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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:鄭琨清
研究生(外文):kuen-ching Cheng
論文名稱:台灣產南洋紅豆杉Taxussumatrana活性雙萜類成份研究
論文名稱(外文):Studies on Bioactive Diterpenoid Constituents from Formosan Taxus sumatrana
指導教授:沈雅敬沈雅敬引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:國立中山大學
系所名稱:海洋資源學系研究所
學門:自然科學學門
學類:海洋科學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2004
畢業學年度:92
語文別:中文
論文頁數:74
中文關鍵詞:紅豆杉
外文關鍵詞:Taxus
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中 文 摘 要
抗癌潛力藥物紅豆杉雙萜類(diterpene)化合物的研究是一項有趣且重要的課題,而臨床抗癌用藥Taxol的發現更是引起廣泛研究的興趣。為了尋找實用與豐富的taxane類紫杉醇(Taxol)及其衍生物來源,以及研究其結構與抗癌活性的關連性,選擇在高雄縣六龜扇平林區所採集的台灣產南洋紅豆杉Taxus sumatrana的枝葉為材料,進行紫杉烷類的成分分析。
本次紅豆杉雙萜類成分的化學結構分析主要採用核磁共振磁譜技術,包括1H、13C、DEPT、COSY、HMQC、HMBC與NOESY等分析方法,以及其他物理方法如質譜(EIMS、HREIMS)、紅外線光譜(IR)、紫外線光譜(UV)以及旋光度之測量,再加上比對相關文獻之後所建立。初步確認得到15個紫杉烷類的化合物,分別是taxinine M (67)、 2α,
5α-dihydroxy-7β,9α,10β,13-tetraacetoxy-taxa-4(20),11-
diene (68) 、 2α-deacetyl-5α-decinnamoyl-taxagifine (69) 、walifoliol (70) 、10-deacetyl-baccatin III (71) 、10,13-deacetyl-abeo-baccatin IV (72) 、 10-deacetyl-13-oxo-
baccatin III (73) 、 19-hydroxy-13-oxo-baccatin III (74) , 19-hydroxy-10-deacetyl-baccatin III (75) 、19-hydroxy-
baccatin III (76) 、 taxayuntin G (77) 、 10-deacetyl-10-
oxo-baccatin III (78) 、 tasumatrol E (79) 、 tasumatrol F (80) 和 tasumatrol G (81) 。其中化合物79、80與81為在天然界首次發現的新化合物。將這一系列化合物送往國內醫學相關研究機構進行活性測試以探討化合物結構與抗癌活性的關聯(SAR)。
英文摘要
The search for potential anti-tumor agents among taxane diterpenes is becoming an interesting and essential issue in the last two deades. Interest in Taxol was also around strongly when Taxol was discovered as effective clinical anti-cancer drug. In order to discover new Taxol derivatives, the twigs and leaves of the Formosan Taxus sumatrana (Miq) de Laub. growing in the forest of Kaohsiung Liukuei area was collected for phytochemical and anti-tumor investigation.
The structures of these taxane diterpenes and their derivatives were established primarily on the basis of their spectral analysis and chemical derivatization. The application of NMR techniques included 1H NMR, 13C NMR, DEPT, COSY, HMQC, HMBC, NOESY and another physical methods which include MS, UV, IR and optical rotation. In this experiment, we have identified as taxinine M (67)、 2α,5α-dihydroxy-7β,9α,10β,13-tetraacetoxy-4(20),11-taxadiene (68) 、 2α-deacetyl-5α-decinnamoyl-taxagifine (69) 、walifoliol (70) 、10-deacetyl-baccatin III (71) 、10,13-deacetyl-abeo-baccatin IV (72) 、 10-deacetyl-13-oxo-baccatin III (73) 、 19-hydroxy-13-oxo-baccatin III (74) , 19-hydroxy-10-deacetyl-baccatin III (75) 、19-hydroxy-
baccatin III (76) 、 taxayuntin G (77) 、 10-deacetyl-10-
oxo-baccatin III (78) 、 tasumatrol E (79) 、 tasumatrol F (80) and tasumatrol G (81), among them, compounds 79、80、and 81 were new compounds from natural source. All of these compounds were sent to medical science research institute in Taiwan for anti-tumor in vitro test. The investigation of their structures and activity relationship is now in progress.
目 錄
頁 次
第一部份 緒論
第一章前言………………………………………………………………….1.
第二章紅豆杉植物的簡介………………………………………………….4.
第三章Taxus屬紅豆杉最近研究之相關文獻回顧………………………..7.
第一節加拿大紅豆杉 (Taxus canadensis)…………………………7.
第二節雲南紅豆杉 (Taxus yunnanensis)…………………………..13.
第三節西藏紅豆杉 (Taxus wallichiana)………………………..17.
第四節日本紅豆杉 (Taxus cuspidata)…………………………..19.
第五節歐洲紅豆杉(Taxus baccata L.)…………………………..21.
第六節台灣紅豆杉(Taxus mairei)………………………………..22.
第四章 研究目的與展望…………………………………………………….27.
第二部份 材料與方法
第一章樣品的採集………………………………………………………….29.
第二章分離與純化………………………………………………………….29.
第三章結構之鑑定
第一節儀器部分………………………………………………………..39.
第二節矽膠與溶劑部分………………………………………………..40.
第三部份 結果與討論
第一章台灣產南洋紅豆杉Taxus sumatrana 成分化合物的結構鑑定
第一節 化合物67的結構解析………………………………………..41.
第二節 化合物68的結構解析………………………………………..42
第三節 化合物69的結構解析………………………………………..43.
第四節 化合物70的結構解析………………………………………..43.
第五節 化合物71的結構解析………………………………………..44.
第六節 化合物72的結構解析………………………………………..44.
第七節 化合物73的結構解析………………………………………..45.
第八節 化合物74的結構解析………………………………………..46.
第九節 化合物75的結構解析………………………………………..47.
第十節 化合物76的結構解析………………………………………..47.
第十一節化合物77的結構解析………………………………….....48
第十二節化合物78的結構解析………………………………….....49.
第十三節化合物79的結構解析………………………………….....68.
第十四節化合物80的結構解析…………………………………….78.
第十五節化合物81的結構解析…………………………………….89.
第二章 活性測驗結果……………………………………………………….101.
第三章 衍生物的製備……………………………………………………….102.
第四部分 結論……………………………………………………………...103.
第五部分 參考文獻………………………………………………………….105.
第六部分 附錄……………………………………………………………...111.
第五部份 參考文獻
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