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研究生:江喬華
論文名稱:BakkenolideⅢ之全合成研究
論文名稱(外文):Approaches to the Total Synthesis of Bakkenolide III
指導教授:沙晉康
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2004
畢業學年度:92
語文別:中文
論文頁數:45
中文關鍵詞:BakkenolideⅢ自由基環化
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本實驗室近年來對於利用碘化鈉與間-氯過苯甲酸的作用,可以由三甲基矽烯醇醚製備出��-碘基酮,做了深入的研究。並搭配由Curran教授所發展之碘原子轉移法(iodine atom-transfer)自由基環化方式進行自由基環化反應得到不錯的結果。
本論文亦是利用上述之方式合成��-碘基酮再利用自由基環化反應進行(±)-BakkenolideⅢ的合成研究。首先以1,3-環己二酮98經三步後可得到烯酮化合物97,接著進行1,4-加成並以氯化三甲基矽烷捕捉烯醇陰離子,得到三甲基矽烯醇醚。再和碘化鈉與間-氯過苯甲酸作用可以得到��-碘基酮96,再經自由基環化得到順式六,五-騈環產物95。再經去矽基化、還原可得到化合物94,接著保護、氧化斷裂雙鍵得到中間體111。由nOe實驗與X-ray單晶繞射的結果推斷,我們成功的得到與(±)-BakkenolideⅢ具有相同之立體環境之中間體111。
目 錄

摘要…………………………………………………………Ⅰ
目錄…………………………………………………………Ⅱ
縮寫對照表…………………………………………………Ⅲ
第一章:緒 論..................................1
§1.1 Bakkenolide Ⅲ的單離及結構鑑定................1
§1.2 Bakkane家族的合成文獻回顧.....................3
第二章:結果與討論.................................14
§2.1 (±). Bakkenolide Ⅲ之逆合成分析..............14
§2.2 符合立體化學的關鍵中間體94之合成製備.........17
§2.3 結論.........................................26
第三章:實驗部分 ..................................27
§4.1 一般實驗敘述.................................27
§4.2 實驗步驟與光譜資料...........................29
參考文獻...........................................44
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