(3.236.122.9) 您好!臺灣時間:2021/05/09 07:31
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果

詳目顯示:::

: 
twitterline
研究生:江佩珍
研究生(外文):Pei-Chen Chiang
論文名稱:單取代芳香Isoxazoline與雙Isoxazoline分子架橋芳杯之合成研究
論文名稱(外文):Synthesis of Aryl-isoxazoline Substituted and Bis-isoxazoline Bridged Calix[4]arenes
指導教授:鍾文聖
指導教授(外文):Wen-Sheng Chung
學位類別:碩士
校院名稱:國立交通大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2003
畢業學年度:92
語文別:中文
論文頁數:223
中文關鍵詞:超分子芳杯分子間架橋掌性化合物
外文關鍵詞:supramoleculescalixarenesisoxazolineschiral molecules
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:120
  • 評分評分:系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔
  • 下載下載:18
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
摘要
近年來,超分子化學的發展相當受到矚目,不論是天然的超分子,如環糊精、紫質,或是人工合成的超分子,如冠醚、芳杯,都具有學術研究以及產業的應用價值。其中芳杯 (calixarenes) 因具有特殊的立體構造,若適度修飾所需之官能基,可使芳杯具有對客體分子的高度選擇性、或是產生極為特殊的物理性質。
本論文主要分為四部份,分別為芳杯上下緣的修飾合成與初步的開環反應及掌性化合物篩選測試。首先合成上緣醛基化之相關衍生物56-58,下緣的四醚基可以維持芳杯之構形,並且可提高上緣醛基化的反應性,利用醛基為基礎可進行自組合研究,或是將醛基衍生為亞胺或是硫酮類的化合物,再以其雙鍵進行環化加成反應。
其次為上緣或下緣含有推拉電子取代基之isoxazoline 69-70的合成研究。當下緣修飾單取代isoxazoline時,由氫核磁共振光譜得知四組亞甲基架橋環境皆不相同,造成芳杯整個分子的不對稱性,推測可以選擇性的與單一掌性之不對稱分子錯合。當上緣修飾單取代isoxazoline時,isoxazoline會如同杯蓋一般,覆蓋在芳杯上緣,有輔助錯合之效果。
第三部份為分子內及分子間架橋芳杯之合成,藉由濃度的調控,可分別得到分子內架橋芳杯化合物72b、74a、與74a’,以及分子間架橋芳杯化合物73a、73b、與75b。其中,對位雙偶極之腈氧化物與上緣雙丙烯基芳杯的環化加成反應,不論是低濃度或高濃度的反應皆只得到分子內架橋芳杯,且可單離出兩種不同構形之非鏡像化合物74a與74a’。
最後嘗試將化合物69a進行開環反應與掌性化合物篩選研究,由於尚未得到理想之結果,故僅能就初步觀察到的現象加以分析討論,而無法給予完整結論。

Abstract
Due to the development of nano-technology, the application of supramolecular chemistry has been a subject of great interest. Calixarenes are counted as the third generation of supramolecules, after cyclodextrins and crown ethers. Flexibility endows the calixarenes with a dimension that at times can be frustrating but that also makes possible the fashioning of cavities of highly varied shapes and contours, and forming complexes with specific guests.
Firstly, the topic of this thesis is focused on the formylation of calix[4]arene at the upper rim leading to 56-58. It is known that the tetrafunctionalization of calix[4]arenes at the lower rim with alkyl groups blocks their conformational interconversion, but the alkylation at the lower rim is not required for the Gross formylation. The formyl calix[4]arene is a good precursor for self-assembled molecular capsule based on hydrongen- bonding.
Secondly, calix[4]arenes with isoxazoline substituent on their upper or lower rims are synthesized. Adducts 69 with lower rim isoxazoline groups possess a chiral center and are unsymmetrical compounds that may complex chiral molecules selectively. Adducts 70 with isoxazolines at upper rims are conformational flexible, however, the isoxazolines may assist complexing because they form a cover over the cavity of calix[4]arenes.
The synthesis of calix[4]arenas with intra- and/or intermolecular bridge at their upper or lower rims are studied next. The synthetic strategy for these novel compounds 72-75 is based on a double 1,3-dipolar cycloaddition reactions between bis-dipoles and bis-dipolarophiles. In dilute conditions, the 1:1 double cycloadducts 72b, 74a, and 74a’ are obtained as the major products, where 74a and 74a’ are diastereomers. Conversely, at high concentration, the intermolecular bridged 1:2 (dipolar: dipolarophiles) cycloadducts 73a, 73b, and 75b are obtained.
Finally, preliminary studies on the ring-opening of these isoxazolines calix[4]arenes and their selective complexation with chiral molecules are explored. Further experiments are necessary to fulfill these goals.

目錄
頁次
中文摘要 ……………………………………………………………….. i
英文摘要 ……………………………………………………………….. ii
致謝 ……………………………………………………………….. iii
目錄 ……………………………………………………………….. iv
圖目錄 ……………………………………………………………….. vi
式圖目錄 ……………………………………………………………….. viii
表目錄 ……………………………………………………………….. x
附圖目錄 ……………………………………………………………….. xi
附錄目錄 ……………………………………………………………….. xix
第一章 緒論………………………………………………………….. 1
1.1 超分子化學簡介…………………………………………….. 1
1.2 芳杯簡介…………………………………………………….. 3
1.3 芳杯之命名規則…………………………………………….. 5
1.4 芳杯之性質與特性………………………………………….. 7
1.5 芳杯之合成與衍生化……………………………………….. 14
1.6 1,3-偶極環化加成反應……………………………………… 23
1.7 Isoxazoline之開環反應……………………………………… 30
1.8 芳杯之應用………………………………………………….. 34
第二章 研究動機…………………………………………………….. 47
第三章 結果與討論………………………………………………….. 48
3.1 p-tert-Butylcalix[4]arene之合成….……………….………… 48
3.2 Calix[4]arene之合成….…………………………………...… 49
3.3 下緣四醚基上緣單醛基之合成研究………………..………. 50
3.4 丙烯基calix[4]arene之合成……..…………………………. 55
3.5 雙氰基calix[4]arene之合成…..…………..………………… 57
3.6 Hydroximoyl chloride之合成…………………………..……. 60
3.7 單取代isoxazoline calix[4]arene衍生物之合成研究………. 63
3.8 架橋 calix[4]arene之合成研究……………………………... 71
3.9 開環反應之研究……………………………..………………. 76
3.10 掌性化合物與金屬離子之篩選研究………………………... 79
第四章 結論………………………………………………………….. 84
第五章 實驗部份…………………………………………………….. 86
5.1 試藥及測試方法……………………………………………... 86
5.2 實驗步驟及光譜資料……………………………………….. 87
第六章 參考文獻……………………………………………………... 121
附圖 ……………………………………………………………….. 131
附錄 ……………………………………………………………….. 217
簡歷 ……………………………………………………………….. 223

第六章 參考文獻
1. Gibson, S. E.; Hale, K.; Leigh, D. A.; Terrett, N.; Williams, J. Cutting Edge Chemistry; Royal Society of Chemistry:London; 2000.
2. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry — Scope and Perspectives Molecules:Supramolecules, Molecular Devices, Nobel Lecture, 1987.
3. Chiang, P.-C., Chung, W.-S. Chemistry (The Chinese Chem. Soc., Taipei) 2003, 61, 551.
4. Gutsche, C. D. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 161.
5. (a) Zinke, A.; Ziegler, E. Ber. 1944, 77, 264. (b) Cornforth, J. W.; D’Arcy Hart, P.; Nicholles, G. A.; Rees, R. J. W.; Stock, J. A. Br. J. Pharmacol. 1955, 10, 73. (c) Gutsche, C. D. Calixarenes; The Royal Society of Chemistry Cambridge; 1992. (d) Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited; The Royal Society of Chemistry: Cambridge; 1998.
6. de Namor, A. F. D.; Cleverley, R. M.; Zepata-Ormachea, M. L. Chem. Rev. 1998, 98, 2495.
7. Bunzli, J. C. G.; Ihringer F. Inorg. Chim. Acta 1996, 246, 195.
8. Mandolini, L.; Ungaro, R. Calixarenes in Action, Imperial College Press: London; 2000.
9. (a) Böhmer, V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713. (b) Araki, K.; Shinkai, S.; Matsuda, T. Chem. Lett. 1989, 581. (c) Shinkai, S.; Araki, K.; Matsuda, T.; Manabe, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 3856.
10. Gutsche, C. D.; Dhawan, B.; Levine, J. A.; No, K. H.; Bauer, L. J. Tetrahedron 1983, 39, 409.
11. Bocchi, V.; Foina, D.; Pochini, A.; Ungaro, R. Tetrahedron 1982, 38, 373.
12. Shinkai, S.; Arkai, K.; Iwamoto, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 4955.
13. Shinkai, S.; Iwamoto, K.; Fujimoto, K.; Matsuda, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7169.
14. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A.; Schottel, B. L. Science 2002, 298, 1000.
15. Shu, C.-M.; Lin, W.-L.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Chung, W.-S. J. Chin. Chem. Soc. 2000, 47, 173.
16. Ogata, M.; Fujimoto, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4505.
17. Talanova, G. G.; Hwang, H.-S.; Talanov, V. S.; Bartsch, R. A. Chem. Commun. 1998, 419.
18. Israeli, Y.; Detellier, C. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1897.
19. Dhawan, B.; Chen, S.-I.; Gutsche, C. D. Makromol. Chem. 1987, 188, 921.
20. Iqbal, M.; Mangiafico, T.; Gutsche, C. D. Tetrahedron, 1987, 43, 4917.
21. Gutsche, C. D.; Reddy, P. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4783.
22. de Namor, A. F. D.; Chahine, S.; Kowalska, D.; Castellano, E. E.; Piros, O. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12824.
23. Scheerder, J.; Fochi, M.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 7815.
24. Meunier, S.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5469.
25. Gonzcilez, J. J.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Echavarren, A. M.; de Mendoza, J. Org. Chem. 1995, 60, 7419.
26. (a) Gibbs, C. G.; Gutsche, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5338. (b) Gibbs, C. G.; Sujeeth, P. K.; Rogers, J. S.; Stanley, G. G.; Krawiec, M.; Watson, W. H.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 8394.
27. (a) Shinkai, S.; Arkai, K.; Shibata, K.; Shinbata, J.; Manabe, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 3333. (b) Momura, E.; Taniguchi, H.; Tamura, S. Chem. Lett. 1989, 1125. (c) Morita, Y.; Agawa, T.; Nomura, E.; Taniguchi, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3658. (d) Yeh, M.-L.; Fang, F.-S.; Chen, S.-L.; Liu, W.-C.; Lin, L.-G. J. Org. Chem. 1994, 59, 754.
28. (a) Shinkai, S.; Mori, S.; Tsubaki, T.; Sone, T.; Manabe, O. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5315. (b) Shinkai, S.; Arkai, K.; Tsubaki, T.; Ariumura, T.; Manabe, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 2297.
29. (a) Kovalev, V.; Shokova, E.; Khomich, A.; Luzikov, Y. New. J. Chem. 1996, 20, 483. (b) Kovalev, V.; Shokova, E.; Khomich, A.; Luzikov, Y. Synthesis 1998, 1003.
30. (a) Huang, Z.-T.; Wang, G.-Q. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 167. (b) Huang, Z.-T.; Wang, G.-Q. Chem. Ber. 1994, 127, 519.
31. (a) Arduini, A.; Fanni, S.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Sicuri, A. R.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1448. (b) Arora, V.; Chawla, H. M.; Santra, A. Tetrahedron 2002, 5591. (c) Lewin, A. H.; Parker, S. R.; Fleming, N. B.; Carroll, F. I. Org. Prep. Proced. Int. 1978, 10, 201.
32. Kenis, P. J. A.; Noordman, O. F. J.; Hulst, N. F. V.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. Chem. Eur. J. 1997, 9, 596.
33. Larsen, M.; Jorgensen, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4171.
34. (a) van Doorn, A. R.; Schaafstra, R.; Bos, M.; Harkema, S.; van Eerden, J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 6083. (b) Kubo, Y.; Hamaguchi, S.-I.; Tokita, S.; Chem. Express. 1993, 8, 459. (c) Kubo, Y.; Maruyama, S.; Ohhara, N.; Nakamura, M.; Tokita, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1727. (d) Pulpoka, B.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6315. (e) Beer, P. D.; Martin, J. P.; Drew, M. G. B. Tetrahedron 1992, 48, 9917. (f) Zhong, Z.-L.; Chen, Y.-Y.; Lu, X.-R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6735. (g) Szemes, F.; Hesek, D.; Chen, Z.; Dent, S. W.; Drew, M. G. B.; Goulden, A. J.; Graydon, A. R.; Grieve, A.; Mortimer, R. J.; Wear, T.; Weightman, J. S.; Beer, P. D. Inorg. Chem. 1996, 35, 5868. (h) McKervey, M. A.; Pitarch, M. Chem. Commun. 1996, 1689.
35. (a) Arduini, A.; Casnati, A.; Dodi, L.; Pochini, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1597. (b) Carmeron, B. R.; Loed, S. J. Chem. Commun. 1996, 2003. (c) Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 3683.
36. (a) McKervey, M. A.; Pitatch, M. Chem. Commun. 1996, 1689. (b) Arimura, T.; Brown, C. T.; Springs, S. T.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 1996, 2293. (c) McKervey, A. M.; Owens, M.; Schulten, H.-R.; Vogt, W.; Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 28, 280.
37. (a) van Loon, J.-D.; Kraft, D.; Ankoné, M. J. K.; Verboom, W.; Harkema, S.; Vogt, W.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5176. (b) Kraft, D.; van Loon, J.-D.; Owens, M.; Verboom, W.; Vogt, W.; McKervey, A. M.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4941. (c) Asfari, Z.; Abidi, R.; Arnaud, F.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1992, 13, 163. (d) Zhong, Z.-L.; Chen, Y.-Y.; Lu, X.-R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6735.
38. (a) Kraft, D.; van Loon, J.-D.; Owens, M.; Verboom, W.; Vogt, W.; McKervey, A. M.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4941. (b) Asfari, Z.; Weiss, J.; Pappalardo, S.; Vicens, J. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 585. (c) Beer, P. D.; Keefe, A. D.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3675. (d) Schmitt, P.; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Sheen, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1840.
39. (a) Arduini, A.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 936. (b) Arduini, A.; Fanni, S.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Sicuri, A. R.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1448. (c) McKervey, M. A.; Pitarch, M. Chem. Commun. 1996, 1689. (d) Struck, O.; Chrisstoffels, L. A.; Lugtenberg, R. J. W.; Verboom. W.; van Hummel, G. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2487. (e) Asfari, Z.; Vicens, J.; Weiss, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 627. (f) Fujimoto, K.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2915.
40. Araki, K.; Sisido, K.; Hisaichi, K.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8297.
41. Weygand, C.; Bauer, E. Justus Liebigs Ann. Chem. 1927, 459, 123. 1-6
42. Quilico, A.; Speroni, G. Gazz. Chem. Ital. 1946, 76, 148.
43. (a) Huisgen, R. Proc. Chem. Soc. 1961, 357. (b) Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361.
44. Kozikowski, A. P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410.
45. Basel, Y.; Hassner, A. Synthesis 1997, 309.
46. Liu, K.-C.; Shelton, B. R.; Howe, R. K. J. Org. Chem. 1980, 45, 3916.
47. Grundmann, C. Synthesis 1970, 344.
48. Shimizu, T.; Hayashi, Y.; Shibafuchi, H.; Teramura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2827.
49. (a) Mukaiyama, T.; Hoshino, T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5339. (b) Kozikowski, A. P.; Stein, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4023. (c) Curran, D. P.; Kim, B. H. Synthesis 1986, 312. (d) Kim, B. H.; Chung, Y. J.; Ryu, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8456.
50. Maugein, N.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1547.
51. Giacomelli, G.; De Luca, L.; Porcheddu, A. Tetrahedron 2003, 59, 5437.
52. (a) Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1963, 2, 633. (b) Huisgen, R. J. Org. Chem. 1968, 33, 2291.
53. (a) Dalton, D. R.; Foley, H. G. J. Org. Chem. 1973, 38, 4200. (b) Kawase, M.; Kilkugawa, Y. J. Chem. Soc., Perkin 1 1979, 643.
54. Grundmann, Ch.; Grünanger, P. The Nitrile Oxides, Springer-Verlag Berlin:New York, 1971.
55. (a) Bianchi, G.; Grünanger, P. Tetrahedron 1965, 21, 817. (b) Quilico, A.; Stagno d’Alcontres, G.; Grünanger, P. Nature 1950, 166, 226.
56. (a) Morrocchi, S.; Ricca, A.; Velo, L. Tetrahedron Lett. 1967, 331. (b) Sasaki, T., Yoshioka, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2206.
57. (a) Grundmann, C.; Dean, J. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2809. (b) Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1963, 75, 751.
58. (a) Torssell, K. B. G.; Zeuthen, O. Acta. Chem. Scand. Ser. B. 1978, 32, 118. (b) Hause, H. O. Modern Synthetic Reactions; 2nd ed.; Benjamin:Menlo Park, CA, 1972, 629. (c) Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4024. (d) Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5826.
59. (a) Giezendanner, H.; Rosenkranz, H. J.; Hansen, H.-J.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta. 1973, 56, 2588. (b) Ito, Y.; Matsusta, T. Tetrahedron 1975, 31, 1373. (c) Mukai, T.; Kumagai, T.; Seshimoto, O. Pure Appl. Chem. 1977, 49, 287.
60. Kumagai, T.; Shimizu, K.; Kawamura, Y.; Mukai, T. Tetrahedron 1981, 37, 3365.
61. Kozikowski, A. P.; Adamczyk, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3123.
62. (a) Shinkai, S.; Koreishi, H.; Ueda, K.; Manabe, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 233. (b) Shinkai, S.; Koreishi, H.; Ueda, K.; Arimura, T.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6371.
63. (a) Deligöz, H.; Tavasli, M.; Yilmaz, M. J. Polymer Sci., Part A 1994, 32, 2961. (b) Deligöz, H.; Yilmaz, M. Reactive Functional Polymers 1996, 31,81.
64. Wrobleviski, W.; Malinowska, E.; Brzózka, Z. Electroanalysis 1996, 8, 75.
65. Brindle, R.; Albert, K.; Harris, S. J.; Tröltzsch, C.; Horne, E.; Glennon, J. D. J. Chromatogr. A 1996, 731, 41.
66. Friebe, S.; Gebauer, S.; Krauss, G. J.; Goermar, G.; Krueger, J. J. Chromotogr. Sci. 1995, 33, 281.
67. Grady, T.; Cadogan, A.; McKittrick, T.; Harris, S. J.; Diamond, D.; McKervey, M. A. Anal. Chim. Acta. 1996, 2277.
68. Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hazlewood, C.; Hesek, D.; Hodacova, J.; Stokes, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 229.
69. (a) Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hesek, D.; Nam, K. C. Chem. Commun. 1997, 107. (b) Beer, P. D.; Gale, P. A.; Hesek, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 767. (c) Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hesek, D.; Shade, M.; Szemes, F. Chem. Commun. 1996, 2161. (d) Beer, P. D. Chem. Commun. 1996, 689. (e) Cameron, B. R.; Loeb, S. J. Chem. Commun. 1997, 573.
70. (a) Scheerder, J.; Fochi, M.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 7815. (b) Scheerder, J.; Engbersen, J. F. J.; Casnati, A.; Ungaro, R.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 6448. (c) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. Chem. Commun. 1998, 1307. (d) Nam, K. Ch.; Kang, S. O.; Jeong, H. S.; Jeon, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7343.
71. Arduini, A.; McGregor, W. M.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6881.
72. Hwang, G. T.; Kim, B. H. Tetrahedron 2002, 58, 9019.
73. Gutsche, C. D.; Muthukrishnan, R.; No, K. H. Tetrahedron Lett. 1979, 2213.
74. Kubo, Y.; Maeda, S.; Tokita, S.; Kubo, M. Nature 1996, 382, 522.
75. (a) He, Y.; Xiao, Y.; Meng, L.; Zeng, Z.; Wu, X.; Wu, C.-T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6249. (b) Lynam, C.; Jennings, K.; Nolan, K.; Kane, P.; McKervey, M. A.; Diamond, D. Anal. Chem. 2002, 74, 59.
76. Ikeda, A.; Taudera, T.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 3568.
77. Costanzo, L. D.; Geremia, S.; Randaccio, L.; Purrello, R.; Lauceri, R.; Sciotto, D.; Gulino, F. G.; Pavone, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4245.
78. Hong, B. H.; Bae, S. C.; Lee, C.-W.; Jeong, S.; Kim, K. S. Science 2001, 294, 348.
79. (a) Reinhoudt, D. N.; Crego-Calama, M. Science 2002, 295, 2403. (b) Prins, L. J.; Jong, F. D.; Timmeman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 2000, 408, 181.
80. Gutsche, C. D.; Iqbal, M. Org. Synth. 1989, 234.
81. (a) Roberts, R. M.; Baylis, E. K.; Fonken, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3454. (b) Tashiro, M.; Fukata, G. J. Org. Chem. 1977, 42, 1208.
82. (a) Chang, S.-K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1986, 211. (b) Arduini, A.; Pochini, A.; Rizzi, A.; Sicuri, A. R.; Ungaro, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4653.
83. Lewin, A. H.; Parker, S. R.; Fleming, N. B.; Carroll, F. I. Org. Prep. Proced. Int. 1978, 10, 201.
84. (a) Arduini, A.; Fanni, S.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Sicuri, A. R.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1448. (b) Arora, V.; Chawla, H. M.; Santra, A. Tetrahedron 2002, 58, 5591.
85. (a) Gutsche, C. D.; Levine, J. A.; Sujeeth, P. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 5802. (b) Gutsche, C. D.; Lin, L.-G. Tetrahedron 1986, 42, 1633. (c) Bottino, F.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5407. (d) Shu, C.-M.; Chung, W.-S.; Wu, S.-H.; Ho, Z.-C.; Lin, L.-G.; J. Org. Chem. 1999, 64, 2673.
86. Conroy, H.; Firestone, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2530.
87. (a) Arduini, A.; Coppi, L.; Verboom, W.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5639. (b) Pitarch, M.; McKee, V.; Nieuwenhuyzen, M.; McKervey, M. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 946. (c) Pitarch, M.; Browne, J. K.; McKervey, M. A. Tetrahedron 1997, 53, 10503. (d) Shu, C.-M.; Yuan, T.-S.; Ku, M.-C.; Ho, Z.-C.; Liu, W.-C.; Tang, F.-S. Tetrahedron 1996, 52, 9805.
88. Scheerder, J.; Fochi, M.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 7815.
89. Liu, K.-C.; Shelton, B. R.; Howe, R. K. J. Org. Chem. 1980, 45, 3916.
90. Kim, B. H.; Jeong, E. J.; Hwang, G. T.; Venkatesan, N. Synthesis 2001, 2191.
91. (a) 許春美,國立交通大學,博士論文,1999年。 (b) 張來昌,國立交通大學,碩士論文,2000年。 (c) 蕭雅君,國立交通大學,碩士論文,2002年。
92. (a) Koh, K. N.; Araki, K.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8255. (b) Koh, K. N.; Araki, K.; Komori, T.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5191.
93. (a) Kawase, M.; Kikugawa, Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1979, 643. (b) Dalton, D. R.; Foley, H. G. J. Org. Chem. 1973, 38, 4200.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top
系統版面圖檔 系統版面圖檔