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研究生:蔡忠憲
論文名稱:利用原子轉移自由基聚合法合成有機/無機混成的奈米複合材料
論文名稱(外文):Synthesis of nanocomposite organic/inorganic hybrid materials using atom transfer radical polymerization
指導教授:王宗櫚王宗櫚引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:國立高雄應用科技大學
系所名稱:化學工程系碩士班
學門:工程學門
學類:化學工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2004
畢業學年度:92
語文別:中文
論文頁數:97
中文關鍵詞:原子轉移自由基聚合法核殼型有機/無機奈米混成體奈米二氧化矽粒子
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奈米粒子常被應用於原子轉移自由基聚合法(Atom transfer radical polymerization; ATRP)的聚合反應中,此技術乃利用無機奈米粒子表面接上起始劑以進行可控制型/活性自由基聚合法,形成無機的核心及外層為有機高分子的核殼型有機/無機奈米混成體。本研究是用2-(4-chloromethylphenyl)ethyldimethylethoxysilane (CDES)、(3-(dimethylethoxysilyl)propyl-2bromoisobutyrate (BIDS)與奈米二氧化矽粒子(Nano-Silica)合成有機起始劑,接著再以CDES-Silica或BIDS-Silica為起始劑,進行苯乙烯(St)或甲基丙烯酸甲酯(MMA)的原子轉移自由基聚合反應,即可形成有機/無機混成的奈米複合材料。經由傅立葉轉換紅外線光譜儀(FTIR)、質子核磁共振儀(1H-NMR)、29Si固態NMR及13C固態NMR圖譜的鑑定,可判斷已成功地合成奈米複合材料。由熱重分析儀(TGA)之分析結果顯示,此種混成體之耐熱溫度較傳統塑膠為高。此外,由示差掃描熱分析(DSC)及掃描式電子顯微鏡(SEM)分析結果證明,奈米複材表面上有二氧化矽的奈米粒子均勻分散於高分子基相中。由接觸角分析顯示,此種有機/無機混成體具有奈米材料之特殊性能。
Much attention has been paid to the use of atom transfer radical polymerization (ATRP) from nanoparticles. This technique was used to conduct a controlled/“living” radical polymerization from the surface of an inorganic nanoparticale initiator, yielding nanoparticles with an inorganic core and an outer layer of covalently attached, well-defined polymer chains. In this study, we present the synthesis of organic initiator from 2-(4-chloromethylphenyl)ethyl dimethylethoxysilane (CDES)、 (3-(dimethylethoxysilyl)propyl)2bromoisobutyrate (BIDS) and nanoparticles silica, and then preparation of the organic/inorganic hybrid nanocomposite materials by atom transfer radical polymerization (ATRP) of styrene or methyl methacrylate using CDES-Silica or BIDS-Silica as the initiator. Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR)、1H-NMR、29Si-soild NMR and 13C-soild NMR spectra analysis showed nanocomposite organic/inorganic hybrid materials were successfully synthesized. Thermogravimetric analysis curves displayed a better thermal endurance for the synthesized organic/inorganic hybrids than conventional plastics. Differential scanning calorimetry (DSC) and scanning electron micrograph (SEM) photograph showed that the silica nanoparticals were dispersed in polymer matrix homogenously. Contact angle analysis indicated that these organic/inorganic hybrids exhibited the specific properties of nanomaterials.
目 錄
中文摘要 --------------------------------------------- i
英文摘要 ------------------------------------------ ii
誌謝 ----------------------------------------- iii
目錄 ------------------------------------------- iv
表目錄 ----------------------------------------- vi
圖目錄 ------------------------------------ vii
附錄 ---------------------------------------- 97
第一章 緒論--------------------------------------------1
1-1 奈米科技-------------------------------------------------------------- 1
1-2 奈米科技發展歷史-------------------------------------------------- 3
1-3 奈米粒子之簡介----------------------------------------------------- 5
1-3-1 奈米粒子的特徵----------------------------------------------------- 5
1-3-2 奈米粒子特性-------------------------------------------------------- 5
1-3-3 奈米粒子的應用----------------------------------------------------- 8
1-3-4 奈米粒子製備方法-------------------------------------------------- 9
1-4 有機/無機奈米複合材料------------------------------------------- 11
1-5 研究動機與目的----------------------------------------------------- 13
第二章 文獻回顧-------------------------------------------------------------- 16
2-1 活性自由基聚合法的研究現狀與發展-------------------------- 16
2-2 可控制型/活性自由基聚合法------------------------------------- 17
2-3 穩定態自由基聚合法----------------------------------------------- 19
2-4 原子轉移自由基聚合法-------------------------------------------- 21
2-5 可逆的加成-分裂鏈轉移聚合法---------------------------------- 22
2-6 有機/無機奈米複合材料製備方法------------------------------- 23
第三章 實驗-------------------------------------------------------------------- 28
3-1 實驗藥品-------------------------------------------------------------- 28
3-2 實驗儀器-------------------------------------------------------------- 30
3-3 儀器分析-------------------------------------------------------------- 31
3-4 實驗架構-------------------------------------------------------------- 34
3-5 實驗流程-------------------------------------------------------------- 35
3-5-1 合成(2-(4-氯甲基苯)乙基)二甲基乙氧基矽烷----------------- 35
3-5-2 合成3-溴-異丁酸(3-二甲基乙氧基矽)丙基酯------------------ 36
3-5-3 合成有機起始劑----------------------------------------------------- 37
3-5-4 合成有機/無機奈米複合材料------------------------------------- 38
3-6 實驗步驟-------------------------------------------------------------- 39
3-6-1 原子轉移自由基聚合法反應條件的確立------------------ 39
3-6-2 合成(2-(4-氯甲基苯)乙基)二甲基乙氧基矽烷----------------- 39
3-6-3 合成3-溴-異丁酸(3-二甲基乙氧基矽)丙基酯----------------- 40
3-6-4 合成CDES-Silica起始劑------------------------------------------ 41
3-6-5 合成BIDS- Silica起始劑------------------------------------------ 41
3-6-6 以原子轉移自由基聚合法製備有機/無機奈米複合材料---- 42
3-6-7 樣品純化-------------------------------------------------------------- 43
第四章 結果與討論----------------------------------------------------------- 44
4-1 原子轉移自由基聚合法反應條件的確立----------------------- 44
4-2 質子核磁共振光譜(1H-NMR)分析------------------------------ 45
4-2-1 (2-(4-氯甲基苯)乙基)二甲基乙氧基矽烷----------------------- 45
4-2-2 3-溴-異丁酸(3-二甲基乙氧基矽)丙基酯------------------------ 46
4-3 傅立葉轉換紅外線光譜儀(FTIR)分析--------------------------- 47
4-3-1 二氧化矽奈米粒子之鑑定----------------------------------------- 47
4-3-2 起始劑CDES-SiO2及BIDS-SiO2之鑑定----------------------- 47
4-3-3 以CDES-SiO2為起始劑之PS/Silica混成體------------------- 49
4-3-4 以CDES-SiO2為起始劑之PMMA/Silica混成體------------- 51
4-3-5 以BIDS-SiO2為起始劑之PS/Silica混成體-------------------- 52
4-3-6 以BIDS-SiO2為起始劑之PMMA/Silica混成體-------------- 53
4-4 29Si 固態NMR分析------------------------------------------------ 54
4-4-1 二氧化矽的29Si 固態NMR定性分析-------------------------- 54
4-4-2 起始劑的29Si 固態NMR定量分析----------------------------- 55
4-4-3 有機/無機奈米複合材料的29Si 固態NMR定性分析------- 57
4-5 有機/無機奈米複合材料的13C 固態NMR定性分析-------- 59
4-6 元素分析儀之碳、氫分析----------------------------------------- 62
4-7 凝膠滲透層析儀(GPC)分析--------------------------------------- 62
4-7-1 分子量分佈的探討-------------------------------------------------- 62
4-7-2 分子量控制的探討-------------------------------------------------- 63
4-8 化學分析電子光譜儀(ESCA)分析-------------------------------- 63
4-9 能譜探測器(EDS)分析---------------------------------------------- 68
4-10 熱重分析儀(TGA)分析--------------------------------------------- 69
4-11 示差掃描熱分析儀(DSC)分析------------------------------------ 78
4-12 接觸角分析----------------------------------------------------------- 82
4-13 掃描式電子顯微鏡(SEM)分析------------------------------------ 86
4-13-1 Polystyrene/Silica混成體------------------------------------------- 86
4-13-2 PMMA/Silica混成體------------------------------------------------ 88
第五章 結論-------------------------------------------------------------------- 90
第六章 參考文獻-------------------------------------------------------------- 92
表 目 錄
表1-1 尺度的分類------------------------------------------------------------------- 5
表1-2 粒子的大小與表面原子數的關係---------------------------------------- 7
表1-3 奈米材料物性與用途------------------------------------------------------- 8
表1-4 奈米粒子之應用------------------------------------------------------------- 8
表1-5 奈米粒子的製備方法------------------------------------------------------- 10
表2-1 數種活性自由基聚合的概念---------------------------------------------- 16
表2-2 活性自由基聚合的歷史發展---------------------------------------------- 17
表4-1 PS/Silica混成體的GPC分析--------------------------------------------- 44
表4-2 PMMA/Silica混成體的GPC分析--------------------------------------- 44
表4-3 二氧化矽經表面起始劑改質後的C、H元素分析------------------- 62
表4-4 ESCA能譜分析結果-------------------------------------------------------- 68
表4-5 EDS分析數據整理---------------------------------------------------------- 69
表4-6 有機/無機奈米複合材料的TGA數據整理----------------------------- 71
圖 目 錄
圖1-1 有機/無機混成的複合材料種類----------------------------------------- 12
圖1-2 混成奈米粒子之示意圖---------------------------------------------------- 14
圖2-1 Polymerization of styrene initiated with benzoyl peroxide in the presence of TEMPO---------------------------------------------------------
20
圖2-2 ATRP的反應機構簡式----------------------------------------------------- 22
圖4-1 CDES的 1H-NMR圖譜--------------------------------------------------- 45
圖4-2 BIDS的 1H-NMR圖譜---------------------------------------------------- 46
圖4-3 二氧化矽的FTIR圖譜----------------------------------------------------- 47
圖4-4 (a)Silica (b)CDES-SiO2的FTIR圖譜------------------------------------ 48
圖4-5 (a)Silica (b)BIDS- SiO2的FTIR圖--------------------------------------- 49
圖4-6 (a)Silica(b)PS/Silica (CDES)的FTIR圖譜------------------------------ 50
圖4-7 (a)Silica(b)PMMA/Silica (CDES)的FTIR圖譜------------------------ 51
圖4-8 (a)Silica(b)Polystyrene/Silica (BIDS)的FTIR圖譜-------------------- 52
圖4-9 (a)Silica(b)PMMA/Silica (BIDS)的FTIR圖譜------------------------- 53
圖4-10 二氧化矽奈米粒子29Si固態NMR定性分析圖譜------------------- 54
圖4-11 二氧化矽奈米粒子29Si 固態NMR定量分析圖譜------------------- 55
圖4-12 CDES- SiO2 29Si固態NMR定量分析圖譜----------------------------- 56
圖4-13 BIDS- SiO2 29Si固態NMR定量分析圖譜------------------------------ 56
圖4-14 Polystyrene/Silica (CDES) 29Si固態NMR定性分析圖譜------------ 57
圖4-15 Polystyrene/Silica (BIDS) 29Si固態NMR定性分析圖譜------------- 58
圖4-16 PMMA/Silica (CDES) 29Si固態NMR定性分析圖譜----------------- 58
圖4-17 PMMA/Silica (BIDS) 29Si固態NMR定性分析圖譜------------------ 59
圖4-18 Polystyrene/Silica (CDES) 13C固態NMR定性分析圖譜------------ 60
圖4-19 Polystyrene/Silica (BIDS) 13C固態NMR定性分析圖譜------------- 60
圖4-20 PMMA/Silica (CDES) 13C固態NMR定性分析圖譜----------------- 61
圖4-21 PMMA/Silica (BIDS) 13C固態NMR定性分析圖譜------------------ 61
圖4-22 PS/Silica (CDES)混成體之ESCA能譜圖------------------------------- 64
圖4-23 PS/Silica (CDES)混成體之ESCA能譜之Si元素分析圖------------ 64
圖4-24 PS/Silica (BIDS)混成體之ESCA能譜圖-------------------------------- 65
圖4-25 PS/Silica (BIDS)混成體之ESCA能譜之Si元素分析圖------------- 65
圖4-26 PMMA/Silica (CDES)混成體之ESCA能譜圖------------------------- 66
圖4-27 PMMA/Silica (CDES)混成體之ESCA能譜之Si元素分析圖------ 66
圖4-28 PMMA/Silica (BIDS)混成體之ESCA能譜圖------------------------- 67
圖4-29 PMMA/Silica (BIDS)混成體之ESCA能譜之Si元素分析圖------ 67
圖4-30 二氧化矽與起始劑的熱分析(TGA)圖----------------------------------- 70
圖4-31 起始劑的熱分析(TGA)圖-------------------------------------------------- 70
圖4-32 起始劑的最大裂解溫度分析圖------------------------------------------- 71
圖4-33 PS與PMMA的熱分析(TGA)圖----------------------------------------- 72
圖4-34 PS與PMMA的最大裂解溫度分析圖---------------------------------- 72
圖4-35 Polystyrene/Silica (CDES) 的熱分析(TGA)圖------------------------- 73
圖4-36 Polystyrene/Silica (CDES)的最大裂解溫度分析圖-------------------- 73
圖4-37 Polystyrene/Silica (BIDS) 的熱分析(TGA)圖-------------------------- 74
圖4-38 Polystyrene/Silica (BIDS) 的最大裂解溫度分析圖------------------- 74
圖4-39 PMMA/Silica (CDES) 的熱分析(TGA)圖------------------------------ 75
圖4-40 PMMA/Silica (CDES) 的熱分析(TGA)圖------------------------------ 75
圖4-41 PMMA/Silica (BIDS) 的熱分析(TGA)圖------------------------------- 76
圖4-42 PMMA/Silica (BIDS) 的最大裂解溫度分析圖------------------------ 76
圖4-43 (a)PS/Silica(b)PMMA/Silica的TGA殘物之FTIR分析------------- 78
圖4-44 Polystyrene/Silica (CDES) 的DSC圖----------------------------------- 79
圖4-45 Polystyrene/Silica (BIDS) 的DSC圖------------------------------------ 80
圖4-46 PMMA/Silica (CDES) 的DSC圖---------------------------------------- 80
圖4-47 PMMA/Silica (BIDS) 的DSC--------------------------------------------- 81
圖4-48 PMMA/Silica (BIDS) Mn=88465的DSC------------------------------- 81
圖4-49 Polystyrene的接觸角------------------------------------------------------- 83
圖4-50 PMMA的接觸角------------------------------------------------------------ 83
圖4-51 Polystyrene/Silica(CDES)的接觸角-------------------------------------- 84
圖4-52 Polystyrene/Silica(BIDS)的接觸角---------------------------------------- 84
圖4-53 PMMA/Silica(CDES)的接觸角-------------------------------------------- 85
圖4-54 PMMA/Silica(BIDS)的接觸角--------------------------------------------- 85
圖4-55 PS/Silica (CDES)奈米複合材料的SEM--------------------------------- 86
圖4-56 PS/Silica (BIDS)奈米複合材料的SEM---------------------------------- 87
圖4-57 PS/Silica (CDES)奈米複合材料的Mapping---------------------------- 87
圖4-58 PS/Silica (BIDS)奈米複合材料的Mapping----------------------------- 88
圖4-59 PMMA/Silica (CDES)奈米複合材料的SEM--------------------------- 89
圖4-60 PMMA/Silica (BIDS)奈米複合材料的SEM---------------------------- 89
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