臺灣博碩士論文加值系統

Gray等人合成的化合物苄基4-(4，-辛氧基聯苯-4-羰氧基)苯酸酯，引起李惠貞、陳麗年與胡美月學姊的深入研究，結果發現，苄基不但可作為液晶末端基，並且會呈現傾斜的層列C(SC)相。因此我們將非掌性的苄基末端基改變為掌性的苄基結構，則出現的液晶相中應會出現掌性層列C(SC*)相。故本論文擬系統地歸納出掌性烷基苄基作為末端基時，對液晶相行為的影響。
針對此研究目的，在本論文設計了兩個系列的液晶分子；系列一為兩個掌性分子，(R)-(+)-1-苯基乙醇或(S)-(-)-1-苯基-1-癸醇與核心分子為含聯苯環的有機酸進行酯化反應，產生目標分子5、6、7。系列二為在核心分子部份是聯苯環與苯環對調的有機酸，與(R)-(+)-1-苯基乙醇進行酯化反應，產生目標分子11、12。
研究結果發現，系列一的化合物分子5、6，在升溫及降溫過程均產生液晶相，順序分別為K-SC*-SA-I，為雙變形液晶；但是化合物7分子中卻沒有液晶相產生。至於系列二的化合物分子11、12卻只在降溫過程中出現SA的液晶相，屬於單變形液晶。藉由比較這二系列所含掌性末端基中支鏈的長度、核部分子結構以及柔軟烷氧末端基的碳數，發現三者都對液晶的物性產生一定程度的影響。

中文摘要………………………………………………………………... .i
英文摘要………………………………………………………………...iii
目錄………………………………………………………………...…... v
表目錄…………………………………………………………………... vii
圖目錄………………………………………………………………….. ix
第一章 序論...…………………………….………………....……..1
第一節前言…………………………………………………………2
第二節液晶發展的歷史……………………………………………2
第三節液晶的分類..………………………………………………..4
第四節液晶相的種類………………………………………………5
第二章 鐵電性液晶化學回顧…………………………..……………..12
第一節 鐵電性液晶的歷史………………………………..……...12
第二節 鐵電性液晶的物性……………………………………….15
第三節 鐵電性液晶的分子設計與結構探討.…………………...18
第四節 不對稱還原成二級醇之文獻回顧………………………25
第三章 研究動機………………………………………………………32
第四章 實驗部份………………………………………………………37
第一節 藥品……………………………………………………….37
第二節 儀器……………………………………………………….39
第三節 合成途徑………………………………………………….41
第四節 實驗方法………………………………………………….45
第五章 結果與討論……………………………………………………60
第一節 合成部份…………...……………………………………..60
第二節 結構鑑定………………………………………………….65
第三節 液晶相探討……………………………………………….71
第四節 綜合討論………………………………………………….74
第六章 結論…………………………………………………..………..79
第七章 參考文獻…………………………………………………..…..81
第八章 附錄……………………………………………..……………..84
表目錄
表2-1 鐵電性液晶之發展……………………………………………21
表2-2 各種常見之連接基……………………………………………17
表2-3 鐵電性液晶分子常見之核部結構及一般特性………………19
表2-4 掌性還原劑還原酮類的比較…………………………………26
表2-5 掌性催化劑2A對於不對稱還原的結果………………………28
表2-6 以不同比例的掌性oxazaborolidine對苯乙酮及苯丙酮的還原情形……………………………………………………………29
表2-7 Oxazaborolidine與硼氫化合物系統之還原比較……………30
表2-8 以oxazaborolidine還原苯乙酮之比較………………………31
表2-9 掌性二級醇的純度表…………………………………………31
表3-1 化合物液晶相種類、相轉移溫度………………………………33
表3-2 化合物液晶相種類、相轉移溫度………………………………33
表3-3 化合物液晶相種類、相轉移溫度………………………………34
表5-1 化合物10與目標分子5、6、7、11、12的1H-NMR圖譜比較………70
表5-2 化合物10與目標分子5、6、7、11、12的13C-NMR圖譜比較……71
表5-3 化合物5液晶相轉移溫度、熱焓值與Ps值……………………72
表5-4 化合物6液晶相轉移溫度、熱焓值與Ps值………………… 72
表5-5 化合物11液晶相轉移溫度、熱焓值與Ps值………………… 73
表5-6 化合物12液晶相轉移溫度、熱焓值與Ps值…………………74
表5-7 化合物5、6與王俊豪同學的化合物7a、10a液晶性質比較……75
表5-8 化合物11、12與王俊豪同學的化合物7b、10b液晶性質比較
…………………………………………………………………76
表5-9 化合物5、6、11、12液晶性質比較……………………………77
表5-10化合物5、8b、8c、7液晶性質比較………………………… 78
圖目錄
圖1-1 安息香酸膽固醇的化學結構 …………………………………3
圖1-2 熱向型液晶之相變化……………………………………………5
圖1-3 向列相液晶之排列………………………………………………6
圖1-4 掌性向列相之排列………………………………………………7
圖1-5 層列型液晶相之排列 …………………………………………8
圖1-6 各種層列相液晶之規律性及相互關係 ………………………9
圖1-7 層列A相的結構 ………………………………………………10
圖1-8 (a)層列C相與(b)掌性層列C相的結構………………………10
圖1-9 鐵電性液晶的分子呈現的扇狀紋路圖…………………………11
圖2-1 具C-Sc-SA-N-I液晶相之液晶分子 ……………………………12
圖2-2 DOBAMBC分子結構………………………………………………13
圖2-3 傾斜層列C相構造圖…………………………………………14
圖2-4 掌性層列C相的橫切面…………………………………………16
圖2-5 Ps（T）=Ps。（Tc-T）α關係……………………………………16
圖2-6 鐵電性液晶的顯示原理………………………………………17
圖2-7 鐵電性液晶的基本構造圖……………………………………19
圖2-8 Oxabololidine還原之反應機構……………………………27
圖5-1 DCC的酯化反應反應機構 ……………………………………61
圖5-2 DCC的酯化反應反應機…………………………………………62
圖5-3 DCC與DMAP的酯化反應反應機構……………………………63
圖5-4 化合物7的相轉移溫度 ………………………………………73

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