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研究生:李其鴻
研究生(外文):Chi-Hung Li
論文名稱:含低溫交聯劑環氧樹脂之製備與物性之研究
論文名稱(外文):Study on preparations and physical properties of curing Epoxy resin based on the low temperature curing agent
指導教授:王怡仁王怡仁引用關係
指導教授(外文):Yen-Zan Wang
學位類別:碩士
校院名稱:國立雲林科技大學
系所名稱:工業化學與災害防治研究所
學門:工程學門
學類:化學工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2003
畢業學年度:91
語文別:中文
論文頁數:117
中文關鍵詞:低溫型交聯劑環氧樹脂環氧基相分離網狀結構聚苯胺聚胺酯
外文關鍵詞:phase separationepoxy resinoxideaniline oligomerpolyurethane
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本研究旨在合成具導電結構之低溫型交聯劑,以應用於環氧樹脂的交聯,並探討交聯環氧樹脂交聯度、熱物性、機械性質、導電特性與其微觀結構的相關性,以期製備高機械性能、低能耗交聯製程且具導電特性之功能性材料。
含導電結構之低溫型交聯劑,乃為不同胺酯結構之雙胺基端基之苯胺寡聚合體,環氧樹脂乃使用雙酚A型環氧樹脂。低溫型交聯劑與環氧樹脂的反應特性與動力學乃以調幅式微差掃描分析儀(Modulated Differential Scanning Calorimeter,MDSC)進行探討,並輔以Model Compound驗證其反應特性。所合成之交聯結構則以FTIR與NMR進行鑑定;其機械性能則以萬能拉力試驗機與DMA進行量測;熱性質主要以TGA探討其熱裂解溫度;導電特性則以三用電表測量;微結構則以SEM分析其結構特性。
FTIR與NMR的結果顯示,交聯反應之官能基變化特性與Chemical shift 之特性,確認交聯劑與環氧樹脂進行交聯反應,DSC的實驗結果顯示,交聯劑之交聯反應峰值溫度約在-4.8℃,此交聯溫度相較於傳統環氧樹脂交聯系統屬於低溫型,且此交聯劑為具多交聯點且為低溫反應,且此交聯物之Tg點在低交聯劑含量時,隨著交聯程度增加而增加,當在高交聯劑含量時,Tg點變化趨於平緩;SEM結果發現,當交聯劑的含量接近40wt%相分離開始產生;DMA分析結果發現,儲存模數(Storage modulus)與損失正切(tanδ)所獲得之Tg點都隨著交聯劑的含量增加而往高溫偏移,且溫度範圍有寬化(Broaden)現象,此趨勢與MDSC之結果相近;TGA分析結果得到,交聯環氧樹脂明顯提高材料的耐熱性質,當交聯劑含量50wt%時,Td相較於未交聯環氧樹脂提高約100℃;導電性質方面,經量測結果,其導電性介於3.37×10-6(Ω-1)~1.172×10-10(Ω-1),可符合於抗靜電導電材料之範圍;抗張強度測試,抗張強度隨著交聯劑的含量增加而增加,60wt%出現極大值,約為環氧樹脂以DDM為交聯劑交聯之9倍。
關鍵字:低溫型交聯劑,環氧樹脂,環氧基,相分離,網狀結構,聚苯胺,聚胺酯
The purpose in the study is to research on synthesis which embodied the low temperature type of the conduction-structure curing agent that applied to cure for epoxy resin (DGEBA), and discussed the relationship of the cured degree, heat, physical, mechanical properties, conductivity and the microcosmic structure, to make conducting composite films expectably with high mechanical properties and curing process of low energy loss.
The low temperature type of the conduction-structure curing agent is composed of the two NH2 groups of the aniline oligomer (OPA) of the polyurethane prepolymer.Epoxy resin is diglycidye ether of bisphenol A (DGEBA).The reactive properties that is low temperature type of the conduction-structure curing agent and epoxy resin and kinetic had been discuss by Modulated Differential Scanning Calorimeter (MDSC) and Model Compound.The structure of the cured Epoxy had been by Fourier Transform Infrared Spectrometer (FTIR) and Solid –State NMR Spectrometer (13C NMR). The mechanical properties of the cured Epoxy had been measured by Universal testing instruments. The thermal properties of the cured Epoxy had been measured by Thermogravimeter analysis (TGA). The electric resistance of the cured Epoxy had been measured by multimeter. The microstructure was detected by Scanning electron microscope (SEM).
Form the FTIR and NMR, the characteristics with epoxide curing reaction function groups and chemical shifts can affirm the reaction is crosslinking reaction. From the MDSC, the temperature of the crosslinking reaction is about –4.8℃, so it is belong to the low temperature type than traditional epoxide curing reaction. The cured agent contain more crosslinked-points is low temperature type. When cured agent contains high content the glass transition temperature (Tg) raises it is slightly change. Form the SEM, the phase separation produce with the content of cured agent; the content of cured agent is about 30wt%. Form the DMA, the storage modulus and tanδshowed that the glass transition temperature (Tg) increased with content of cured agent, and the glass transition temperature (Tg) had broader with the content of cured agent. By the TGA, the thermal degradation temperature (Td) of the cured Epoxy is higher than that of neat Epoxy is about 100℃. Form the multimeter, the conductivity be situated in 3.37×10-6(Ω-1)~1.172×10-10(Ω-1). The range of the resistively is suitable to prepare a film to dissipate the static electrons. Form the tensile strength test, the tensile strength increased with cured degree.
目 錄
中文摘要 I
英文摘要 Ⅲ
誌謝 Ⅴ
目錄 Ⅵ
表目錄 Ⅸ
圖目錄 Ⅹ
第一章 緒論 1
第二章 文獻回顧 3
2-1 環氧樹脂 3
2-1-1 何謂環氧樹脂 3
2-1-2 環氧樹脂的簡介 4
2-1-3 環氧樹脂的硬化劑 5
2-1-4 環氧樹脂硬化反應機構 6
2-1-5 環氧樹脂硬化動力學 8
2-2 聚苯胺簡介 10
2-2-1聚苯胺的反應機制 12
2-3 聚胺基甲酸酯(Polyurethance,PU) 16
第三章 實驗方法 19
3-1 實驗藥品 19
3-2 使用儀器 22
3-3 實驗流程 23
3-3-1模式化合物(Model compound)的製備 23
3-3-2苯胺寡聚體之合成(OPA) 27
3-3-3 聚胺酯預聚物PU-prepolymer 之合成 (PPU) 28
3-3-4含導電結構之低溫型交聯劑(OPA-PPU)之合成 29
3-3-5低溫型交聯劑(OPA-PPU)交聯環氧樹脂之製備流程 30
3-3-6 (OPA-PPU)交聯環氧樹脂薄膜之摻雜程序(dopping) 31
3-3-7 摻雜 (OPA-PU)交聯環氧樹脂之薄膜 32
3-4 實驗步驟 33
3-4-1 模式材料反應 33
3-4-2 聚苯胺寡聚合體之合成(OPA) 33
3-4-3聚胺酯預聚物(PU prepolymer,PPU)之合成 33
3-4-4低溫型交聯劑(OPA-PPU)之合成 34
3-4-5低溫型交聯劑(OPA-PPU)與環氧樹脂之交聯反應 34
3-4-6低溫型交聯劑(OPA-PPU)交聯環氧樹脂之表面摻雜 34
3-4-7交聯環氧樹脂之總體摻雜 34
3-5性質測試 35
FTIR量測分析 35
TGA分析 35
MDSC分析 35
13C NMR量測分析 35
1H NMR量測分析 35
DMA量測分析 36
形態學分析(Morphology) 36
抗張強度分析(Tensile Strength) 36
導電性質分析 36
第四章 結果與討論 40
4-1 模式材料(Model Compound)反應分析 40
4-1-1 反應溫度(DSC分析) 40
4-1-2 FTIR 分析 44
4-2低溫型交聯劑(OPA-PU)之鑑定與分析 49
4-2-1 FTIR之結果 49
4-2-2低溫型交聯劑(OPA-PPU)之FTIR鑑定 49
4-2-3 NMR鑑定 53
4-3 (OPA-PPU)交聯環氧樹脂之反應特性分析 58
4-3-1 (OPA-PPU)交聯環氧樹脂之FTIR分析 58
4-3-2 (OPA-PPU)交聯環氧樹脂之NMR鑑定 64
4--4 (OPA-PPU)交聯環氧樹脂之熱性質分析 67
4-4-1 TGA分析結果 67
4-4-2 MDSC分析結果 71
4-4-3 動態機械分析(DMA) 75
4-4-3-1彈性模數(Storage modulus)之分析 75
4-4-3-2 損失正切(tanδ)之分析 77
4-5 (OPA-PPU)交聯環氧樹脂之微結構分析 80
4-6 (OPA-PPU)交聯環氧樹脂之機械性質分析 87
4-6-1 (OPA-PPU)交聯環氧樹脂之抗張強度分析 87
4-6-2 (OPA-PPU)交聯環氧樹脂之伸長率分析 90
4-7 (OPA-PPU)交聯環氧樹脂之導電性質分析 93
第五章 結論 96
第六章 參考文獻 97

表 目 錄
表 3-1 環氧樹脂(DER331)/(OPA-PU)之組成比例 37
表 3-2 樣品代號說明表 38
表 3-3 交聯劑含量對環氧樹脂說明表 39
表 4-1 FTIR 特性吸收峰 45
表 4-2 苯胺寡聚合體於 13C NMR的化學偏移 54
表 4-3 聚胺酯預聚物(PTMO1000)及聚胺酯於13C NMR的化學偏移 56
表 4-4 環氧樹脂(DGEBA)之 FTIR 特性吸收峰 63
表 4-5 Assignments of the 13C chemical shifts for neat DGEBA 66
表 4-6 (OPA-PBA1000)交聯環氧樹脂之裂解溫度表 68
表 4-7 (OPA-PTMO1000)交聯環氧樹脂之裂解溫度表 69
表 4-8 (OPA-PBA1000)交聯環氧樹脂之玻璃轉移溫度Tg表 72
表 4-9 (OPA-PTMO1000)交聯環氧樹脂之玻璃轉移溫度Tg表 74
表 4-10 (OPA-PBA1000)交聯環氧樹脂之抗張強度 88
表 4-11 (OPA-PTMO1000)交聯環氧樹脂之抗張強度 89
表 4-12 (OPA-PBA1000)交聯環氧樹脂之伸長率 91
表 4-13 (OPA-PTMO1000)交聯環氧樹脂之伸長率 92
表 4-14 (OPA-PBA1000)交聯環氧樹脂(DGEBA)薄膜之表面摻雜比較 93
表 4-15 (OPA-PTMO1000)交聯環氧樹脂(DGEBA)薄膜之表面摻雜比較表 94
表 4-16 摻雜(OPA-PU)交聯環氧樹脂(DGEBA)之薄膜比較表 94


圖 目 錄
圖1-1 本實驗架構圖 Ⅱ
圖2-1 Bisphenol A環氧樹脂的化學結構與構造單體的機能 4
圖2-2 一般硬化劑之化學結構 5
圖2-3 胺類化合物與環氧樹脂的反應機構 (a)一級胺 (b)二級胺 (c)醇/環氧基 6
圖2-4 羥基、胺及環氧基三分子的”推-拉”反應機構 7
圖2-5 環氧樹脂與硬化劑恆溫反應圖 9
圖2-6 聚苯胺之不同型態之轉變(doping,dedoping,redox) 11
圖2-7 苯胺聚合體之反應機構 14
圖2-8 聚苯胺五種結構體關係圖 15
圖2-9 聚胺酯結構圖 18
圖4-1 PGE/PPA 之DSC圖 41
圖4-2 PGE/DCHA 之DSC圖 42
圖4-3 PGE/OPA 之DSC圖 43
圖4-4 PGE/OPA-PBA1000之DSC圖 43
圖4-5 Model Compound反應之 FTIR圖(a)PGE (b)PPA (c)PGE-PPA 46
圖4-6 Model Compound反應之 FTIR圖(a)PGE (b)DCHA (c)PGE-DCHA 47
圖4-7 Model Compound反應之 FTIR圖(a)PGE (b)OPA (c)PGE-OPA 48
圖4-8 含導電結構之低溫型交聯劑(OPA-PPU)之合成示意圖 50
圖4-9 FTIR光譜圖 (a)PU prepolymer(pba1000) (b) OPA (C)OPA-PBA1000 51
圖4-10 FTIR光譜圖 (a)PU prepolymer(ptmo1000) (b) OPA (C)OPA-PTMO1000 52
圖4-11 OPA之13CNMR光譜圖 54
圖4-12 PBA1000prepolymer 13CNMR光譜圖 55
圖4-13 PTMO1000prepolymer 13CNMR光譜圖 55
圖4-14 (OPA-PPU)交聯環氧樹脂之製備流程示意圖 57
圖4-15 不同含量(OPA-PBA1000)交聯環氧樹脂之FTIR比較圖
20wt%(b)30wt%(c)40wt% 59
圖4-16 不同含量(OPA-PBA1000)交聯環氧樹脂之FTIR比較圖(d)50wt%(e)60wt%(f)70wt%(g)85wt% 60
圖4-17 不同含量(OPA-PTMO1000)交聯環氧樹脂之FTIR比較圖(a)20wt%(b)30wt%(c)40wt% 61
圖4-18 不同含量(OPA-PTMO1000)交聯環氧樹脂之FTIR比較圖(d)50wt%(e)60wt%(f)70wt%(g)85wt% 62
圖4-19 (OPA-PBA1000)交聯環氧樹脂之13C NMR圖 65
圖4-20 13C CP/MAS NMR spectra ofneat DGEBA, all examined at room temperature and spinning speed of 13 and 0 kHz, respectively 66
圖4-21 不同含量(OPA-PBA1000)交聯環氧樹脂之TGA圖 68
圖4-22 不同含量(OPA-PTMO1000)交聯環氧樹脂之TGA圖 69
圖4-23 OPA, OPA-PBA1000, EP 之TGA圖 70
圖4-24 不同含量(OPA-PBA1000)交聯環氧樹脂之MDSC圖 71
圖4-25 不同含量(OPA-PTMO1000)交聯環氧樹脂之MDSC圖 73
圖4-26 不同含量(OPA-PBA1000)交聯環氧樹脂之Storage modulus圖 75
圖4-27 不同含量(OPA-PTMO1000)交聯環氧樹脂之Storage modulus圖 76
圖4-28 不同含量(OPA-PBA1000)交聯環氧樹脂之tanδ圖 78
圖4-29 不同含量(OPA-PTMO1000)交聯環氧樹脂之tanδ圖 79
圖4-30 (OPA-PBA1000)交聯環氧樹脂之SEM圖 83
圖4-31 (OPA-PTMO1000)交聯環氧樹脂之SEM圖 86
圖4-32 (OPA-PBA1000)交聯環氧樹脂之抗張強度 88
圖4-33 (OPA-PTMO1000)交聯環氧樹脂之抗張強度 89
圖4-34 (OPA-PBA1000)交聯環氧樹脂之伸長率圖 90
圖4-35 (OPA-PTMO1000)交聯環氧樹脂之伸長率圖 91
圖4-36 不同含量之摻雜(OPA-PU)交聯環氧樹脂(DGEBA)之表面電阻值圖 95
第六章 參考文獻
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1. 林文燦,〈建構我國行政機關績效獎金制度之芻議—活化待遇制度的策略〉,《人事月刊》,第三十卷,第五期,民89.5,頁19-35。
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4. 余致力、黃東益,〈有效激勵績優人力之策略:為我國績效待遇制度催生〉,《人事月刊》,第二十九卷,第二期,民88.8,頁32-40。
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6. 余致力,〈激勵士氣?打擊士氣?行政機關實施績效獎金制度之評估〉,《人事月刊》,第三十五卷,第五期,民91.11,頁45-61。
7. 江岷欽、丘昌泰與陳柏羽,〈績效薪俸制度之理論與實務:英美經驗(下)〉,《公務人員月刊》,第六十三期,民90.9,頁40-51。
8. 江岷欽、丘昌泰與陳柏羽,〈績效薪俸制度之理論與實務:英美經驗(下)〉,《公務人員月刊》,第六十三期,民90.9,頁40-51。
9. 江岷欽、丘昌泰與陳柏羽,〈績效薪俸制度之理論與實務:英美經驗(上)〉,《公務人員月刊》,第六十二期,民90.8,頁16-23。
10. 江岷欽、丘昌泰與陳柏羽,〈績效薪俸制度之理論與實務:英美經驗(上)〉,《公務人員月刊》,第六十二期,民90.8,頁16-23。
11. 丘昌泰、江岷欽與陳柏羽,〈從西方經驗論建立我國績效待遇之可行性研究〉,《行政暨政策學報》,第三十三期,民90.12,頁25-58。
12. 丘昌泰、江岷欽與陳柏羽,〈從西方經驗論建立我國績效待遇之可行性研究〉,《行政暨政策學報》,第三十三期,民90.12,頁25-58。
13. 丘昌泰,〈建立績效導向的公務員俸給政策:公共管理的觀念〉,《空大行政學報》,第八期,民87.5,頁103-128。
14. 丘昌泰,〈建立績效導向的公務員俸給政策:公共管理的觀念〉,《空大行政學報》,第八期,民87.5,頁103-128。
15. 林文燦,〈行政機關績效獎金制度研訂始末〉,《人事月刊》,第三十三卷,第六期,民90.12,頁33-46。
 
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