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研究生:彭楹芝
研究生(外文):Ying-Chu Peng
論文名稱:旋環雙芴基衍生物之合成與性質探討
論文名稱(外文):Syntheses and Property Studies of Spirobifluorene Derivatives
指導教授:汪根欉
指導教授(外文):Wong Ken-Tsung
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2004
畢業學年度:92
語文別:中文
論文頁數:91
中文關鍵詞:旋環雙芴基衍生物
外文關鍵詞:Spirobifluorene
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本研究是以旋環雙芴作為分子的主體架構,並利用原有的十字交叉構形,搭配適當的原子或芳香基團進行修飾,而衍生三個部分。
第一部分是引入吡啶作為配位基的化合物L可和銀離子形成一維的polymeric metal-organic framework,組成基本單元為8 × 8 Å的正方形扭曲孔洞。
第二部分則是以引入氮原子於旋環雙芴架構的化合物14作為銥金屬錯合物的配位基,希望能藉由其立體障礙,增加分子在固態時的放光效率。
第三部分則是以三聚旋環雙芴化合物做為主體,於其共軛主鏈引入高電子親和力氮原子,並探討此做法對於化合物T1a-N光物理,電化學,以及熱性質的影響。在光物理性質方面變化不大;而在電化學性質方面,氮原子之高陰電性使得分子LUMO能階降低,對電子的接受能力增加,而有較佳的親電子性。
There are three parts in this thesis. First of all, the synthesis and structural characterization of a novel right angle ligand, 2,2’-bis(4-pyridinyl)-9,9’-spirobifluorene (L) are reported. Treatment of the racemic ligands with Ag(I) ions leads to the formation of an 1D polymeric metal-organic framework with square architecture. The structure of the square analyzed by single crystal X-ray analysis has revealed that the dimensions of the distorted square cavity are ca. 8 ´ 8 Å.
Secondary, the compound 1-aza-9,9-spirobifluorene 14 is synthesized, which may present as the potential ligand of iridium(Ш) complexes for electrophospherescent materials.
Finally, the compound T1a-N based on ter(9,9-ditolylfluorene) as the core with highly electronegative nitrogen atom is synthesized. The nitrogen atom of the compound T1a-N has little influence on the photophysical property when compare to that of ter(9,9-ditolylfluorene), if T1a-N study on cyclic voltammetry has indicated the LUMO energy level is lower than that of ter(9,9-ditolylfluorene), which may be benefical for electron injection.
目錄
目錄 i
表目錄 iv
圖目錄 v
附錄目錄 vii
中文摘要 viii
英文摘要 x


第一章 序論 1
1.1 引言 1
1.2 旋環雙芴化合物 2
第二章 奈米級正方形孔洞的新型直角狀配位基 5
2.1 超分子化學 5
2.1.1 配位超分子與自組裝 5
2.1.2 正方形超分子 8
2.1.3 研究動機 9
2.2 實驗結果與討論 10
2.2.1 直角配位基的合成 10
2.2.2 奈米級正方形孔洞的合成 14
2.2.3 直角配位基的的結構探討 15
2.2.4 奈米級正方形孔洞的結構探討 16
2.3 結論及展望 20
第三章 含銥原子之磷光材料 21
3.1 有機發光二極體 21
3.1.1 有機分子的螢光與磷光 21
3.1.2 元件放光原理與結構 25
3.1.3 磷光元件的發展 27
3.1.4 研究動機 31
3.2 合成3.3 以快速原子撞擊 (fast atom bombardment, FAB) 質譜鑑定鑑定氯橋連接雙體化合物的分子量 3235
3.4 實驗結果與討論 36
第四章 含異核雜環之三聚芴化合物的合成與性質探討 38
4.1 簡介 38
4.1.1 洞子傳導材料 (hole transporting materials,HTM) 38
4.1.2 電子傳導材料 (electron transporting materials,ETM) 40
4.1.3 研究動機 42
4.2 合成 43
4.2.1 合成策略 43
4.2.2 合成結果 46
4.3 結果與討論 49
4.3.1 光物理性質 49
4.3.2 電化學性質 51
4.3.3 熱性質 53
4.4 結論 56
第五章 結論與未來展望 58
第六章 實驗部分 60
6.1 測試儀器 60
6.2 實驗步驟與數據 63
參考文獻 80
附錄 85
參考文獻 :
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