臺灣博碩士論文加值系統

本論文中主要探討本實驗室中掩飾鄰苯醌與吲衍生物間的Michael加成反應，並討論在吲上的取代基對於加成反應的影響。此外我們設計了一個可能具藥性且能夠簡單的從我們所得到的加成產物來製備的分子模型，最後再測試其所具有的生理活性。

The content of this book focus on the study of Michael addition between masked o-benzoquinone and indole derivatives. By adding indoles with different substituent on it, we would discuss the effect of those substituents on the reaction.
And we design a potent bioactive molecular model which could be synthesized very easily by the adducts mentioned previously.

中文摘要………………………………………………………………….I
Abstract………………………………………………………………......II
謝誌……………………………………………………………………..III
縮寫對照表……………………………………………………………..IV
目錄……………………………………………………………………...V
第一章 緒論……………………………………………………………..1
第一節 Michael 加成反應…………………………………………..1
第二節 吲的Michael 加成反應………………………………….8
第三節 掩飾鄰苯醌的回顧………………………………………...10
第四節 研究動機…………………………………………………...14
第二章 結果與討論……………………………………………………17
第一節 吲加成產物的製備……………………………………...17
第二節 結構鑑定…………………………………………………...22
第三節 結論………………………………………………………...27
第三章 實驗部分………………………………………………………29
第一節 一般實驗方法……………………………………………...29
第二節 實驗部驟與光譜資料……………………………………...31
參考資料………………………………………………………………..47
光譜圖…………………………………………………………………..49

1. Clark, J.H.; Miller, J.M.; So, K.H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 941.
2. Rajan Babu, T.V. J. Org. Chem. 1984, 49, 2083.
3. Schultz, A.G.; Lee, Y.K. J. Org. Chem. 1976, 41, 4045.
4. (a) Ashby, E.C.; Lin, J.J. J. Org. Chem. 1977, 42, 2805. (b) Ashby, E.C.; Watkins, J.J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5312.
5. (a) Arnold, L.A.; Naasz, R; Minnaard, A.J.; Feringa, B.L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7244. (b) Hrada, S.; Kumagai, N.; Kinoshita, T.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2582. (c) Rimkus, A.; Sewlad, N. Org. Lett. 2002, 5, 79. (d) Shibasaki, M.; Kanai, M.; Funabashi, K. Chem. Comm. 2002, 1989.
6. (a) Bergmann, E.D.; Ginsburg, D.; Pappo, R. Org. React. 1950, 10, 179. (b) Cornforth, J.W.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1949, 1855. (c) Gawley, R. Synthesis 1976, 777. (d) Jung, M.E. Tetrahedron 1976, 32, 3. (e) Mundy, B.P. J. Chem. Educ. 1973, 50, 110.
7. Li, J.J. Name Reactions, Springer Verlag; 1st edition, 2002, pp 152.
8. Caron, S.; Vazquez, E. J. Org. Chem. 2003, 68, 4104.
9. Hilli, F.; White, J.M.; Rizzacasa, M.A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8507.
10. Arnold, L.A.; Nassz, R.; Minnaard, A.J.; Feringa, B.L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7244.
11. Yu, W.; Jin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6576.
12. Kende, A.S.; Hernando, J.I.M.; Milbank, J.B.J. Tetrahedron 2002, 58, 61.
13. Szmuszkovicz, J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2819.
14. Iqbal, Z.; Jackson, A.H.; Nagaraja, R.K.R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2577.
15. Liao, C.C.; Peddinti, R.K. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 856.
16. Liu, W.C.; Liao, C.C. Synlett 1998, 912.
17. Gao, S.Y.; Lin, Y.L.; Rao, P.D.; Liao, C.C. Synlett 2000, 421.
18. Hsu, D.S.; Rao, P.D.; Liao, C.C. Chem. Commun. 1998, 1795.
19. 謝明芳，清華大學，2000年博士論文。
20. Flynn, B.L.; Hamel, E.; Jung, M.K. J. Med. Chem. 2002, 45, 2670.
21. Hsieh, M.F.; Rao, P.D.; Liao, C.C. Chem. Commun. 1999, 1441.