跳到主要內容

臺灣博碩士論文加值系統

(35.175.191.36) 您好!臺灣時間:2021/07/30 12:22
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果 :::

詳目顯示

: 
twitterline
研究生:林穎瑞
論文名稱:以三氯化鋁媒介之α-碘基酮離子性環化反應研究
指導教授:沙晉康
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2004
畢業學年度:92
語文別:中文
論文頁數:98
中文關鍵詞:研究結果環化溫度產物媒介
外文關鍵詞:studyresultcyclizationtemperatureproductmediate
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:73
  • 評分評分:
  • 下載下載:3
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
摘要

本論文主要目的是研究具由丙二烯支鏈之α-碘基酮的離子性環化反應。利用本實驗室所發展的方法製備出具有的丙二烯支鏈之α-碘基酮化合物30a-c或 35a-c為起始物,利用三氯化鋁 (AlCl3) 媒介誘導離子性環化反應,順利地得到高產率的螺旋雙環產物31a-c、32a-c及36a-c、37a-c。
另外,我們也利用溫度的不同成功地促使反應朝向單一位向產物進行,並可成功地控制產物的比例,得到高選擇性的結果。
Abstract


The main goal of the synthesis is to study the ionic cyclization reaction of α-iodo cycloalkanones bearing an allenic side chain. We prepared the α-iodocycloalkanones 30a-c and 35a-c as the stating materials developed in our laboratory ,then via the ionic cyclization reaction mediated by AlCl3. We can afford the spiro bicyclic products 31a-c, 32a-c, 36a-c and 37a-c in high yields successfully.

In addition, we force the reaction toward the single geometric products by controlling the temperature and we can successfully control the ratios of products with high yield.
目錄
摘要……………………………………………………….…………….Ⅰ
英文摘要………………………………………………………………. Ⅱ
謝誌……………………………………………………………………. Ⅲ
目錄……………………………………………………………………...V
縮寫對照表…………………………………………………….…..…...VI
第一章:緒論 …………………………………………………….…..…1
§1-1 丙二烯支鏈的介紹及引入………..……………………….2
§1-2 路易士酸媒介之離子性環化反應之文獻及相關研究…...4
第二章:結果與討論……………………………………………………..8
§2-1 利用路易士酸催化具有丙二烯支鏈之α-碘基酮反應之探討…………………………………………………………………..8
§2-2 反應機構………………………………………………….15
第三章:結論…………………………………………………………...19
第四章:實驗部分
§4-1 一般實驗敘述…………….……………………..………..20
§4-2 實驗步驟與光譜資料………….…………………..……..23
參考文獻………………………………………………………………..48
附錄……………………………………………………………………..50
參考文獻

1. Lewis acids in Organics Synthesis ; Yamamoto, H., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000.
2. Haszeldine, R. N.; Leedham k.; Steele B. R. J. Chem. Soc. 1954, 2040.
3. 羅順原,碩士論文,國立清華大學,2000。
4. Johnson, E. P.; Chen, G.-P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6595.
5. Kotsuki, H.; Miyazaki, A.; Kadota, I.; Ochi, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 429.; Kamal, A.; Rao, M. V.; Meshram, H. M. Tertahedron Lett. 1991, 32, 2657.; Chio, H. C.; Kim, Y. H. Synth. Commun. 1994, 2307.; Enders, D.; Bhushan, V.; Z. Naturforsch. 1987,1595.; McKillop, A.; Tarbin, J. A. Tetrahedron 1987, 43, 1753.; Laszlo, P.; Polla, E. Tetrahedron Lett. 1984, 3309.; Boruah, A.; Baruah, B. Prajapati, D.; Sandhu, J. S. Syn. Lett. 1997, 1251.
6. Jackson, W. P.; Ley, S. V.; Morton, J. A.-L. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2601.
7. Nicolaou. K.-C.; Claremon D.-A.; Barnette. W. E.; Seitz. S.-P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3704.
8. (a) Kitagawa, O.; Inoue, T.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2167. (b) Kitagawa, O.; Inoue, T.; Hirano, K.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 3106. (c) Inoue, T.; Kitagawa, O.; Kurumizawa, S.; Ochiai, O.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1479. (d) Inoue, T.; Kitagawa, O.; Ochiai, O.; Taguchi, T. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 691. (e) Inoue, T.; Kitagawa, O.; Ochiai, O.; Shiro, M.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9333.
9. Toru, T.; Kawai, S.; Uedo, Y. Synlett, 1996, 539.
10. (a) 李芳城,碩士論文,國立清華大學,2000。(b) 林耿誼,碩士論文,國立清華大學,2003。Sha, C.-K.; Lee, F.-C.; Lin, H.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 39.
11. Sha, C.-K.; Young, J.-J.; Jean, T.-S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3919.
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top