跳到主要內容

臺灣博碩士論文加值系統

(18.97.14.84) 您好!臺灣時間:2024/12/04 12:02
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果 :::

詳目顯示

: 
twitterline
研究生:王俊豪
研究生(外文):Wang Chung Hao
論文名稱:含掌性α-烷基苯甲基醇之液晶化合物合成及其物性研究
論文名稱(外文):Synthesis and physical property of liquid crystal compounds containing chiral α-alkyl benzyl alcohol
指導教授:蔡文亮蔡文亮引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:國立高雄師範大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
畢業學年度:91
語文別:中文
論文頁數:107
中文關鍵詞:苯甲基掌性α-烷基苯甲基液晶末端基層列C相掌性層列C相鐵電性
外文關鍵詞:Benzyl groupchiral α-alkyl-benzyl groupterminal group of liquid crystalssmectic C phasechiral smectic C phaseferroelectricity
相關次數:
  • 被引用被引用:3
  • 點閱點閱:120
  • 評分評分:
  • 下載下載:8
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:1
摘要
Gray等人合成化合物苯甲基4-(4-辛氧基聯苯-4-羰氧基)苯酸酯時,沒有提及該化合物具有液晶相,但是該化合物經由本實驗室李惠貞證實它具有液晶相存在,而且為傾斜的層列C(SmC)相。利用液晶學原理,將苯甲基結構改變為掌性苯甲基結構,亦即以(R)-α-甲基苯甲基取代,該化合物應會呈現掌性層列C(SmC*)相,而出現鐵電性。
由於芐基在有機實驗中常被作為保護基,而且先前學者Mcmillan及Wulf理論中皆說明苯甲基為剛硬的基團,會抑制液晶相的生成。經實驗證明,苯甲基當末端基不但不會抑制液晶相的生成,而且還有SmC*的生成,這是國內外的一大發現。
實驗數據顯示出,(系列1)該系列分子,在降溫時為I-SmA-SmC*-K;其中SmC*相的溫寬大約在4∼32℃之間。較不同的是在n=10時,在結晶前竟多出了Sm?*相;其自發極化值,也高達124nC/cm2(103℃)。
系列2中的分子所出現液晶相也與系列1相同。當掌性烷基增至丙基時,其分子已經不再出現SmC*相,只剩下SmA相。甚至到R= C9 H19,已不具液晶相了。
我們將聯苯與苯對調後,得到(系列3)的分子。經鑑定後,確認它們都為單變型液晶,其降溫液晶相的變化為I-SmA-K,然而皆無SmC*相出現,為何對調後的差異是如此大,這值得我們去探討。同樣末端基為10個碳時,其液晶相也多出了一個N*相。在這二系列中,碳數為十者有某種相似性,這說明柔軟末端的長度也足以影響液晶相的種類與範圍。
系列1 (n=7~10) 、 R=CH3
系列2 (n=8)、R= CH3、C2H5、C3H7、C9H19
系列3 (n=7~10)、 R=CH3

Abstract
The compound, benzyl 4-(4'-octoxybiphenyl-4-carbonyloxy) benzoate,was first synthesized by Gray and coworkers. The result doesn't show that this compound is a liquid crystal. Lee of our laboratory has synthesized the same compound and proved that it do have mesogenic properties. When benzyl group is further substituted by (R)-α-methyl benzyl group, chiral smectic C phase can be formed.
The liquid crystal phase sequence of the compounds of series1 is I-SmA-SmC*-K during the cooling process. The temperature range of SmC* phase is between 4∼32℃. It shows that chiral benzyl moiety will not restrain the formation of liquid crystal phases.
The liquid crystal phase sequence of series2 is the same as that of series1. But alkyl size of the chrial center affects the formation of SmC* phase. When alkyl group is C9 H19, that compound doesn't have any liquid crystal phase.
The liquid crystal phase of series3 is monotropic and the phase sequence of them is I-SmA-K during the cooling process.
The reason for the phase difference between series 1 and 2 is not clear. Conformation change between them might be a reason.
Series1 (n=7~10) 、 R=CH3
Series2 (n=8)、R= CH3、C2H5、C3H7、C9H19
Series3 (n=7~10)、 R=CH3

中文摘要 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .i
英文摘要. . . . .. . . . . . . . . . . . .. . . . . .ii
目錄. . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . iii
表目錄. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . v
圖目錄. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .vi
第一章緒論. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1
第一節液晶簡介. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1
第二節 液晶的歷史.. . . . . . . . . . . . . . . . . 1
第三節 液晶相的分類 . . . . . . . . . . . . . . . . 3
第四節 液晶相的種類. . . . . . . . . .. . . . . . . 4
第五節 液晶相的鑑定方法. . . . . . . . . . . . . . 11
第二章 鐵電性液晶化學回顧. . . . . . . . . . . . 12
第一節 鐵電性液晶的發現. . . . . . . . . . . . . . 12
第二節 鐵電性液晶的物性. . . . . . . . . . . . . . 14
第三節 鐵電性液晶的分子設計與結構探討. . . . . . . 16
第四節 掌性二級醇之合成文獻回顧. . . . . . . . . . 23
第三章 研究動機. . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
第四章 實驗部份. . . . . . . . . . . . . . . . . . 36
第一節 藥品與溶劑. . . . . . . . . . . . . . . . 36
第二節 實驗所用儀器. . . . . . . . . . . . . . . . 37
第三節 合成途徑. . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
第四節 實驗方法. . . . . . . . . . . . . . . . . ..44
第五章 結果與討論. . . . . . . . . . . . . . . . . 61
第一節 合成部份 . . . . . . . . . . . . . . . . .. 61
第二節 結構鑑定 . . . . . . . . . . . . . . . . .. 69
第三節 液晶相探討 . . . . . . . . . . . . . . . .. 78
第四節 綜合討論. . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
第六章 結論. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96
第七章 參考文獻. . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
第八章 附錄. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 101

第七章 參考文獻
1.F. Reinitzer, Monatsheft fűr Chemie, 1888, 9, 421.
2.O. Z. Lehmann, Physik. Chem., 1889, 4, 462.
3.G. H. Heilmerier, L. A. Zanoni, and L. A. Barton, Proc. IEEE, 1968, 56, 1162.
4.D. Demus, and L. Richter, Textures of liquid crystals , Verlag Chemie, New York, 1978.
5.G. W. Gray, and J. W. Goodby, Smectic Liquid Crystals : Textures and Structures , Blackie Press, Glasgow London, 1984.
6.G. T. Stewart, Mol. Cryst.,1966, 1, 563
7.R. B. Meyer, L. Liebert, L. Strzelecki, and P. Keller, J. Phys. Lett. Paris, 1975, 36, 69.
8.F. Tournilhac, L. M. Blinov, J. Simon, and S. V. Yablonsky, Nature, 1992, 359, 621.
9.W. L. McMillian, Phys, Rev. A. , 1973, 8, 1921.
10.D. M. Walba, S. C. Slater, W. N. Thurmes, N. A. Clark, M. A. Handschy, and F. Supon, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 5210.
11.N. A. Clark, and S. T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett., 1980, 36, 899.
12.D. M. Walba, E. Korblova, R. Shao, J. E. Maclennan, D. R. Link, M. A. Glaser, and N. A. Clark, 2000, Science, 288, 2181.
13.Hoffman, J. ; Kuczynski, W.’ Molecki, J. , Mol. Cryst. Liq. Cryst. , 1978, 44, 287.
14.D. M. Walba, S. C. Slater, W. N. Thurmes, N. A. Clark, M. A. Handschy, and F. Supon, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 5210.
15.J. W. Goodby, R. Blinc, N. A. Clark, S. T. Lagerwall, M. A. Osipov, S. A. Pikin, T. Sakurai, K.Yoshino, and B. Žekš, Ferroelectric Liquid Crystals, Gordon and Breach, 1991.
16.郭惠隆,國立清華大學化學研究所博士論文,1993。
17.﹙a﹚W. L. Tsai, H. L. Kuo, and S. H. Yang, J. Mater. Chem., 1995, 5, 683.﹙b﹚W. L. Tsai, and H. L. Kuo, Liq. Crystals, 1993, 13, 765.
18. W. L. Tsai, S. H. Yang, and S. Y. Sheu, Liquid Crystals, 1995, 18, 457.
19. T. Sakurai, N. Mikami, R. Higuchi, M. Honma, M. Ozaki, and K. Yoshino, J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1986, 978.
20.(a)R. Bucheeker, S. M. Kelly, and J. Fuenfchilling, Liquid Crystals, 1990, 8, 217. (b) S. Nakamura, and H. Nohira, Mol. Cryst. Liq. Cryst. , 1990, 185, 199. (c)A. Sakaigawa, S. Imamura, and H. Nohira, Liquid Crystals, 1993, 15, 893. (d)Y. Aoki, and H. Nohira, Liquid Crystals, 1995, 18, 197.
21.(a) D. M. Walba, K. F. Eidman, R. C. Haltiwanger, J. Org. Chem. 1989, 54, 4939. (b) T. Geelhaar, H. A. Kurmeier, and A. E. F. Wachtler, Liquid Crystals, 1989, 5, 1269. (c)T. Kusumoto, T. Hanamoto, K. Sato, T. Hiyama, S. Takahara, T. Shoji, M. Osawa, T. Kuriyama, K. Nakaruma, and T. Fujisawa, Tetrahedron Lett. , 1990, 31, 5434.
22.(a) K. Sagaguchi, and T. Kitamura, Ferroelectrics, 1991, 114, 265. (b) M. Koden, T. Kuratate, F. Funada, K. Awane, K. Sagaguchi, and Y. Shiomi, Mol. Cryst. Liq. Cryst. , 1990, 7, 79. (c)K. Sakashita, T. Ikemoto, Y. Nakaoka, S. Kamimura, T. Kageyama, F. Terada, Y. Sako, and K. Mori, Liquid Crystals, 1992, 12, 769.
23.W. L. Tsai, Chemistry (the Chinese Chem. Soc. Taiwan China), 1995, 53, 4, 369-376.
24.Bernard Cambou and Alexander M. Klibanov* , J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2687-2692
25.Johnston, B. D. ;Slessor, K. N. Can. J. Chem.1979, 57, 233-235
26.Daniele Bianchi, Pietro Cesti* , and Ezio Battistel, J. Org. Chem. 1998, 53, 5531-5534
27.Chen, C. S.;Wu, S. H.;Girdaukas, G.;Shi, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2812
28.(a)Sweers, H. M.;Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6421(b)Duqueil-Castaign, M.;Jeso, B. D. ;Droullard, S. ;Maillard, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 953
29.Romas J. Kazlauskas,* Alexandra N. E. Weissfloch etc. J. Org. Chem. 1991, 56, 2656-2665
30.(a)Klyne, W.;Buckingham, J. Atlas of Stereochemistry;Chapman and Hall:London, 1974;p26.(b)MacLeod, R. ;Welch, F. J.;Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 876-880.
31.Kevin Burgess* and Lee D. Jennings J. Am. Chem. Soc. 1911, 113, 6129-6139
32.Mahn-Joo Kim* and Hangjin Cho, J. Chem. Soc. Commun.1992, 1411-1413
33.Gunter E. Jeromin and Volker Welsch Fachhochschule Aachen etc. Tetrahedron Letter, Vol. 36, No. 37, 6663-6664,1995
34.M. Degueil-Casting, B. de Jeso* , S. Drouillard, B. Maillard*, Tetrahedron Letter, 28 , 953 ,1987
35.Kaoru Suginaka, Yoshiyuki Hayashi, Yukio Yamamoto*, Tetrahedron:Asymmetry, vol. 7, No. 4, 1153-1158 ,1996
36.L.K.M.Chan , G.W.Gray , D.Lacey , R.M.Serewstone , I.G.Shenouda and K.J.Toyne , Mol.Cryst , Liq.Cryst. ,1989,172,125-146.
37.李惠貞, 國立高雄師範大學化學研究所碩士論文(2(S)-[2(S)-甲基己氧基]丙醇與2(S)-[2(R)-甲基己氧基]丙醇之合成及含其之鐵電性液晶),2000。
38.W.L.Mcmillan, Phys.Rev A,1973,8,1921.
39.A.Wulf, Phys.Rev A,1975,11,365
40.(a)胡美月, 國立高雄師範大學化學研究所碩士論文. 芐基作為液晶末端基之研究 (b) 陳麗年, 國立高雄師範大學化學研究所碩士論文. 含芐基之液晶化合物合成.
41.許芳銘, 國立高雄師範大四研究專題.
42.吳中文 高雄師範大學化學研究所碩士論文(2(S)-[2(R)-乙基己氧基]丙醇之合成及含其鐵電性液晶),2002。

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top
1. 林振春:〈林清江先生的治學與著作〉,《社教雙月刊》第95期,民國89年,頁50-52。
2. 林清江:〈教育改革締造另一次台灣經驗〉,《成人教育》第46期,民國87年11月,頁2-6。
3. 林清江:〈我教育發展動向之評析〉,《訓育研究》第37卷3期,民國87年9月,頁1-6。
4. 31. 蔡進雄(1995):有效的班級經營:談教師領導方式、班級氣氛與學業成就。教育資料文摘,36(5), 147-159。
5. 許麗嬋:〈無私無我的教改大師---故林部長清江〉,《成人教育》第53期,頁2-7。
6. 林清江:〈評一九九六歐洲終身學習年白皮書〉,《成人教育》第37期,民國86年5月,頁2-8。
7. 林清江:〈教育改革的前景〉,《成人教育》第35期,民國86年1月,頁2-5。
8. 林清江:〈學習社會的高等教育型態〉,《成人教育》第30期,民國85年3月,頁2-4。
9. 林清江:〈如何建立終身學習的習慣〉,《成人教育》第28期,民國84年11月,頁7-10。
10. 林清江:〈籌設社區性成人教育及繼續教育學院可行性之研究〉,《社教雙月刊》第69期,民國84年10月,頁16-23。
11. 林清江:〈台灣省教育的平衡發展與機會均等〉,《中國地方自治》第37卷4期,民國73年8月,頁15-18。
12. 林清江:〈經師與人師的現代意義〉,《國民教育》第25卷2期,民國72年9月,頁3-4。
13. 林清江:〈中國國民黨與教育現代化〉,《中央月刊》第14輯5期,民國71年3月,頁57-62。
14. 林清江:〈高等教育的質量並重政策〉,《教育與文化》第405期,民國62年7月,頁10-15。
15. 林清江:〈現代教育的社會學基礎〉,《臺灣教育輔導月刊》第20卷11期,民國59年11月,頁36-39。