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研究生:范家羚
研究生(外文):Chia Ling Fan
論文名稱:以樟腦架構之對掌輔助劑衍生之a,b-不飽和烯類的非鏡像環氧化反應
指導教授:陳焜銘陳焜銘引用關係
指導教授(外文):Kwunmin Chen
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣師範大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2003
畢業學年度:91
語文別:中文
中文關鍵詞:環氧化反應
外文關鍵詞:epoxidation
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本研究在合成以樟腦架構為主的對掌輔助劑camphor pyrazolidinone (156),由此對掌輔助劑衍生之-不飽和醯胺為共軛受質,進行不對稱環氧化反應。以(S)-樟腦酮菘酸(Ketopinic acid;157)為起始物,經三步合成步驟,製備具有三環構形之對掌輔助劑156,總產率為74%,絕對立體組態由X-ray單晶繞射確定。
藉由改變不同環氧化試劑的測試,發現受質為親核性質的烯類,對於親電性質的氧化劑如mCPBA、UHP/TFAA、dioxirane有很好的反應性,可得到高達95%的產率。因此,分別以此三種環氧化試劑,於不同溶劑、溫度、共軛受質及路易士酸條件下,探討其對立體選擇性及反應性的影響。

謝誌
簡稱用語對照表
中文摘要
英文摘要
以樟腦架構之對掌輔助劑衍生之a,b-不飽和烯類的非鏡像環氧化反應
第一章、序論………………………………………………………………………......1 1.1前言……………………………………………………...…………………….......1 1.2環氧基的轉換………………………………………………………………...…...3 1.3環氧基在有機合成中的應用…………………………………………………......5 1.4對掌環氧基的製備…………………………………………………………........11 1.4.1 Sharpless Asymmetric Epoxidation (SAE)…………....………………...……..11 1.4.2 Jacobsen不對稱環氧化反應………………......................................................14 1.4.3 Julia-Colonna不對稱環氧化反應…………………………………..................16 1.5 研究動機…………………………………………………………………….....27 第二章、結果與討論………………………………………………………………..28 2.1新對掌輔助劑之設計與合成…………………..……………………………......28 2.2各種Chial Alkenoy Pyrazolidinones 160-169及180的製備……………….....30 2.3對掌,-不飽和醯胺160與不同氧化劑之反應………..………………...…...31 2.4以mCPBA為氧化劑之探討….…………………………………………...….....34 2.5以UHP/Acid anhydride為氧化劑之探討…………………….............................37
參考文獻………………………………………………………….…….…................69

參考文獻
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