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研究生:簡世昌
研究生(外文):Shih-Chang Chien
論文名稱:臺灣杉皮部與臺灣扁柏心材之成分研究
論文名稱(外文):Studies on the Constituents of the Bark of Taiwania cryptomerioides and the Heartwood of Chamaecyparis obtusa var. formosana
指導教授:郭悅雄郭悅雄引用關係
學位類別:博士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2004
畢業學年度:92
語文別:中文
論文頁數:437
中文關鍵詞:天然物臺灣扁柏臺灣杉
外文關鍵詞:Taiwania cryptomerioidesChamaecyparis obtusa var. formosananatural products
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臺灣杉 (Taiwania cryptomerioides Hayata) 特產於臺灣中央山脈海拔1800~2600公尺之山區,材質堅硬適中,易於加工,可作建築材料及傢俱。
臺灣杉樹皮部分,以丙酮浸泡得到的萃取物之乙酸乙酯層,運用矽膠薄層分析、高效液相層析儀及再結晶等方法進行進一步的分離純化。單離以後的化合物,在測得紅外線光譜、氫核磁共振光譜、碳核磁共振光譜及質譜後,經推測為已知化合物者,則與文獻值比對確定其結構。若是新化合物,依需要進行二維核磁共振光譜實驗,配合化學反應等方法確定其結構。
本實驗鑑定得到57個化合物,分別為:
一、雙萜類 (Diterpenoids) 化合物39個
二、木酚素類 (Lignoids) 化合物10個
三、芳香族類 (Aromatics) 化合物6個
四、雙聚體類 (Dimers) 化合物2個
臺灣扁柏 (Chamaecyparis obtusa var. formosana),別名黃檜、厚殼,為扁柏屬 (柏科) 植物,是臺灣的特產,和紅檜、鐵杉、肖楠、華山松等,合稱臺灣五木,為臺灣固有重要的針葉樹。
臺灣扁柏心材丙酮萃取物之乙酸乙酯層,運用矽膠薄層分析、高效液相層析儀及再結晶等方法進行進一步的分離純化。單離以後的化合物,在測得紅外線光譜、氫核磁共振光譜、碳核磁共振光譜及質譜後,經推測為已知化合物者,則與文獻值比對確定其結構。若是新化合物,依需要進行二維核磁共振光譜實驗,配合化學反應等方法確定其結構。
本實驗鑑定得到55個化合物,分別為:
一、單萜類 (Monoterpenoids) 化合物11個
二、倍半萜類 (Sesquiterpenoids) 化合物18個
三、雙萜類 (Diterpenoids) 化合物11個
四、木酚素類 (Lignoids) 化合物11個
五、芳香族類 (Aromatics) 化合物4個
Taiwania cryptomerioides Hayata is indigenous to the central part of Taiwan at altitudes of 1800~2600 meters. The wood of this tree is one of the best building materials in Taiwan.
The acetone extract from the bark of Taiwania cryptomerioides Hayata was concentrated to give a residue, which was partitioned by ethyl acetate and water. The ethyl acetate layer was separated by column chromatography on silica gel, preparative thin layer chromatography and high performance liquid chromatography (HPLC) to give 57 compounds. From these, 42 components are novel or new. The total compounds included 39 diterpenoids, 10 lignoids, 6 aromatics and 2 dimers.
Only two endemic species, Chamaecyparis formosana and C. obtusa var. formosana, of genus Chamaecyparis are found in the central mountains of Taiwan. They are all huge trees and can live for over a thousand year.
The acetone extract from the heartwood of C. obtusa var. formosana was concentrated to give a residue, which was partitioned with ethyl acetate and water. The ethyl acetate layer was dried and then separated by column chromatography on silica gel, preparative thin layer chromatography and high performance liquid chromatography (HPLC) to yield 55 compounds. From these, 22 components are novel or new. The total compounds included 11 monoterpenoids, 18 sesquiterpenoids, 11 diterpenoids, 11 lignoids and 4 aromatics.
The known compounds are identified by spectral analysis and compared with those reported in literatures or authentic samples. The structures of new compounds were elucidated by spectral evidence and chemical methods.
中文摘要-------------------------------------------------Ⅰ
英文摘要-------------------------------------------------Ⅱ
第一章 緒論
1-1緒言--------------------------------------------------1
1-2植物介紹----------------------------------------------1
第二章 結果與討論
2-1萃取與分離-------------------------------------------11
2-2-1臺灣杉皮部新化合物構造鑑定
化合物D3構造鑑定----------------------------------------24
化合物D4, D5構造鑑定------------------------------------32
化合物D6, D7, D8構造鑑定--------------------------------44
化合物D9, D10, D11, D12構造鑑定-------------------------62
化合物D14構造鑑定---------------------------------------86
化合物D15, D16構造鑑定----------------------------------92
化合物D17, D18構造鑑定---------------------------------104
化合物D19構造鑑定--------------------------------------116
化合物D20, D21, D22構造鑑定----------------------------122
化合物D23, D24構造鑑定---------------------------------140
化合物D25, D26構造鑑定---------------------------------152
化合物D27, D28構造鑑定---------------------------------164
化合物D29, D30構造鑑定---------------------------------176
化合物D31構造鑑定--------------------------------------188
化合物D32構造鑑定--------------------------------------194
化合物D34, D35構造鑑定---------------------------------200
化合物D36構造鑑定--------------------------------------212
化合物D37構造鑑定--------------------------------------218
化合物D38, D39構造鑑定---------------------------------224
化合物L2構造鑑定---------------------------------------237
化合物L3構造鑑定---------------------------------------243
化合物L7構造鑑定---------------------------------------249
化合物A1構造鑑定---------------------------------------255
化合物A3構造鑑定---------------------------------------261
化合物Di1, Di2構造鑑定---------------------------------267
2-2-2臺灣扁柏心材新化合物構造鑑定
化合物M1構造鑑定---------------------------------------280
化合物M3構造鑑定---------------------------------------285
化合物M6構造鑑定---------------------------------------290
化合物M8構造鑑定---------------------------------------295
化合物M9構造鑑定---------------------------------------300
化合物S5構造鑑定---------------------------------------305
化合物S7構造鑑定---------------------------------------311
化合物S11構造鑑定--------------------------------------316
化合物S13構造鑑定--------------------------------------321
化合物S15構造鑑定--------------------------------------326
化合物D40構造鑑定--------------------------------------332
化合物D41, D42構造鑑定---------------------------------339
化合物D43, D44構造鑑定---------------------------------351
化合物D46, D47構造鑑定---------------------------------363
化合物L20構造鑑定--------------------------------------375
化合物L21構造鑑定--------------------------------------381
化合物A7構造鑑定---------------------------------------387
化合物A8構造鑑定---------------------------------------393
化合物A9構造鑑定---------------------------------------399
第三章 結論
3-1兩種植物化合物組成之骨架分析------------------------406
3-2 Podocarpane類化合物之光譜特徵----------------------410
3-3比較Podocarpane類化合物之官能基對鄰近碳的影響-------411
第四章 實驗部份
4-1實驗儀器及藥品--------------------------------------415
4-2實驗步驟--------------------------------------------416
4-3已知化合物數據--------------------------------------420
第五章 參考文獻----------------------------------------434
附錄 已發表之論文--------------------------------------437
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