臺灣博碩士論文加值系統

利用Pd(dba)2/P(t-Bu)3/ Cs2CO3系統催化bromobenzanthrone或bromonaphthalic與vinyl的三級amine可得具紅色螢光之DPVBA系列與DPVBD系列的化合物。這些化合物的結構中，具有推電子基與拉電子基使HOMO與LUMO的能隙（Eg）較窄，因此其螢光光譜落在紅光區域。由於這些分子的推電子與拉電子官能基使分子間有較強偶極效應，其螢光光譜在不同極性的溶劑下會有很明顯的不同。以DPVBA為例，在低極性溶劑中放色峰為606 nm左右，在高極性溶劑中則會紅位移至662 nm。元件上也是有類似的性質，將其摻雜在Alq內，隨著摻雜濃度由1 %至6 %，EL光譜位置也由598 nm至616 nm。若將DPVBA與DPVBD的衍生物當成主發光體，可製成一系列發紅光元件，例如以DPVBA作為發光層，最大亮度可達2981 cd/m2，最大對外量子效率為0.32 %，元件EL光譜位置位於636 nm，CIE值落在（0.65, 0.35），非常接近純紅色的CIE座標值。

摘要 ------------------------------------------------------I
表目錄 -----------------------------------------------------II
圖目錄 --------------------------------------------------- III
第一章 緒論--------------------------------------------------1
第二章 苯乙烯基苯蔥酮衍生物與苯乙烯基萘二酸酐衍生物在紅光元件的應用
前言-------------------------------------------------24
結果與討論-------------------------------------------25
第一節 DPVBA衍生物與DPVBD衍生物的合成------------------------25
第二節 DPVBA衍生物與DPVBD衍生物的物理性質--------------------28
第三節 元件製作與性質探討------------------------------------36
結論-------------------------------------------------71
實驗部份與光譜資料-------------------------------------------72
光譜圖 （1H-NMR, 13C-NMR, HRMS, CV, DSC, TGA與X-ray）-------103
參考文獻----------------------------------------------------129

1. Burrows, P. E.; Gu, G.; Bulovic V.; Shen, Z.; Forrest, S.R.; Thompson, M. E. IEEE Trans. Electron Device 1997, 44, 11888.
2. Pope, P.; Kallmann, H. P.; Magnante, P. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
3. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
4. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay K. D.; Friend R.H.; Burn P. L.; Holmes A. B. Nature 1990, 347, 539.
5. 審譯：林敬二, 林宗義,儀器分析第四版, 1994, 上冊, 174 — 193.
6. Ishida, T.; Kobayashi, H.; Nakato, Y. J. Appl. Phys. 1993, 73, 4344.
7. Van Slyke, S. A.; Tang, C. W.; Roberts, L. C. US 4, 720, 1988, 432.
8. Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Japan J. Appl. Phys. 1988, 27, L713.
9. Era, M.; Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Chem. Phys. Lett. 1991, 178, 488.
10. VanSlyke, S. A.; Tang, C. W. US 4,539,507, 1985.
11. (a) Hamada, Y.; Sano, T.; Fujita, M.; Fujii, T.; Nishio, Y.; Chem. Lett. 1993, 905. (b) Hamada, Y.; Shibata, K.; Shibata, K.; Kuroki, K. Japan J. Appl. Phys. 1995, Part 2, 34, L824-L826.
12. Kido, J. J. Appl. Phys. 1993, Part 2, 32 (7A), L917.
13. (a) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489. (b) Ohta, M.; Sakon, Y.; Takahashi, T.; Adachi, C.; Nagai, K. US 5,420,288, 1995. (c) Saito, S.; Tsutsui, T.; Adachi, C.; Hamada, Y. US 5,382,744, 1995. (d) Hironaka, Y.; Tokailia, H.; Hosokawa, C.; Kusumoto, T, US. 5,336,546, 1994.
14. (a) Klupfel, K. —W.; Sus, O.; Behmenburg, H.; Neugebauer, W. US 3,180,730, 1965. (b) Chen, C. H.; Hung, Y. US 4,992,349, 1991.
15. (a) Scozzafava, M.; Chen, C. H.; Reynolds, G. A.; Perlstein, J. H. US 4,514,481, 1985 (b) Kung, T. M.; Chen, C. H. US 5,236,797, 1993.
16. Shi, J.; Tang, C. W.; Chen, C. H. US 5,646,948, 1997.
17. Hosokawa, C.; Tokailin, H.; Higashi, H.; Kusumoto, T. Appl. Phys. Lett. 1992, 60, 1220.
18. An single crystal X-ray crystallography of Alq was performed by Analitical Technology Division, Eastman Kodak Company.
19. Bryan, P. S.; Lovecchio, F. V.; Van Slyke, S. A. US 5, 141, 671, 1992.
20. Sano, T.; Fujita, M.; Fujita, T.; Nishio, Y.; Hamada, Y.; Shibata, K.; Kurpki, K. US 5, 432, 014, 1995.
21. Sato, Y.; Otsuka, S. EP 510, 541 1992.
22. Hamada, Y.; Sano, T.; Fujita, M.; Fujii, T.; Nishio, Y.; Shibata, K. Japan J. Appl. Phys. 1993, part 2, 32, L514—L515.
23. Brantly, T. B.; Contois, L. E.; Fox, C. J. US 3, 567,450, 1971.
24. Brantly, T. B.; Contois, L. E.; Fox, C. J. US 3, 658, 520, 1972.
25. Borsenberger, P. M.; Mey, W.; Chowdry, A. Appl. Phys. 1978, 49, 273.
26. Iwaski, K.; Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saitp, S. Abstract of the 51st Autumn Meeting of Japan Society of Applied Physics, Iwate, 1933, Sept., 28a-PB-3.
27. Shirota, Y.; Kuwabara, Y.; Inada, H. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807.
28. Imai, K.; Shinkai, M.; Wakimoto, T.; Shirota, Y. US 5,256,945, 1993.
29. Wu, I. Y.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Balasubramaniam, E.; Su, Y. Z.; Ko, C. W. Chem. Mater. 2001, 13, 2626.
30. (a) Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Ko, C. W. Adv. Mater. 2000, 12, 1949. (b) Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Ko, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9404.
31. Tao, Y. T.; Ko, C. W. Synth. Met. 2002, 126, 37.
32. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A..; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
33. Bulovic, V.; Shoustikov, A.; Baldo, M. A.; Bose, E.; Kozlov, V. G.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 455.
34. Chen, C. H.; Tang, C. W.; Shi, J. Klubek, K. P. Macromol. Symp. 1997, 125, 49.
35. Chen, C. H.; Tang, C. W. Chem. of Functional Dyes, Vol. 2, Yoshida, Z. and Shirota, Y. (ed.), Mita Press, Tokyo, Japan, 1993, pp. 536-543
36. Chen, C. H.; Tang, C. W.; Shi, J.; Klubek, K. P. Thin. Solid Films 2000, 363, 327.
37. Zhang, X. H.; Chen, B. J.; Lin, X. Q.; Wong, O. Y.; Lee, C. S.; Kwong, H. L.; Lee, S. T.; Wu, S. K. Chem. Mater. 2001, 13, 1565.
38. Hamada, Y.; Kanno, H.; Tsujioka, T.; Takahashi, H.; Usuki, T. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 1682.
39. Mitsuya, M.; Suzuki, T.; Koyama, T.; Shirai, H.; Taniguchi, Y.; Satsuki, M.; Suga, S. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 3272.
40. Picciolo, L. C.; Murata, H.; Kafafi, Z. H. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 2378.
41. Kim, D. U.; Paik, S. H.; Kim, S. U.; Tsutsui, T. Synth. Met. 2001, 123, 43.
42. Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Chuen, C. H. Adv. Mater. 2002, 14, 822.
43.Wei-Ching W; H. C.Yeh; L. H. Chan; C.T. Chen. Adv. Mater. 2002, 14, 1073.
44. Janietz, S.; Bradley, D. D. C.; Grell, M.; Giebeler, C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2453.
45. Burrows, P. E.; Shen, Z.; Bulovic, V.; McCarty, D.M.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 1996, 79, 7991.
46. Jones II, G.; Jackson, W. R.; Choi, C. Y.; Bergmark, W. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 294.