大學
系所名稱:纖維及高分子工程系
學門:工程學門
學類:紡織工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:81
中文關鍵詞:異唑
外文關鍵詞:Isoxazole
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本研究旨在以塩酸胺(Hydroxylamine hydrochloride)與苯甲醯乙酸乙酯(Benzoylacetic acid ethyl ester)及乙醯乙酸乙酯(Ethyl acetoacetate)為起始原料,合成化合物3(3-苯基-4H-異唑-5-酮)和化合物6(3-甲基-4H-異唑-5-酮)的嗎啉塩類,且由3與6而衍生出來的化合物可分為二個部份。第一部份是以化合物3與6和苯醛類衍生物(Benzaldehyde derivatives)在乙醇中溶劑中及鹼性觸媒存在下進行縮合反應,得到化合物8a~8f及9a~9b。第二部份是使用化合物3與6和苯胺類衍生物(Benzylamine derivatives)進行偶合反應而得到化合物12a~12i及13a~13g;最後,將上述所合成之化合物均經光譜分析(UV、IR、1H-NMR等)及元素分析(EA)來確定結構。

In this study, the reaction of Hydroxylamine hydrochloride with Benzoylacetic acid ethyl ester and Ethyl acetoacetate was shown to give compounds 3 and 6. First, a solution of compound 3 and 6 in ethanol was condensed with aromatic aldehyde derivatives by presence of basic catalyst was shown to give compounds 8a~8f and 9a~9b. Second, a solution of compound 3 and 6 were coupled with aromatic benzylamine derivatives. Finally, these compound were determined the structure by spectrometry(UV、FTIR、1H-NMR) and element analysis(EA).

中文摘要--------------------------------------------------------------------------- I
英文摘要---------------------------------------------------------------------------II
目錄及圖表索引-----------------------------------------------------------------III
第一章 緒論-----------------------------------------------------------------------1
1.1 前言----------------------------------------------------------------------1
1.2 研究目的----------------------------------------------------------------3
第二章 實驗部份-----------------------------------------------------------------4
2.1 實驗藥品----------------------------------------------------------------4
2.2 實驗儀器----------------------------------------------------------------6
2.3 實驗方法----------------------------------------------------------------7
2.3.1 3-Phenyl-4H-isoxazol-5-one之合成(3)------------------------7
2.3.2 3-Methyl-4H-isoxazol-5-one之合成(6)-----------------------7
2.3.3 4-Benzylidene-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one之合成(8a)----8
2.3.4 4-(4-Dimethylamino-benzylidene)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one之
合成(8b)-------------------------------------------------------------8
2.3.5 4-(4-Chloro-benzylidene)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one之合成(8c)----------------------------------------------------------------9
2.3.6 4-(4-Methyl-benzylidene)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one之合成(8d)----------------------------------------------------------------9
2.3.7 4-(2-Methyl-benzylidene)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one之合成(8e)---------------------------------------------------------------10
2.3.8 4-(4-Hydroxy-benzylidene)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one之合成(8f)------------------------------------------------------------11
2.3.9
4-Benzylidene-3-methyl-4H-isoxazol-5-one之合成(9a)----------11
2.3.10
4-(4-Dimethylamino-benzylidene)-3-methyl-4H-isoxazol-5-one 之合成(9b)---------------------------------------------------------12
2.3.11 3-Phenyl-4-phenylazo-4H-isoxazol-5-one之合成(12a)----------------------------------------------------------------12
2.3.12 4-(4-Nitro-phenylazo)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one之合成(12b)----------------------------------------------------------------13
2.3.13 4-(2-Nitro-phenylazo)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one之合成(12c)----------------------------------------------------------------14
2.3.14 3-phenyl-4-p-tolylazo-4H-isoxazol-5-one之合成(12d)----------------------------------------------------------------14
2.3.15 4-(4-Chloro-phenylazo)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one之合成(12 e)------------------------------------------------------------14
2.3.16 2-(5-Oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-4-ylazo)-benzonitrile之
合成(12f)----------------------------------------------------------15
2.3.17 4-(5-Chloro-2-methoxy-phenylazo)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one
之合成(12g)-------------------------------------------------------15
2.3.18 4-(2-Methyl-4-nitro-phenylazo)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one之合
成(12h)------------------------------------------------------------16
2.3.19 4-(2-Methyl-5-nitro-phenylazo)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one之合
成(12i)------------------------------------------------------------16
2.3.20 3-Methyl-4-phenylazo-4H-isoxazol-5-one之合成
(13a)----------------------------------------------------------------17
2.3.21 3-Methyl-4-(4-nitro-phenylazo)-4H-isoxazol-5-one之合成
(13b)---------------------------------------------------------------17
2.3.22 3-Methyl-4-(2-nitro-phenylazo)-4H-isoxazol-5-one之合成
(13c)----------------------------------------------------------------17
2.3.23 3-Methyl-4-p-tolyazo-4H-isoxazol-5-one之合成
(13d)----------------------------------------------------------------18
2.3.24 4-(4-Chloro-phenylazo)-3-methyl-4H-isoxazol-5-one之合
成(13e)-------------------------------------------------------------18
2.3.25 2-(3-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-isoxazol-4-ylazo)-benzonitrile之
合成(13f)----------------------------------------------------------19
2.3.26 4-(5-Chloro-2-methoxy-phenylazo)-3-methyl-4H-isoxazol-5-one
之合成(13g)-------------------------------------------------------19
2.4 熔點的測試-----------------------------------------------------------20
2.5 紫外線-可見光區吸收光譜測定法(UV)-------------------------20
2.6 紅外線吸收光譜測試法(IR)---------------------------------------21
第三章 結果與討論------------------------------------------------------------22
3.1 化合物3的合成------------------------------------------------------22
3.1.1 化合物3的物理實驗數據-------------------------------------22
3.1.2 化合物3的光譜數據分析-------------------------------------23
3.2 化合物6的合成------------------------------------------------------24
3.2.1 化合物6之物理數據-------------------------------------------24
3.2.2 化合物6的光譜數據分析-------------------------------------25
3.3 化合物8a~8f的合成-------------------------------------------------26
3.3.1化合物8a~8f的物理實驗數據--------------------------------26
3.3.2 化合物8a~8f的光譜數據分析-------------------------------27
3.4 化合物9a~9b的合成------------------------------------------------32
3.4.1 化合物9a~9b的物理實驗數據-------------------------------32
3.4.2 化合物9a~9b的光譜數據分析-------------------------------32
3.5 化合物12a~12i的合成----------------------------------------------35
3.5.1 化合物12a~12i的物理實驗數據----------------------------36
3.5.2 化合物12a~12i的光譜數據分析----------------------------36
3.6 化合物13a~13g的合成---------------------------------------------44
3.6.1 化合物13a~13g的物理實驗數據----------------------------45
3.6.2 化合物13a~13g的光譜數據分析----------------------------45
3.7 化合物8a~8f ,9a~9b ,12a~12i ,13a~13g的UV光譜數據分析-----------------------------------------------------------------------------50
第四章 結論---------------------------------------------------------------------53
參考文獻--------------------------------------------------------------------------54
圖索引
附圖1 化合物3之質譜(Mass)光譜圖------------------------------------56
附圖2 化合物3之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------56
附圖3 化合物6之質譜(Mass)光譜圖---------------------------------57
附圖4 化合物6之核磁共振(1H-NMR)光譜圖-----------------------57
附圖5 化合物8a之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------58
附圖6 化合物8a之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------58
附圖7 化合物8b之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------59
附圖8 化合物8b之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------59
附圖9 化合物8c之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------60
附圖10 化合物8c之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------60
附圖11 化合物8d之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------61
附圖12 化合物8d之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------61
附圖13 化合物8e之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------62
附圖14 化合物8e之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------62
附圖15 化合物8f之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------63
附圖16 化合物8f之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------63
附圖17 化合物9a之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------64
附圖18 化合物9a之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------64
附圖19 化合物9b之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------65
附圖20 化合物9b之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------65
附圖21 化合物12a之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------66
附圖22 化合物12a之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------66
附圖23 化合物12b之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------67
附圖24 化合物12b之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------67
附圖25 化合物12c之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------68
附圖26 化合物12c之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------68
附圖27 化合物12d之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------69
附圖28 化合物12d之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------69
附圖29 化合物12e之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------70
附圖30 化合物12e之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------70
附圖31 化合物12f之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------71
附圖32 化合物12f之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------71
附圖33 化合物12g之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------72
附圖34 化合物12g之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------72
附圖35 化合物12h之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------73
附圖36 化合物12h之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------73
附圖37 化合物12i之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------74
附圖38 化合物12i之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------74
附圖39 化合物13a之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------75
附圖40 化合物13a之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------75
附圖41 化合物13b之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------76
附圖42 化合物13b之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------76
附圖43 化合物13c之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------77
附圖44 化合物13c之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------77
附圖45 化合物13d之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------78
附圖46 化合物13d之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------78
附圖47 化合物13e之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------79
附圖48 化合物13e之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------79
附圖49 化合物13f之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------80
附圖50 化合物13f之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------80
附圖51 化合物13g之質譜(Mass)光譜圖--------------------------------81
附圖52 化合物13g之核磁共振(1H-NMR)光譜圖----------------------81
表索引
表1 化合物3的物理實驗數據----------------------------------------------22
表2 化合物3的光譜數據----------------------------------------------------23
表3 化合物6的物理實驗數據----------------------------------------------24
表4 化合物6的光譜數據----------------------------------------------------25
表5 化合物8a~8f的物理實驗數據-----------------------------------------26
表6 化合物8a~8f 的光譜數據----------------------------------------------30
表7 化合物9a~9b的物理實驗數據-----------------------------------------32
表8 化合物9a~9b的光譜數據-----------------------------------------------34
表9 化合物12a~12i的物理實驗數據--------------------------------------36
表10 化合物12a~12i的光譜數據-------------------------------------------41
表11 化合物13a~13g的物理實驗數據------------------------------------45
表12 化合物13a~13g的光譜數據------------------------------------------48
表13 化合物8a~8f , 9a~9b ,12a~12i ,13a~13g的UV光譜數據分析-50

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